Buteno savybės, cheminė struktūra ir panaudojimas



The buteno yra pavadinimas, suteiktas keturių izomerų serijai, turinčiai cheminę formulę C4H8. Jie yra alkenai arba olefinai, ty jų struktūroje yra dviguba jungtis C = C. Be to, jie yra angliavandeniliai, kuriuos galima rasti alyvos nuosėdose arba yra kilę iš terminio krekingo ir gaunant mažesnės molekulinės masės produktus..

Keturi izomerai reaguoja su deguonimi išskiriančia šiluma ir geltona liepsna. Jie taip pat gali reaguoti su plataus mažų molekulių spektru, kurie yra pridedami prie jų dvigubos jungties.

Bet kas yra buteno izomerai? Viršutiniame paveikslėlyje parodyta struktūra su baltais (vandenilio) ir juodaisiais (anglies) rutuliais 1-butenui. 1-butenas yra paprasčiausias angliavandenilių izomeras C4H8. Atkreipkite dėmesį, kad yra aštuonios baltos sferos ir keturios juodos sferos, kurios atitinka cheminę formulę.

Kiti trys izomerai yra cis ir trans 2-butenas ir izo-butenas. Visi jie pasižymi labai panašiomis cheminėmis savybėmis, nors jų konstrukcijos sukelia fizinių savybių kitimą (lydymosi ir virimo taškai, tankiai ir tt). Be to, jų IR spektrai turi panašius absorbcijos juostų modelius.

Bendravimas, 1-butenas vadinamas butenu, nors 1-butenas reiškia tik vieną izomerą, o ne bendrinį pavadinimą. Šie keturi organiniai junginiai yra dujos, bet gali suskystinti aukštu slėgiu arba kondensuoti (ir net kristalizuotis), esant temperatūros kritimui..

Jie yra šilumos ir energijos šaltinis, reagentai kitų organinių junginių sintezei ir, svarbiausia, būtini dirbtinės gumos gamybai po butadieno sintezės..

Indeksas

  • 1 Buteno savybės
    • 1.1 Molekulinė masė
    • 1.2 Fiziniai aspektai
    • 1.3 Virimo temperatūra
    • 1.4 Lydymosi temperatūra
    • 1.5 Tirpumas
    • 1.6 Tankis
    • 1.7 Reaktingumas
  • 2 Cheminė struktūra
    • 2.1 Konstituciniai ir geometriniai izomerai
    • 2.2 Stabilumas
    • 2.3 Tarpmolekulinės jėgos
  • 3 Naudojimas
  • 4 Nuorodos

Buteno savybės

Molekulinė masė

56,106 g / mol. Šis svoris yra vienodas visiems C formulės izomerams4H8.

Fiziniai aspektai

Tai yra bespalvė ir degi dujos (kaip ir kiti izomerai) ir turi gana aromatinį kvapą.

Virimo temperatūra

Buteno izomerų virimo taškai yra tokie:

1-butenas: -6ºC

Cis-2-butenas: 3,7 ° C

Trans-2-butenas: 0,96 ºC

2-metilpropenas: -6,9ºC

Lydymosi temperatūra

1-butenas: -185,3 ° C

Cis-2-butenas: -138,9 ° C

Trans-2-butenas: -105,5 ° C

2-metilpropenas: -140,4 ° C

Tirpumas

Butanas yra labai netirpus vandenyje dėl savo apolinio pobūdžio. Tačiau jis puikiai tirpsta kai kuriuose alkoholiuose, benzene, toluene ir eteriuose.

Tankis

0,577 esant 25ºC. Todėl jis yra mažiau tankus nei vanduo ir talpykloje jis būtų virš jo.

Reaktingumas

Kaip ir bet kuris alkenas, jo dviguba jungtis yra jautri pridedant molekulių arba oksiduoja. Dėl to butenas ir jo izomerai reaguoja. Kita vertus, jos yra degios medžiagos, todėl susidūrus su viršijama temperatūra, jos reaguoja su ore esančiu deguonimi.

Cheminė struktūra

1-buteno struktūra yra pavaizduota viršutiniame vaizde. Kairėje galite pamatyti dvigubos jungties tarp pirmosios ir antrosios anglies vietą. Molekulė turi linijinę struktūrą, nors sritis, esanti aplink C = C ryšį, yra plokščia dėl hibridizacijos2 iš šių anglies.

Jei 1-buteno molekulė pasukta 180 ° kampu, ta pati molekulė būtų be akivaizdžių pokyčių, todėl trūksta optinio aktyvumo.

Kaip jūsų molekulės sąveikautų? C-H, C = C ir C-C obligacijos yra apolinės, todėl nė vienas iš jų nebendradarbiauja formuojant dipolio momentą. Todėl CH molekulės2= CHCH2CH3 turi bendrauti per Londono dispersijos pajėgas.

Dešinysis buteno galas sudaro momentinius dipolius, kurie trumpu atstumu poliarizuoja gretimus molekulės kaimynus. Kita vertus, nuorodos C = C kairysis galas sąveikauja, o debesys π vienas ant kito (pvz., Du plokštelės ar lakštai)..

Kadangi yra keturi anglies atomai, sudarančios molekulinį skeletą, jų sąveika vos pakanka, kad skystoji fazė virtų -6ºC..

Konstituciniai ir geometriniai izomerai

1-butenas turi molekulinę formulę C4H8; tačiau kiti junginiai savo struktūroje gali turėti tokį patį C ir H atomų santykį.

