Benzenkarboksirūgšties struktūra, savybės, gamyba, panaudojimas



The benzenkarboksirūgštis yra paprasčiausia visų aromatinių rūgščių, turinčių molekulinę formulę C6H5COOH. Jo pavadinimas yra jo pagrindinis šaltinis, ilgą laiką gaunantis benzoiną, dervą, gautą iš kelių Styrax genties medžių žievės.

Jis randamas daugelyje augalų, ypač vaisių, pavyzdžiui, abrikosų ir spanguolių. Jis taip pat pasireiškia bakterijose kaip aminorūgšties fenilalanino metabolizmo šalutinis produktas. Jis taip pat susidaro žarnyne bakteriniu (oksidiniu) polifenolių apdorojimu kai kuriuose maisto produktuose.

Kaip matote aukščiau esančiame paveikslėlyje, C6H5Skirtingai nuo daugelio rūgščių, COOH yra kietas junginys. Jo kietąja medžiaga yra šviesūs, balti ir forminiai kristalai, iš kurių išsiskiria migdolų formos aromatas.

Šios adatos yra žinomos nuo XVI a. Pavyzdžiui, 1556 m. Nostradamas aprašo sausą distiliavimą iš benzoinų gumos.

Viena iš pagrindinių benzenkarboksirūgšties savybių yra slopinti mielių, pelėsių ir tam tikrų priežasčių bakterijų augimą; jis naudojamas kaip maisto konservantas. Šis poveikis priklauso nuo pH.

Benzenkarboksirūgštis turi keletą vaistinių preparatų, kurie naudojami kaip farmacinių produktų, naudojamų odos ligoms gydyti, pavyzdžiui, grybelio ir sportininko pėdos, komponentas. Jis taip pat naudojamas kaip įkvėpimo, atsikosėjimo ir skausmą malšinantis.

Fenolio gamybai naudojama didelė dalis pramoniniu būdu pagamintos benzenkarboksirūgšties. Taip pat dalis jos yra skirta glikolio benzoatų gamybai, naudojamiems plastifikatorių gamybai.

Nors benzenkarboksirūgštis nėra ypač toksiškas junginys, jis turi kenksmingų veiksmų sveikatai. Dėl šios priežasties PSO rekomenduoja maksimalią 5 mg / kg kūno svorio dozę per parą, tai atitinka 300 mg benzenkarboksirūgšties paros dozę..

Indeksas

  • 1 Benzenkarboksirūgšties struktūra
    • 1.1 Kristalų ir vandenilio tiltai
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Cheminiai pavadinimai
    • 2.2 Molekulinė formulė
    • 2.3 Molekulinė masė
    • 2.4 Fizinis aprašymas
    • 2.5 Kvapas
    • 2.6 Skonis
    • 2.7 Virimo temperatūra
    • 2.8 Lydymosi temperatūra
    • 2.9 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.10 Sublimacija
    • 2.11 Tirpumas vandenyje
    • 2.12 Tirpumas organiniuose tirpikliuose
    • 2.13 Tankis
    • 2.14 Garų tankis
    • 2.15 Garų slėgis
    • 2.16 Stabilumas
    • 2.17 Skilimas
    • 2.18 Klampumas
    • 2.19 Degimo šiluma
    • 2.20 Garavimo šiluma
    • 2,21 pH
    • 2.22 Paviršiaus įtempimas
    • 2.23 pKa
    • 2.24 Lūžio rodiklis
    • 2.25 Reakcijos
  • 3 Gamyba
  • 4 Naudojimas
    • 4.1 Pramoninis
    • 4.2 Vaistinis preparatas
    • 4.3 Maisto konservavimas
    • 4.4 Kita
  • 5 Toksiškumas
  • 6 Nuorodos

Benzenkarboksirūgšties struktūra

Viršutiniame vaizde benzenkarboksirūgšties struktūra yra pavaizduota baro ir sferos modeliu. Jei skaičiuojamas juodųjų sferų skaičius, bus patikrinta, ar yra šeši iš jų, ty šeši anglies atomai; du raudoni rutuliai atitinka du karboksilo grupės deguonies atomus, -COOH; ir galiausiai baltos sferos yra vandenilio atomai.

Kaip matyti, aromatinis žiedas yra kairėje, kurio aromatumą iliustruoja žiedinės linijos žiedo centre. Ir dešinėje, -COOH grupė, atsakinga už rūgštines šio junginio savybes.

