Etileterio savybės, struktūra, gavimas, panaudojimas



The etilo eteris, taip pat žinomas kaip dietilo eteris, yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C4H10O. Jam būdingas bespalvis ir lakus skystis, todėl jo buteliai turi būti kuo arčiau uždaromi..

Šis eteris yra klasifikuojamas kaip dialkilo eterių narys; tai yra, jie turi formulę ROR ', kur R ir R' reiškia skirtingus anglies segmentus. Ir kaip jis apibūdina savo vidurinį pavadinimą, dietilo eteris, yra du radikalai-etilai, kurie jungiasi prie deguonies atomo.

Iš pradžių etilo eteris buvo naudojamas kaip bendrasis anestetikas, kurį 1846 m. ​​Pristatė William Thomas Green Morton. Tačiau dėl savo degumo jo naudojimas buvo atmestas, jį pakeitus kitomis mažiau pavojingomis anestetikais..

Šis junginys taip pat buvo naudojamas kraujo apytakos laiko įvertinimui, vertinant pacientų širdies ir kraujagyslių būklę.

Į organizmą dietilo eteris gali būti transformuojamas į anglies dioksidą ir metabolitus; pastarasis išsiskiria su šlapimu. Tačiau didžioji dalis įdėto eterio yra iškvepiama plaučiuose, nekeičiant jokių pakeitimų.

Kita vertus, jis naudojamas kaip tirpiklis muilams, aliejams, kvepalams, alkaloidams ir dantenoms.

Indeksas

  • 1 Etilo eterio struktūra
    • 1.1 Tarpmolekulinės jėgos
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Kiti pavadinimai
    • 2.2 Molekulinė formulė
    • 2.3 Molekulinė masė
    • 2.4 Fizinė išvaizda
    • 2.5 Kvapas
    • 2.6 Skonis
    • 2.7 Virimo temperatūra
    • 2.8 Lydymosi temperatūra
    • 2.9 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.10 Tirpumas vandenyje
    • 2.11 Tirpumas kituose skysčiuose
    • 2.12 Tankis
    • 2.13 Garų tankis
    • 2.14 Garų slėgis
    • 2.15 Stabilumas
    • 2.16 Automatinis uždegimas
    • 2.17 Skilimas
    • 2.18 Klampumas
    • 2.19 Degimo šiluma
    • 2.20 Garavimo šiluma
    • 2.21 Paviršiaus įtempimas
    • 2.22 Jonizacijos potencialas
    • 2.23 Kvapo slenkstis
    • 2.24 Lūžio rodiklis
  • 3 Gavimas
    • 3.1 Iš etilo alkoholio
    • 3.2 Iš etileno
  • 4 Toksiškumas
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Organinis tirpiklis
    • 5.2 Bendroji anestezija
    • 5.3 Eterio dvasia
    • 5.4 Kraujo apytakos įvertinimas
    • 5.5 Mokymo laboratorijos
  • 6 Nuorodos

Etilo eterio struktūra

Pirmiau pateiktame paveiksle pateikiamas etilo eterio molekulinės struktūros sferų ir strypų modelis.

Kaip matyti, raudonoji sfera, atitinkanti deguonies atomą, turi dvi etilo grupes, susietas abiejose pusėse. Visos jungtys yra paprastos, lanksčios ir laisvai sukamos aplink ašis σ.

Šios sukimosi priežastys yra stereoizomerai, žinomi kaip konformeriai; tai daugiau nei izomerai, jie yra alternatyvios erdvinės būsenos. Vaizdo struktūra tiksliai atitinka anti konformerį, kuriame visos jo atomų grupės yra atskiriamos (atskiriamos viena nuo kitos).

Kas būtų kitas konformeris? Užtemdytas ir, nors jūsų vaizdas nėra, tiesiog vizualizuokite jį U formos, o viršutiniuose U galuose būtų metilo grupės, -CH3, kurie patyrė sterilių atbaidymų (jie susidūrė erdvėje).

Todėl tikimasi, kad CH molekulė3CH2OCH2CH3 laikui bėgant priimti antiformaciją.

Tarpmolekulinės jėgos

Kokios molekulinės jėgos yra etileterio molekulės, veikiančios skystoje fazėje? Jie laikomi skystyje daugiausia dėl dispersijos jėgų, nes jų dipolio momentas (1.5D) neturi pakankamai nepakankamo elektroninio tankio srities (δ +)

Taip yra todėl, kad nė vienas etilo grupės anglies atomas nesuteikia per daug elektronų tankio deguonies atomai. Pirmiau pateikiamas aiškus etilo eterio elektrostatinio potencialo žemėlapis (apatinis vaizdas). Atkreipkite dėmesį į mėlynojo regiono nebuvimą.

