Sulfonamidai Veikimo mechanizmas, klasifikavimas ir pavyzdžiai

The sulfonamidai yra rūšys, kurių struktūrą sudaro sulfonilo funkcinė grupė (R-S (= O)₂-R '), kur abu deguonies atomai yra susieti dvigubomis jungtimis su sieros atomu, ir amino funkcinė grupė (R-NR'R), kur R, R ’ir R’ yra atomai arba pakaitų grupės, prijungtos prie paprasti ryšiai su azoto atomu.

Be to, ši funkcinė grupė sudaro junginius, turinčius tą patį pavadinimą (kurio bendra formulė yra pavaizduota kaip R-S (= O)₂-NH₂), kurios yra kai kurių narkotikų grupių pirmtakai.

1935 m. Viduryje vokiečių mokslininkas Gerhardas Domagkas, specializavęs patologijos ir bakteriologijos srityse, surado pirmąsias sulfonamidų rūšis..

Šis junginys buvo pavadintas Prontosil rubrum ir kartu su savo moksliniais tyrimais uždirbo jam Nobelio prizo fiziologijoje ar medicinoje nuopelnus praėjus penkeriems metams po jo atradimo.

Indeksas

• 1 Veikimo mechanizmas
• 2 Klasifikacija
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sulfinamidai
  • 2.3 Disulfonimidai
  • 2.4 Kiti sulfonamidai
• 3 Pavyzdžiai
  • 3.1 Sulfadiazinas
  • 3.2 Chlorpropamidas
  • 3.3 Furosemidas
  • 3.4 Brinzolamidas
• 4 Nuorodos

Veikimo mechanizmas

Jei vaistai gaminami iš šių cheminių medžiagų, jie turi bakteriostatines savybes (kurios paralyžiuoja bakterijų augimą) plačiai pritaikytomis, ypač daugumos organizmų, laikomų gramteigiamomis ir gramteigiamomis, pašalinimui..

Tokiu būdu sulfonamidų struktūra yra gana panaši į para-aminobenzenkarboksirūgšties struktūrą (geriau žinoma kaip PABA, jo akronimas anglų kalba), kuris laikomas būtinu folio rūgšties biosintezei bakterijų organizmuose, kurių sulfonamidai pasireiškia selektyviai toksiški.

Dėl šios priežasties yra abiejų junginių konkurencija dėl fermentinių rūšių, vadinamų dihidrofolato sintaze, slopinimo, ir jie blokuoja dihidrofolio rūgšties (DHFA) sintezę, kuri yra būtina sintezuojant nukleino rūgštis..

Kai bakterijų organizmuose blokuojamas koenziminių folio rūšių biosintetinis procesas, susidaro šių organizmų augimo ir reprodukcijos slopinimas..

Nepaisant to, klinikinis sulfonamidų taikymas daugeliui gydymo būdų neteko naudos, todėl jis derinamas su trimetoprimu (priklausančiu diaminopirimidinams) daugelio vaistų gamybai..

Klasifikacija

Sulfonamidai pasižymi skirtingomis savybėmis ir savybėmis, priklausomai nuo jų struktūrinės konfigūracijos, kuri priklauso nuo atomų, sudarančių molekulės R grandines ir jų išdėstymą. Jas galima klasifikuoti į tris pagrindines klases:

Sultams

Jie priklauso ciklinės struktūros sulfonamidų grupei, kurie yra gaminami panašiai kaip ir kitų rūšių sulfonamidai, paprastai per tiolius arba disulfidus, kurie sujungė ryšius su aminais, viename inde..

Kitas būdas, kaip gauti šiuos junginius, kurie akivaizdžiai parodo bioaktyvumą, apima išankstinį tiesios grandinės sulfonamido susidarymą, kur vėliau sujungiamos anglies atomai, kad susidarytų ciklinės rūšys..

Tarp šių rūšių yra sulfanilamidas (sulfato narkotikų pirmtakas), sultiame (su prieštraukuliniu poveikiu) ir ampiroksikamu (priešuždegiminėmis savybėmis)..

