Citrinų rūgšties struktūra, savybės, gamyba ir panaudojimas



The citrinos rūgštis yra organinis junginys, susidedantis iš silpnos rūgšties, kurios cheminė formulė yra C6H8O7. Kaip rodo pavadinimas, vienas iš pagrindinių natūralių šaltinių yra citrusiniai vaisiai, taip pat kilęs iš lotyniško žodžio „citrusų“, o tai reiškia kartaus.

Tai ne tik silpna rūgštis, bet ir poliprotinė; tai yra, jis gali išleisti daugiau kaip vieną vandenilio joną, H+. Būtent tai yra trikarboksirūgštis, todėl ji turi tris grupes -COOH H jonų donorus+. Kiekvienas iš jų turi savo tendenciją atsikratyti savo aplinkos.

Todėl jos struktūrinė formulė geriau apibrėžta kaip C3H5O (COOH)3. Tai yra cheminė priežastis, dėl kurios reikia prisidėti prie būdingo aromato, pavyzdžiui, apelsinų segmentų. Nors jis kilęs iš vaisių, jo kristalai nebuvo izoliuoti iki 1784 m. Iš citrinų sulčių Anglijoje.

Jis sudaro apie 8% masės kai kurių citrusinių vaisių, pavyzdžiui, citrinų ir greipfrutų. Taip pat galima rasti pipiruose, pomidoruose, artišokuose ir kituose maisto produktuose.

Indeksas

  • 1 Kur randama citrinų rūgštis?
  • 2 Citrinų rūgšties struktūra
    • 2.1 Intermolekulinė sąveika
  • 3 Fizinės ir cheminės savybės
    • 3.1 Molekulinė masė
    • 3.2 Fizinė išvaizda
    • 3.3 Skonis
    • 3.4 Lydymosi temperatūra
    • 3.5 Virimo temperatūra
    • 3.6 Tankis
    • 3.7 Tirpumas
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Skilimas
    • 3.10 Išvestinės priemonės
  • 4 Gamyba
    • 4.1 Cheminė arba sintetinė sintezė
    • 4.2 Natūralus
    • 4.3 Fermentacijos būdu
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Maisto pramonėje
    • 5.2 Farmacijos pramonėje
    • 5.3 Kosmetikos pramonėje ir apskritai
  • 6 Toksiškumas
  • 7 Nuorodos

Kur randama citrinų rūgštis?

Jis yra mažai proporcingas visuose augaluose ir gyvūnuose ir yra gyvų būtybių metabolitas. Tai tarpinis aerobinio metabolizmo junginys, esantis trikarboksirūgščių arba citrinų rūgšties ciklo cikle. Biologijoje arba biochemijoje šis ciklas taip pat žinomas kaip Krebso ciklas, amfibolinis metabolizmo kelias.

Be to, kad rūgštis natūraliai randama augaluose ir gyvūnuose, ji gaunama sintetiniu būdu dideliais skalėmis fermentuojant.

Jis plačiai naudojamas maisto pramonėje, farmacijos ir chemijos pramonėje ir elgiasi kaip natūralus konservantas. Jis ir jo dariniai gaminami masiniu būdu pramoniniu lygmeniu, kad būtų galima paragauti kietų ir skystų maisto produktų.

Rasti naudojimą kaip odos veislių grožio priedus; Jis taip pat naudojamas kaip chelatinis agentas, rūgštiklis ir antioksidantas. Tačiau nerekomenduojama jo naudoti didelėse ar grynose koncentracijose; kadangi tai gali sukelti dirginimą, alergiją ir net vėžį.

Citrinų rūgšties struktūra

Aukščiau pateiktame paveikslėlyje citrinų rūgšties struktūra vaizduojama sferų ir strypų modeliu. Jei pažvelgsite atidžiai, galite rasti tik trijų anglies skystį: propaną.

Centro anglies atomas yra susietas su -OH grupe, kuri, dalyvaujant karboksilo grupėms -COOH, priima terminiją „hidroksi“. Trys -COOH grupės yra lengvai atpažįstamos kairiajame ir dešiniajame gale ir struktūros viršuje; tai yra, kur H yra paleisti+.