Deguonis taip pat negali sudaryti vandenilio jungčių, nes molekulinėje struktūroje nėra prieinamų O-H jungčių. Todėl tiesioginės dipolės ir jų molekulinė masė yra palankios jų išsklaidymo jėgoms.

Nepaisant to, jis labai gerai tirpsta vandenyje. Kodėl? Kadangi deguonies atomas, turintis didesnį elektronų tankį, gali priimti vandenilio jungtis iš vandens molekulės:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Šios sąveikos sukelia 6,04 g šio eterio, tirpinančio 100 ml vandens.

Fizinės ir cheminės savybės

Kiti pavadinimai

-Dietileteris

-Etoksietanas

-Etiloksidas

Molekulinė formulė

C4H10O arba (C2H5)2O.

Molekulinė masė

74,14 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis.

Kvapas

Saldus ir aštrus.

Skonis

Deginimas ir saldus.

Virimo temperatūra

94,3 ºF (34,6 ºC) iki 760 mmHg.

Lydymosi temperatūra

-177,3 ° F (-116,3 ªC). Stabilūs kristalai.

Uždegimo taškas

-49ºF (uždaras konteineris).

Tirpumas vandenyje

6,04 g / 100 ml 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas kituose skysčiuose

Maišosi su trumpos grandinės alifatiniais alkoholiais, benzenu, chloroformu, petroleteriu, riebalų tirpikliu, daugeliu alyvų ir koncentruota druskos rūgštimi..

Tirpsta acetone ir labai gerai tirpsta etanolyje. Jis taip pat tirpsta benzene, benzene ir aliejuose.

Tankis

0,714 mg / ml 68 ° F (20 ° C) temperatūroje.

Garų tankis

2,55 (atsižvelgiant į orą, paimtą tankiu 1).

Garų slėgis

442 mmHg esant 68ºF. 538 mmHg esant 25 ° C temperatūrai. 58,6 kPa esant 20 ° C.

Stabilumas

Lėtai oksiduojasi oro, drėgmės ir šviesos poveikis peroksidų susidarymui.

Peroksidų susidarymas gali vykti eterio talpyklose, kurios buvo atidarytos ir saugomos ilgiau nei šešis mėnesius. Peroksidai gali detonuoti trinties, smūgio ar kaitinimo būdu.

Venkite kontakto su: cinku, halogenais, nemetaliniais oksihalidais, stipriais oksidatoriais, chromilo chloridu, tementino aliejais, nitratais ir metaliniais chloridais.

Automatinis uždegimas

356ºF (180ºC).

Skilimas

Įšiliant jis suyra, skleidžia aštrų ir dirginantį dūmą.

Klampumas

0,2448 cPasirinkite esant 20 ° C temperatūrai.

Degimo šiluma

8,807 Kcal / g.

Garinimas

89,8 kal / g 30 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtampa

17,06 d. / Cm 20 ° C temperatūroje.

Jonizacijos potencialas

9,53 eV.

Kvapo slenkstis

0,83 ppm (nėra grynumo).

Lūžio rodiklis

1535 ° C temperatūroje.

Gauti

Iš etilo alkoholio

Etileterį galima gauti iš etilo alkoholio, esant katalizatoriui, esant sieros rūgščiai. Vandeninėje terpėje esanti sieros rūgštis disocijuoja hidronio joną, H3O+.

Bevandenis etilo alkoholis teka per sieros rūgšties tirpalą, kaitinamas nuo 130 ° C iki 140 ° C, gaminant etilo alkoholio molekulių protonaciją. Vėliau kita protonuoto etilo alkoholio molekulė reaguoja su protonuota molekule.

Tokiu atveju antrosios etilo alkoholio molekulės nukleofilinis ataka skatina vandens išleidimą iš pirmosios molekulės (protonuotos); dėl to susidaro protonuotas etilo eteris (CH3CH2OHCH2CH3), kai dalinai įkrautas deguonis yra teigiamas.

Tačiau šis sintezės metodas praranda efektyvumą, nes sieros rūgštis praskiedžiama vandeniu, pagamintu šiame procese (etilo alkoholio dehidratacijos produktas)..

Reakcijos temperatūra yra kritinė. Kai temperatūra yra žemesnė nei 130 ° C, reakcija yra lėta ir didžioji dalis etilo alkoholio bus distiliuotas.