Molekuliškai, C6H5COOH turi plokščią struktūrą, nes visi jo atomai (išskyrus vandenilius) turi hibridizaciją2.

Kita vertus, -COOH grupė, labai polinė, leidžia pastoviame dipolyje egzistuoti; dipolį, kurį galima pastebėti iš pirmo žvilgsnio, jei jo elektrostatinio potencialo žemėlapis buvo \ t.

Dėl šios priežasties C6H5COOH gali sąveikauti su dipolio-dipolio jėgomis; konkrečiai, su specialiais vandenilio tiltais.

Jei pastebima -COOH grupė, bus nustatyta, kad C = O deguonis gali priimti vandenilio jungtį; o O-H deguonis juos dovanoja.

Kristalų ir vandenilio tiltai

Benzenkarboksirūgštis gali sudaryti dvi vandenilio jungtis: ji gauna ir priima vieną kartu. Todėl jis formuoja dimerus; tai yra, jos molekulė yra „susijusi“ su kita.

Ar šios poros, ar dimeriai, C6H5COOH-HOOCC6H5, struktūrinį pagrindą, kuris apibrėžia kietumą, atsirandantį dėl užsakymo erdvėje.

Šie dimerai sudaro molekulių plokštumą, kuris, atsižvelgiant į jų stiprią ir kryptingą sąveiką, sugeba nustatyti kietą kietąjį modelį. Aromatiniai žiedai taip pat dalyvauja šiame susitarime per dispersijos jėgų sąveiką.

Todėl molekulės sukuria monoklininį kristalą, kurio tikslios struktūrinės savybės gali būti tiriamos instrumentiniais metodais, pvz., Rentgeno spinduliuotės difrakcija..

Tuomet erdvėje gali būti įrengta daug plokščių molekulių, daugiausia vandenilinių jungčių, kad atsirastų tos baltos ir kristalinės adatos..

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminiai pavadinimai

Rūgštys:

-benzoikas

-benzenkarboksilo

-draclic

-karboksibenzenas

-Bencenoformic

Molekulinė formulė

C7H6O2 arba C6H5COOH.

Molekulinė masė

122,123 g / mol.

Fizinis aprašymas

Kieta arba kristalų pavidalo, paprastai balta, tačiau gali būti smėlio spalvos, jei ji turi tam tikrų priemaišų. Jo kristalai yra skalingi arba adatų formos (žr. Pirmąjį vaizdą).

Kvapas

Jis kvepia migdolais ir malonu.

Skonis

Skanūs arba šiek tiek kartūs. Skonio nustatymo riba yra 85 ppm.

Virimo temperatūra

480 ° F iki 760 mmHg (249 ° C).

Lydymosi temperatūra

252,3 ° F (121,5–123,5 ° C).

Uždegimo taškas

250ºF (121ºC).

Sublimacija

Jis gali sublimuoti nuo 100 ° C.

Tirpumas vandenyje

3,4 g / l 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

-1 g benzenkarboksirūgšties ištirpinama 2,3 ml šalto alkoholio; 4,5 ml chloroformo; 3 ml eterio; 3 ml acetono; 30 ml anglies tetrachlorido; 10 ml benzeno; 30 ml anglies disulfido; ir 2,3 ml terpentino aliejaus.

-Jis taip pat tirpsta lakiuose ir nelakiuose aliejuose.

-Jis šiek tiek tirpsta petroleteryje.

-Jo tirpumas heksane yra 0,9 g / l, metanolyje - 71,5 g / l, toluene - 10,6 g / l..

Tankis

1,316 g / ml esant 82,4 oF temperatūrai ir 1,2659 g / ml 15 ° C temperatūroje.

Garų tankis

4.21 (palyginti su oru, priimtu kaip atskaitos taškas = 1)

Garų slėgis

1 mmHg esant 205ºF ir 7,0 x 10-4 mmHg esant 25 ° C.

Stabilumas

Tirpalas, kurio koncentracija vandenyje yra 0,1%, yra stabili mažiausiai 8 savaites.

Skilimas

Skilsta kaitinant, išskiriant aštrų ir dirginantį dūmą.

Klampumas

1,26 cPasirinkite esant 130 ° C temperatūrai.