Kita vertus, -OH grupė taip pat gali prarasti rūgšties protoną, todėl iš viso nebūtų trys H+, bet keturi. Tačiau pastaroji reikalauja žymiai stipresnės bazės, todėl jos indėlis į būdingą citrinų rūgšties rūgštingumą yra daug mažesnis, palyginti su -COOH grupėmis..

Iš viso to, kas išdėstyta, galima daryti išvadą, kad citrinų rūgštis taip pat gali būti vadinama 2-hidroksi-1,2,3-propano trikarboksirūgštimi.

C-2 grupėje yra -OH grupė, kuri yra šalia -COOH grupės (pažiūrėkite į viršutinį struktūros centrą). Dėl šios priežasties citrinų rūgštis taip pat patenka į alfa-hidroksi rūgščių klasifikaciją; kur alfa reiškia „gretimą“, ty yra tik vienas anglies atomas, atskiriantis -COOH ir -OH.

Intermolekulinė sąveika

Kaip matyti, citrinų rūgšties struktūra turi didelį gebėjimą paaukoti ir priimti vandenilio jungtis. Tai labai prilygsta vandeniui, todėl labai lengvai tampa kietų monohidratų, romboedrinių kristalų priežastis.

Šios vandenilio jungtys taip pat yra atsakingos už bespalvių monoklininių citrinų rūgšties kristalų susidarymą. Bevandenius kristalus (be vandens) galima gauti po to, kai jie susidaro karštu vandeniu, po to visiškai išgaruoja.

Fizinės ir cheminės savybės

Molekulinė masė

210,14 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalviai ir bekvapiai rūgštiniai kristalai.

Skonis

Rūgštys ir kartūs.

Lydymosi temperatūra

153 ° C.

Virimo temperatūra

175 ° C.

Tankis

1,66 g / ml.

Tirpumas

Tai junginys, labai gerai tirpus vandenyje. Taip pat jis labai tirpsta kituose poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis ir etilo acetatas. Apoliniuose ir aromatiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, toluenas, chloroformas ir ksilenas, jis yra netirpus.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Tai yra kiekvienos iš trijų -COOH grupių pKa vertės. Atkreipkite dėmesį, kad trečiasis pKa (6.4) yra tik šiek tiek rūgštus, todėl jis nedidelis.

Skilimas

Kai temperatūra viršija 175 ° C ar didesnę temperatūrą, ji išskiria CO2 ir vanduo. Todėl skystis nepasiekia, kad jis virtų, nes jis suskaidytų.

Išvestinės priemonės

Kaip prarasite H+, kiti katijonai užima savo vietą, bet joniniu būdu; tai yra, neigiami COO grupių mokesčiai- pritraukti kitas teigiamų krūvių rūšis, pvz., Na+. Kuo daugiau deprotonuotų citrinų rūgščių, tuo daugiau katijonų jo dariniai vadinsis citratais.

Pavyzdžiui, natrio citratas, kuris kaip koaguliantas turi labai naudingą chelatinį poveikį. Todėl šie citratai gali sudaryti kompleksus su tirpalo metalais.

Kita vertus, H+ COOH grupių netgi gali būti pakeistos kitomis kovalentiškai prijungtomis rūšimis, pvz., R šoninėmis grandinėmis, kurios sukelia citrato esterius: C3H5O (COOR)3.

Įvairovė yra labai didelė, nes ne visi H būtinai turi būti pakeisti R, bet ir katijonais.

Gamyba

Citrinų rūgštis gali būti gaminama natūraliai ir komerciškai gaunama fermentuojant angliavandenius. Jos gamyba taip pat buvo gaminama sintetiniu būdu, naudojant cheminius procesus, kurie šiuo metu nėra labai dabartiniai.

Jų gamybai buvo naudojami keli biotechnologiniai procesai, nes šis junginys turi didelę paklausą visame pasaulyje.