Virš 150 ° C, sieros rūgštis sukelia etileno (dvigubos jungties alkeno) susidarymą, o ne su etilo alkoholiu sujungiant etilo eterį.

Nuo etileno

Priešingai, ty etileno hidratavimas garų fazėje, etilo eteris gali būti formuojamas kaip šalutinis produktas, be etilo alkoholio. Iš tiesų šis sintetinis kelias sukuria didžiąją dalį šio organinio junginio.

Šiame procese naudojami fosforo rūgšties katalizatoriai, pritvirtinti prie kieto pagrindo, todėl jie gali sureguliuoti daugiau eterio.

Etanolio dehidratacija etanolio garų fazėje, esant aliuminio oksido katalizatoriams, gali sudaryti 95% išeigą etilo eterio gamyboje..

Toksiškumas

Jis gali sukelti odos ir akių dirginimą kontaktuojant. Susilietimas su oda gali sukelti jo džiūvimą ir skilinėjimą. Eteris paprastai nepatenka į odą, nes jis greitai išgaruoja.

Eterio sukeltas akių dirginimas paprastai yra lengvas, o esant dideliam dirginimui, žala paprastai būna grįžtama..

Jo nurijimas sukelia narkotinį poveikį ir dirginimą. Sunkus nurijimas gali sukelti inkstų pažeidimą.

Įkvėpus eterio gali būti nosies ir gerklės dirginimas. Įkvėpus eterio gali atsirasti: mieguistumas, jaudulys, galvos svaigimas, vėmimas, nereguliarus kvėpavimas ir padidėjęs seilėjimas.

Didelis poveikis gali sukelti sąmonės netekimą ir net mirtį.

Per 8 valandų pamainą OSHA nustato vidutiniškai 800 ppm profesinės ekspozicijos ribą.

Akių dirginimo lygiai: 100 ppm (žmogus). Akių dirginimo lygiai: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Naudojimas

Organinis tirpiklis

Tai organinis tirpiklis, naudojamas bromui, jodui ir kitiems halogenams ištirpinti; dauguma lipidų (riebalų), dervų, gumos, kai kurių alkaloidų, dantenų, kvepalų, celiuliozės acetato, celiuliozės nitrato, angliavandenilių ir dažiklių.

Be to, jis naudojamas ekstrahuojant gyvulinių audinių ir augalų veikliąsias medžiagas, nes jo tankis yra mažesnis už vandenį ir plūduriuoja, paliekant norimą medžiagą eteryje..

Bendroji anestezija

Jis buvo naudojamas kaip bendrasis anestetikas nuo 1840 m., Pakeičiantis chloroformą, turintį terapinį pranašumą. Tačiau tai yra degi medžiaga, todėl susiduriama su dideliais sunkumais jo naudojimui klinikiniuose nustatymuose.

Be to, pacientams pasireiškia nepageidaujamas šalutinis poveikis po operacijos, pvz., Pykinimas ir vėmimas.

Dėl šių priežasčių eterio naudojimas kaip bendrasis anestetikas buvo pašalintas, pakeičiant jį kitais anestetikais, tokiais kaip halotanas..

Eterio dvasia

Eteris, sumaišytas su etanoliu, buvo naudojamas tirpalui, vadinamam eterio dvasia, suformuoti, gydant skrandžio vidurių pūtimą ir švelnesnes gastralgia formas..

Kraujo apytakos įvertinimas

Eteris buvo naudojamas įvertinti kraujo apytaką tarp rankos ir plaučių. Eteris įšvirkščiamas į ranką, atnešdamas kraują į dešinę atriumą, tada į dešinįjį skilvelį ir iš ten į plaučius..

Laikas nuo eterio įpurškimo iki eterio kvapo įsisavinimo išeinančiame ore yra maždaug 4–6 s.

Mokymo laboratorijos

Eteris naudojamas daugelyje eksperimentų laboratorijose; pavyzdžiui, demonstruojant Mendelio genetikos įstatymus.

Eteris yra naudojamas Drosophila genties musių numalšinimui ir leisti jiems atlikti būtinas perėjimus, kad būtų galima įrodyti genetikos įstatymus.

Nuorodos

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  3. The Sevier. (2018). Dietileteris. „Science Direct“. Gauta iš: sciencedirect.com
  4. „Encyclopaedia Britannica“ redaktoriai. (2018). Etileteris. Britannica ncyclopædia. Gauta iš: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eteris. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Vikipedija. (2018). Dietileteris. Gauta iš: en.wikipedia.org
  7. Saugos lapas XI: etilo eteris. [PDF] Susigrąžinta iš: quimica.unam.mx