Esterano formulė, savybės, rizika ir panaudojimas



The esterano ociklopentadienilperhidrofenaltrenas (arba ciklopentadienilo perhidrofenaltrenas) yra organinė molekulė, susidedanti iš trijų cikloheksano žiedų (A, B, C), ciklopentano (D) žiedo ir šoninės grandinės, atsirandančios iš anglies 17.

Sakoma, kad esterano yra hipotetinė motinos molekulė bet kuriam steroidiniam hormonui. Jo junginiai yra gauti iš steroidų arba sterolių per skaidymą ir įsišaknijimą bei katagenetinį prisotinimą (steranas, S.F.)..

Tai sočiųjų angliavandenilių junginys, kuriame nėra deguonies. Iš pradžių pavadinimas buvo sukurtas siekiant sukurti sisteminės nomenklatūros formas, bet dabar jį pakeičia pagrindiniai variantai: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), kolano, cholestano, ergostano, pregnano ir stigmastano.

Sterano struktūra yra visų sterolių esmė. Eukariotinės ląstelės savo ląstelių sienelėse naudoja tam tikrus sterolių tipus (priešingai nei prokariotai, kurie naudoja tam tikros rūšies hopanoidus). Sterilai kartais naudojami kaip biomarkeriai eukariotinių ląstelių buvimui.

Stearatai gali būti pertvarkyti į diasteranus, atsiradusius diagnozės metu (C-27 iki C-30, pertvarkymas į C-18 ir C-19, o ne R (enantiomeras) iki C-24). Riebalų aliejus yra turtingas diasteranais.

Cholesterolis ir jo dariniai (pvz., Progesteronas, aldosteronas, kortizolis ir testosteronas), taip pat triterpenai yra įprastiniai junginių su ciklopentadienilperhidropenaltreno branduoliu pavyzdžiai (Harborne, 1998).

Empirinė junginio formulė yra C27H48  ir kurio molekulinė masė yra 372,681 g / mol (Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras, 2017).

Indeksas

  • 1 Stereo nomenklatūra ir stereoizomerizmas
  • 2 Steroidai ir steroliai
  • 3 Naudojimas
    • 3.1 Medicina
    • 3.2 Biomarkeriai
  • 4 Nuorodos

Stereo nomenklatūra ir stereoizomerizmas

Diagenezės ir katagenezės metu paprastai prarandamas sterolių biologinis stereospecifiškumas, ypač C-5, C-14, C-17 ir C-20, ir susidaro platus izomerų spektras..

Terminas alphabetabeta esterano (kartais tik alfabetas) dažniausiai vartojamas kaip stenografija, skirta žymėti 5 x alfa (H), 14beta (H), 17beta (H) konfigūraciją, o alphaalfaalfa esterana - stereochemiją 5alpha (H), 14alpha ( H), 17alpha (H).

14af (H) žymuo rodo, kad vandenilis yra žemiau popieriaus plokštumos, o 14beta (H) yra virš plokštumos. Estanozuose, jei nenurodytas kitas anglies skaičius, S ir R visada nurodo C-20 stereochemiją.

Priedas „ne“, kaip, pavyzdžiui, 24-nocholetane, rodo, kad molekulė yra formaliai gauta iš pagrindinės struktūros praradus nurodytą anglies atomą, ty C-24 pašalinamas iš cholestano.

Terminas "demetilsteranai" kartais naudojamas atskirti stearansus, kurie neturi papildomos alkilo grupės žiede A, ty anglies atomai C-1 - C-4.

Diasterai yra pertvarkyti stearanai, neturintys biologinių pirmtakų, ir dažniau susidaro per diagenezę ir katagenezę (Steroidai, S.F.)..

Steroidai ir steroliai

Steroidai yra cheminės medžiagos, dažnai hormonai, kuriuos organizmas gamina natūraliai. Jie padeda organams, audiniams ir ląstelėms atlikti savo darbą. Jums reikia sveikos jų pusiausvyros augimui ir net reprodukcijai.

"Steroidai" taip pat gali būti susiję su žmogaus pagamintais vaistais. Du pagrindiniai tipai yra kortikosteroidai ir anaboliniai androgeniniai (arba anaboliniai trumpai) steroidai..

Steroidas yra organinis junginys, turintis keturis žiedus, išdėstytus ciklopentadienilo perhidro fenaltreno konfigūracijoje..