Sintetinė arba cheminė sintezė

-Vienas iš šių cheminių sintezės procesų vyksta esant aukšto slėgio sąlygoms iš izocitrato kalcio druskų. Iš citrusinių vaisių išgaunama sultys yra apdorojamos kalcio hidroksidu, gaunamas kalcio citratas.

Tuomet ši druska ekstrahuojama ir reaguojama su praskiestu sieros rūgšties tirpalu, kurio funkcija yra protonuoti citratą iki pradinės rūgšties formos.

-Be to, iš glicerino buvo susintetintas citrinų rūgštis, pakeičiant jo komponentus karboksilo grupe. Kaip jau minėta, šie procesai nėra optimalūs didelio masto citrinų rūgšties gamybai.

Natūralus

Kūno citrinų rūgštis natūraliai vyksta aerobiniame metabolizme: trikarboksirūgšties ciklas. Kai acetilo koenzimo A (acetil-CoA) patenka į ciklą, kurį jis jungia su oksaloacto rūgštimi, susidaro citrinų rūgštis.

Iš kur kilęs acetil-CoA??

Riebalų rūgščių, angliavandenių, be kitų substratų, katabolizmo reakcijose, dalyvaujant O2 Gaminamas acetil-CoA. Tai susidaro kaip riebalų rūgščių beta oksidacijos, piruvato, susidarančio glikolizėje, transformacija.

Krebso ciklo metu susidariusi citrinų rūgštis arba citrinos rūgšties ciklas bus oksiduojamas į alfa-ketoglutarūgštį. Šis procesas yra amfibolio oksido redukcijos kelias, iš kurio gaunami ekvivalentai, kurie tada gamins energiją arba ATP.

Tačiau komercinė citrinų rūgšties gamyba kaip aerobinio metabolizmo tarpininkas taip pat nebuvo pelninga ar patenkinama. Tik esant organinio disbalanso sąlygoms šio metabolito koncentracija gali būti padidinta, o tai nėra gyvybinga mikroorganizmams.

Fermentacijos būdu

Mikroorganizmai, tokie kaip grybai ir bakterijos, gamina citrinų rūgštį fermentuodami cukrus.

Citrinų rūgšties gamyba iš mikrobinės fermentacijos davė geresnių rezultatų nei cheminė sintezė. Buvo sukurtos mokslinių tyrimų linijos, susijusios su šiuo masinės komercinės gamybos metodu, kuriam buvo suteikta didelė ekonominė nauda.

Pramoniniu lygiu auginimo būdai skyrėsi nuo laiko. Kultūros buvo naudojamos paviršiniam ir panardinamam fermentavimui. Panardintos kultūros yra tos, kuriose mikroorganizmai fermentuojasi iš skystoje terpėje esančių substratų.

Citrinų rūgšties gamybos procesai po vandeniu fermentacijos, vykstantys anaerobinėmis sąlygomis, buvo optimalūs.

Patinka kai kurie grybai Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ir bakterijos Bacillus licheniformis, leido gauti aukštą našumą su šio tipo fermentacija.

Grybai kaip Aspergillus niger arba candida sp, dėl melasos ir krakmolo fermentacijos jie gamina citrinos rūgštį. Cukrus iš cukranendrių, kukurūzų, runkelių, be kita ko, taip pat naudojamas kaip fermentacijos substratas.

Naudojimas

Citrinų rūgštis plačiai naudojama maisto pramonėje, gaminant farmacijos produktus. Jis taip pat naudojamas daugelyje cheminių ir biotechnologinių procesų.

Maisto pramonėje

-Citrinų rūgštis daugiausia naudojama maisto pramonėje, nes ji suteikia malonų rūgšties skonį. Jis labai gerai tirpsta vandenyje, todėl jis pridedamas prie gėrimų, saldainių, saldainių, želatinų ir šaldytų vaisių. Jis taip pat naudojamas gaminant vynus, alų, tarp kitų gėrimų.

-Be rūgščio skonio, jis inaktyvuoja mikroelementus, kurie apsaugo askorbo rūgštį arba vitaminą C. Jis taip pat veikia kaip emulsiklis leduose ir sūriuose. Prisideda prie oksidacinių fermentų inaktyvacijos mažinant maisto pH.