Sulfinamidai

Šios medžiagos turi struktūrą, atstovaujamą kaip R (S = O) NHR), kurioje sieros atomas yra prijungtas prie deguonies dvigubu ryšiu, ir per paprastas jungtis prie R grupės anglies atomo ir grupės azoto. NHR.

Be to, jie priklauso amidų grupei, gaunamai iš kitų junginių, vadinamų sulfino rūgštimis, kurių bendra formulė yra R (S = O) OH, kur sieros atomas yra susietas dvigubu ryšiu su deguonies atomu ir jungtimis. paprasta su R pakaitalu ir OH grupe.

Kai kurie sulfinamidai, turintys chiralinių savybių, pvz., Para-toluensulfinamidą, laikomi labai svarbiais asimetrinio tipo sintezės procesams.

Disulfonimidai

Disulfonimidų struktūra nustatyta kaip R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R ', kuriame kiekvienas sieros atomas priklauso sulfonilo grupei, kur kiekvienas yra susietas su dviem deguonies atomais dvigubomis jungtimis, paprastomis jungtimis su atitinkama R grandine ir abu sujungtas su tuo pačiu azoto atomu. centrinis aminas.

Panašiai kaip sulfinamidai, šio tipo cheminės medžiagos yra naudojamos enantioselektyvios sintezės procesuose (dar vadinamose asimetrine sinteze) jų katalizės funkcijai..

Kiti sulfonamidai

Šis sulfonamidų klasifikavimas nereglamentuojamas ankstesniu, bet yra įtrauktas į farmacijos aspektą: pediatriniai antibakteriniai vaistai, antimikrobiniai vaistai, sulfonilurėjos (geriamieji antidiabetikai), diuretikai, prieštraukuliniai vaistai, dermatologiniai vaistai, antiretrovirusiniai vaistai, antivirusiniai vaistai nuo hepatito C , be kita ko.

Pažymėtina, kad tarp antimikrobinių vaistų yra suskirstymas, kuris klasifikuoja sulfonamidus pagal greitį, kuriuo jie absorbuojami organizme.

Pavyzdžiai

Yra didžiulis sulfonamidų kiekis, kurį galima rasti komerciškai. Štai keletas šių pavyzdžių:

Sulfadiazinas

Jis plačiai naudojamas antibiotikų aktyvumui, veikiančiam kaip fermento, vadinamo dihidropteratoato sintezės inhibitoriumi. Labai dažnai jis vartojamas kartu su pirimetaminu gydant toksoplazmozę.

Chlorpropamidas

Ji yra sulfonilkarbamido grupės dalis, kurios funkcija yra padidinti insulino gamybą II tipo cukrinio diabeto gydymui, tačiau jo vartojimas nutrauktas dėl šalutinio poveikio..

Furosemidas

Jis priklauso diuretikų grupei ir pasireiškia įvairiais reakcijos mechanizmais, pvz., Interferencija tam tikro baltymo jonų mainų procese ir tam tikrų fermentų inhibicija tam tikroje organizmo veikloje. Jis vartojamas edemoms, hipertenzijai ir net širdies nepakankamumui gydyti.

Brinzolamidas

Inhibicija yra fermentas, vadinamas karboanhidraze, kuris yra audiniuose ir ląstelėse, tokiose kaip raudonieji kraujo kūneliai. Veikia gydant tokias sąlygas kaip akių hipertenzija ir atvirojo kampo glaukoma.

Nuorodos

1. Vikipedija. (s.f.). Sulfonamidas (vaistas). Gauta iš en.wikipedia.org
2. Sriramas. (2007). Vaistinė chemija. Gauta iš books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. ir Cybulska, M. (2011). Antibiotikų ir sulfonamidų atradimų istorija. PubMed, 30 (179): 320-2. Gauta iš ncbi.nlm.nih.gov
4. „ScienceDirect“. (s.f.). Sulfonamidas. Gauta iš sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Gauta iš books.google.co.ve