Degimo šiluma

3227 KJ / mol.

Garinimas

534 KJ / mol 249 ° C temperatūroje.

pH

Maždaug 4 vandenyje.

Paviršiaus įtampa

31 N / m iki 130 ° C.

pKa

4,19–25 ° C.

Lūžio rodiklis

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C temperatūroje.

Reakcijos

-Susilietus su bazėmis (NaOH, KOH ir kt.), Susidaro benzoato druskos. Pavyzdžiui, jei jis reaguoja su NaOH, jis sudaro natrio benzoatą, C6H5COONa.

-Reaguoja su alkoholiais, kad susidarytų esteriai. Pavyzdžiui, jo reakcija su etilo alkoholiu yra etilo esteris. Kai kurie benzoinės rūgšties esteriai veikia kaip plastifikatoriai.

-Reaguoja su fosforo pentachloridu, PCl5, susidaro benzoilo chloridas, rūgšties halogenidas. Benzoilchloridas gali reaguoti su amoniu (NH3) arba aminą, tokį kaip metilaminas (CH3NH2), kad susidarytų benzamidas.

-Benzenkarboksirūgšties reakcija su sieros rūgštimi sukuria aromatinio žiedo sulfonaciją. Funkcinė grupė -SO3H pakeičia vandenilio atomą žiedo meta padėtyje.

-Jis gali reaguoti su azoto rūgštimi, naudojant katalizatoriaus sieros rūgštį, sudarančią meta-nitrobenzenkarboksirūgštį..

-Jei yra katalizatorius, pvz., Geležies chloridas, FeCl3, Benzenkarboksirūgštis reaguoja su halogenais; pavyzdžiui, reaguoja su chloru, kad susidarytų meta-chlorbenzenkarboksirūgštis.

Gamyba

Toliau pateikiami keli šio junginio gamybos būdai:

-Dauguma benzenkarboksirūgšties gaminamos pramoniniu būdu, oksiduojant toluolą su oru esančiu deguonimi. Procesą katalizuoja kobalto naftenatas, esant 140-160 ° C temperatūrai ir 0,2-0,3 MPa slėgiui..

-Toluolas, kita vertus, gali būti chlorintas, kad gautų benzotrichloridą, kuris vėliau hidrolizuojamas į benzenkarboksirūgštį..

-Benzonitrilo ir benzamido hidrolizė rūgštinėje arba šarminėje terpėje gali sukelti benzenkarboksirūgštį ir jos konjuguotą bazę..

-Benzilo alkoholis oksidacijoje, kurią perneša kalio permanganatas vandeninėje terpėje, gamina benzenkarboksirūgštį. Reakcija vyksta kaitinant arba grįžtamai distiliuojant. Baigus procesą, mišinys filtruojamas, kad būtų pašalintas mangano dioksidas, o supernatantas atšaldomas, kad gautų benzenkarboksirūgštį..

-Benzotrichlorido junginys reaguoja su kalcio hidroksidu, katalizatoriais naudojant geležies arba geležies druskas, iš pradžių sudarant kalcio benzoatą, Ca (C6H5COO)2. Tada ši druska reaguojant su vandenilio chlorido rūgštimi paverčiama benzenkarboksirūgštimi.

Naudojimas

Pramoninis

-Jis naudojamas fenolio gamybai oksiduojant benzenkarboksirūgštį 300-400 ° C temperatūroje. Kokiu tikslu? Kadangi fenolis gali būti naudojamas nailono sintezei.

-Iš jo susidaro glikolio benzoatas, dietilenglikolio esterio ir trietilenglikolio esterio cheminis pirmtakas, medžiagos, naudojamos kaip plastifikatoriai. Galbūt svarbiausias plastifikatorių panaudojimas yra klijai. Kai kurie ilgai grandinės esteriai naudojami plastikams, tokiems kaip PVC, minkštinti.

-Jis naudojamas kaip gumos polimerizacijos aktyvatorius. Be to, jis yra tarpininkas alkidinių dervų gamyboje, taip pat priedų, skirtų naudoti žalios naftos panaudojimui, gamyboje..

-Be to, jis naudojamas gaminant dervas, dažiklius, pluoštus, pesticidus ir kaip modifikatorių poliamido dervai poliesterio gamybai. Jis naudojamas tabako aromato palaikymui.