-Padidina maisto produktams pridedamų konservantų efektyvumą. Suteikiant santykinai žemą pH, mikroorganizmų išlikimo perdirbtuose maisto produktuose tikimybė mažėja, taip padidinant jų galiojimo laiką.

-Riebaluose ir aliejuose citrinų rūgštis naudojama siekiant sustiprinti antioksidantų sinerginį poveikį (riebalų komponentų rinkinį), kuris gali turėti tokio tipo maistinių medžiagų..

Farmacijos pramonėje

-Be to, farmacijos pramonėje plačiai naudojamas citrinų rūgštis, siekiant pagerinti vaistų skonį ir ištirpinimą.

-Kartu su bikarbonatu citrinų rūgštis pridedama prie miltelių produktų ir tablečių taip, kad veiktų kaip putojantis.

-Citrinų rūgšties druskos leidžia jį naudoti kaip antikoaguliantą, nes jis geba chelatuoti kalcio. Citrinų rūgštis skiriama mineraliniais papildais, tokiais kaip citrato druskos.

-Citrinų rūgštis, parūgštinus žarnyno absorbcijos procesą, optimizuoja vitaminų ir kai kurių vaistų suvartojimą. Skiriant skaičiavimus, jo bevandenė forma skiriama kaip kitų vaistų papildoma medžiaga.

-Jis taip pat naudojamas kaip rūgštiklis, sutraukiantis, kaip agentas, palengvinantis įvairių vaistų veikliųjų medžiagų ištirpinimą..

Kosmetikos pramonėje ir apskritai

-Valymo ir kosmetikos gaminiuose citrinų rūgštis naudojama kaip metalinių jonų chelatinis agentas.

-Jis naudojamas metalų valymui ir poliravimui apskritai, pašalinant uždengtą oksidą.

-Maža koncentracija tarnauja kaip ekologiškų valymo produktų, kurie yra palankūs aplinkai ir gamtai, priedas.

-Jis turi platų naudojimo būdą: jis naudojamas fotografijos reagentuose, tekstilės gaminiuose, odos įdegiuose.

-Jis pridedamas prie spausdinimo dažų.

Toksiškumas

Pranešimai apie jo toksiškumą yra susiję su didele citrinų rūgšties koncentracija, poveikio trukme, priemaišomis, be kitų veiksnių.

Praskiestų citrinų rūgšties tirpalai nekelia jokio pavojaus ar pavojaus sveikatai. Tačiau grynas arba koncentruotas citrinų rūgštis kelia pavojų saugumui, todėl jo negalima vartoti.

Grynas arba koncentruotas yra ėsdinantis ir dirginantis, kai jis liečiasi su oda ir akių, nosies ir gerklės gleivine. Prarijus gali sukelti alergines odos reakcijas ir ūmus toksiškumas.

Grynos citrinos rūgšties miltelių įkvėpimas taip pat gali paveikti kvėpavimo takų gleivinę. Įkvėpimas gali sukelti kvėpavimo sunkumą, alergiją, sukelti kvėpavimo takų gleivinės jautrumą ir gali sukelti astmą..

Pranešama apie toksišką poveikį reprodukcijai. Citrinų rūgštis gali sukelti genetinius defektus, sukeldama lytinių ląstelių mutaciją.

Galiausiai, jis laikomas pavojingu arba toksišku vandens buveinei, o koncentruota citrinų rūgštis yra korozija metalams.

Nuorodos

  1. BellChem (2015 m. Balandžio 21 d.). Citrinų rūgšties naudojimas maisto pramonėje. Gauta iš: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, ir Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobinė citrinų rūgšties gamyba. Brazilijos archyvai, biologija ir technologijos, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Citrinų rūgštis Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Vikipedija. (2018). Citrinų rūgštis Gauta iš: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ir Stanley, G. (2008). Chemija (8)ava. ed). Mokymas mokytis: Meksika.
  6. Berovic, M. ir Legisa, M. (2007). Citrinų rūgšties gamyba. Biotechnologijos metinė apžvalga. Gauta iš: researchgate.net