Pavyzdžiui, kortizolis, progesteronas, testosteronas ir priešuždegiminis vaistas deksametazonas (2 pav.).

Steroliai, taip pat žinomi kaip steroidiniai alkoholiai, yra steroidų pogrupis ir svarbi organinių molekulių klasė. Jie yra triterpenai, pagrįsti ciklopentadienilo perhidro-fenaltreno žiedų sistema (Alice Kurian, 2007)..

Jie natūraliai atsiranda augaluose, gyvūnuose ir grybuose, o cholesterolis yra labiausiai žinomas gyvūnų sterolio tipas. Cholesterolis yra gyvulių ląstelių membranos struktūrai gyvybiškai svarbus ir veikia kaip riebaluose tirpių vitaminų ir steroidų pirmtakas..

3 paveiksle parodyta, kaip steroliai gaunami iš sterano molekulės (Preedy, 2015).

Naudojimas

Medicina

Prednizolonas yra dirbtinė sterano forma. Jis naudojamas gydyti tokias ligas, kaip artritas, kraujo sutrikimai, imuninės sistemos sutrikimai, odos ir akių ligos, kvėpavimo sutrikimai, vėžys ir sunkios alergijos..

Sumažina imuninės sistemos reakciją į įvairias ligas, kad sumažėtų tokių simptomų kaip skausmas, patinimas ir alerginės reakcijos (WebMD, LLC, S.F.).

Šis vaistas gali sukelti pykinimą, rėmenį, galvos skausmą, galvos svaigimą, menstruacijų pokyčius, miego sutrikimus, padidėjusį prakaitavimą ar spuogus..

Kadangi šis vaistas veikia silpnindamas imuninę sistemą, jis gali sumažinti gebėjimą kovoti su infekcijomis. Tai gali padaryti didesnę tikimybę gauti rimtą (retai mirtiną) infekciją arba padaryti blogesnę infekciją.

Biomarkeriai

C28 ir C29 girai yra žaliųjų esterių buvimo rodikliai, o C27 - raudonųjų dumblių buvimas. Santykinis ganyklų gausumas leidžia ištirti paleozoinių dumblių įvairovės ir evoliucijos iškastinį įrašą..

Dumbliai yra vieni seniausių organizmų, kurie, kaip žinoma, gyvena Žemės biosferoje.

Tik keletas jūros dumblių gamina kietas dalis, kurias galima išsaugoti geologiniu metu, todėl jų iškastinis įrašas yra neišsamus..

Molekulinės fosilijos ar biomarkeriai papildomai pateikia informaciją apie iškastinį palinomorfą. Steroidai yra svarbios eukariotinių ląstelių membranų sudedamosios dalys ir yra saugomos nuosėdose, pvz., Stevanje (Lorenz Schwark, 2006)..

Wolfgang K. Seifert (1978 m.) Darbe buvo nustatyti nauji biologinių žymenų parametrai, susiję su žalių aliejų geocheminio koreliacijos McKittrick Field, Kalifornijoje problemomis..

Molekuliniu lygiu gauti rezultatai viršija informaciją, gaunamą iš neorganinių organinių geocheminių parametrų. Tačiau abiejų tipų parametrai yra tarpusavyje paremti ir visos išvados atitinka subtilų stratigrafiją ir bendruosius geologinius reikalavimus..

Nuorodos

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Vaistiniai augalai. Naujasis Delis: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Fitocheminiai metodai Šiuolaikinių augalų analizės metodų vadovas. Londonas: „Chapman & Hall“.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Sterane biomarkeriai - paleozoinių dumblių evoliucijos ir išnykimo įvykių rodikliai. Paleogeografija, paleoklimatologija, paleoekologija 240 tomas, 1-2 klausimai, 225-236.
  4. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2017 m. Kovo 18 d.). „PubChem Compound“ duomenų bazė; CID = 6431240. Gauta iš pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Apdorojimas ir poveikis aktyviems maisto komponentams. Akademinė spauda.
  6. steranas (S.F.). Atkurta iš medilexicon.com.
  7. Steroidai. (S.F.). Gauta iš summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Gauta iš webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Steranų, terpanų ir monoaromatikų panaudojimas žaliavinių aliejų brandinimui, migracijai ir šaltiniui. Geochimica et Cosmochimica Acta 42 tomas, 1 leidimas, 77-95.