-Jis yra benzoilchlorido pirmtakas, kuris yra pradinė medžiaga junginių, tokių kaip benzilo benzoatas, sintezei, naudojamas dirbtinių skonių ir vabzdžių repelentų gamyboje..

Vaistinis

-Tai Whitfield tepalo komponentas, naudojamas odos ligų, kurias sukelia grybai, pvz., Grybelis ir sportininkas, gydymui. Whitfield tepalas susideda iš 6% benzenkarboksirūgšties ir 3% salicilo rūgšties.

-Jis yra benzoin tinktūros, kuri buvo naudojama kaip vietinis antiseptikas ir įkvepiantis dekongestantas, ingredientas. Benzoinė rūgštis buvo naudojama kaip atsikosėjimas, analgetikas ir antiseptikas iki XX a. Pradžios.

-Benzoinė rūgštis buvo naudojama eksperimentiniam gydymui pacientams, sergantiems likučių azoto kaupimu.

Maisto konservavimas

Benzoinė rūgštis ir jos druskos naudojamos maisto konservavimui. Junginys gali slopinti pelėsių, mielių ir bakterijų augimą per pH priklausomą mechanizmą.

Jie veikia šiuos organizmus, kai jų ląstelių pH sumažėja iki pH mažesnio nei 5, beveik visiškai slopindamas gliukozės anaerobinį fermentavimą benzenkarboksirūgščiai gaminti. Šiam antimikrobiniam poveikiui pasiekti reikia, kad veiksmingesnis poveikis būtų pH nuo 2,5 iki 4.

-Jis naudojamas maisto produktams, tokiems kaip vaisių sultys, gazuoti gėrimai, gaivieji gėrimai su fosforo rūgštimi, marinuotais agurkais ir kitais rūgštingais maisto produktais..

Trūkumas

Jis gali reaguoti su askorbo rūgštimi (vitaminu C), esančiu kai kuriuose gėrimuose, gaminančiuose benzeną, kancerogeninį junginį. Dėl šios priežasties ieškome kitų junginių, galinčių išsaugoti maisto produktus, kuriuose nėra benzenkarboksirūgšties problemų.

Kiti

-Jis naudojamas aktyvioje pakuotėje, esančioje jonomerinėse plėvelėse. Iš jų išleidžiama benzenkarboksirūgštis, galinti slopinti Penicillium ir Aspergillus genties rūšių augimą mikrobinėse terpėse..

-Jis naudojamas kaip vaisių sulčių ir kvepalų aromato konservantas. Jis taip pat naudojamas kartu su šia tabaku.

-Benzenkarboksirūgštis naudojama kaip selektyvus herbicidas, skirtas plačialapių ir žolių piktžolėms kontroliuoti sojos pupelių, agurkų, melionų, žemės riešutų ir sumedėjusių dekoratyvinių augalų pasėliuose..

Toksiškumas

-Susilietus su oda ir akimis gali atsirasti paraudimas. Įkvėpimas gali sukelti kvėpavimo takų dirginimą ir kosulį. Didelis benzenkarboksirūgšties kiekis gali sukelti virškinimo trakto sutrikimus, dėl kurių gali pakenkti kepenys ir inkstai.

-Benzenkarboksirūgštis ir benzoatai gali išsiskirti histamino, kuris gali sukelti alergines reakcijas ir akių, odos ir gleivinių dirginimą..

-Jis neturi kumuliacinio, mutageninio ar kancerogeninio poveikio, nes jis greitai absorbuojamas žarnyne, pašalinamas šlapime, nesikaupdamas organizme..

-Didžiausia leistina dozė pagal PSO yra 5 mg / kg kūno svorio per parą, maždaug 300 mg per parą. Ūminio toksiškumo dozė žmogui: 500 mg / kg.

Nuorodos

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  3. Cheminė knyga. (2017). Benzenkarboksirūgštis. Gauta iš: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Benzenkarboksirūgštis. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Vikipedija. (2018). Benzenkarboksirūgštis. Gauta iš: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (2018 m. Gegužės 18 d.). Benzoinės rūgšties cheminės savybės. Moksliniai tyrimai. Gauta iš: sciencing.com
  7. Darbo ir socialinių reikalų ministerija Ispanija. (s.f.). Benzenkarboksirūgštis. [PDF] Tarptautiniai saugos cheminiai įrašai. Gauta iš: insht.es