Kaip tai įmanoma? Jei 1-buteno struktūra yra atidžiai stebima, C = C anglies pakaitalai gali būti pakeisti. Šis keitimas gamina kitus junginius iš to paties skeleto. Be to, dvigubos jungtys tarp C-1 ir C-2 gali būti perkeltos į C-2 ir C-3: CH3CH = CHCH3, 2-butenas.

2-butenais H atomai gali būti išdėstyti toje pačioje dvigubos jungties pusėje, kuri atitinka cis stereoizomerą; arba priešingoje erdvinėje orientacijoje, trans-stereoizomeryje. Abu jie yra taip pat žinomi kaip geometriniai izomerai. Tas pats pasakytina ir apie grupes -CH3.

Taip pat atkreipkite dėmesį, kad jei liko CH molekulėje3CH = CHCH3 H atomai vienoje pusėje ir CH grupėse3 kitame, būtų gautas konstitucinis izomeras: CH2= C (CH3)2, 2-metilpropenas (dar vadinamas izo-butenu).

Šie keturi junginiai turi tą pačią formulę C4H8 tačiau skirtingos struktūros. 1-butenas ir 2-metilpropenas yra konstituciniai izomerai; ir cis ir trans-2-butenas, geometriniai izomerai tarp jų du (ir konstituciniai kitų atžvilgiu).

Stabilumas

Degimo šiluma

Iš viršutinio vaizdo, kuris iš keturių izomerų yra stabiliausia struktūra? Atsakymą galima rasti, pavyzdžiui, kiekvienos iš jų degimo šaltiniuose. Reaguodamas su deguonimi, izomerą, kurio formulė C4H8 paverčiamas CO2 atleidžiantis vandenį ir šilumą:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Degimas yra egzoterminis, todėl kuo daugiau šilumos išsiskiria, tuo nestabilesnis angliavandenilis. Todėl iš keturių izomerų, kurie išskiria mažiau šilumos, deginant ore, bus stabiliausia.

Keturių izomerų degimo temperatūra yra:

-1-butenas: 2717 kJ / mol

-cis-2-butenas: 2710 kJ / mol

-trans-2-butenas: 2707 kJ / mol

-2-metilpropenas: 2700 kJ / mol

Atkreipkite dėmesį, kad 2-metilpropenas yra izomeras, atpalaiduojantis mažiau šilumos. Nors 1-Butenas yra tas, kuris išleidžia daugiau šilumos, o tai reiškia didesnį nestabilumą.

Sterinis ir elektroninis poveikis

Šį izomerų stabilumo skirtumą galima nustatyti tiesiogiai iš cheminės struktūros. Pagal alkenus, kuris turi daugiau R pakaitus, įgyja didesnį savo dvigubos jungties stabilizavimą. Taigi, 1-butenas yra nestabiliausias, nes jis vos turi pakaitalą (-CH2CH3); tai yra, jis yra mono pakaitas (RHC = CH2).

2-buteno cis ir trans izomerai skiriasi energija dėl „Van der Wall“ streso, kurį sukelia sterinis poveikis. Cis izomeruose dvi CH grupės3 toje pačioje dvigubos jungties pusėje jie atstumti vienas kitą, o trans-izomeruose jie yra pakankamai toli vienas nuo kito.

Bet kodėl tada 2-metilpropenas yra stabiliausias izomeras? Kadangi elektroninis efektas verčia.

Šiuo atveju, nors tai yra disubstituojamas alkenas, dvi CH grupės3 jie yra toje pačioje anglies; geminal pozicijoje vienas kito atžvilgiu. Šios grupės stabilizuoja dvigubos jungties anglies kiekį perkeliant dalį savo elektroninio debesies (nes ji yra santykinai rūgštesnė, turinti spibridizaciją).2).

Be to, 2-butene jo du izomerai turi tik 2 ° anglies atomus; 2-metilpropenas turi 3º anglies, didesnio elektroninio stabilumo.

Tarpmolekulinės jėgos

Keturių izomerų stabilumas seka logiška tvarka, tačiau tas pats nepasitaiko tarpmolekulinėse jėgose. Jei lyginate jų lydymosi ir virimo taškus, pamatysite, kad jie nesilaiko tos pačios tvarkos.

Tikimasi, kad trans-2-butenas pasižymės didžiausiomis tarpmolekulinėmis jėgomis dėl didesnio dviejų molekulių paviršiaus kontakto, skirtingai nuo cis-2-buteno, kurio skeletas pritraukia C. Tačiau cis-2-butenas virsta aukščiau temperatūra (3,7 ° C), nei trans-izomeras (0,96ºC).

Panašūs 1-buteno ir 2-metilpropeno virimo taškai būtų tikėtini, nes struktūriškai jie yra labai panašūs. Tačiau kietoje būsenoje skirtumas iš esmės keičiasi. 1-butenas tirpsta -185,3 ° C, o 2-metilpropenas - -140,4 ° C.

Be to, cis-2-buteno izomeras lydosi -138,9 ° C temperatūroje, labai arti 2-metilpropenomo, o tai gali reikšti, kad kietoje medžiagoje jie yra vienodai stabilūs.

Remiantis šiais duomenimis galima daryti išvadą, kad, nepaisant stabiliausių struktūrų žinojimo, jie nepakankamai apšviesti žinodami, kaip tarpmolekulinės jėgos veikia skystyje; ir dar daugiau, šių izomerų kietoje fazėje.

Naudojimas

-Butenai, atsižvelgiant į jų degimo šilumą, gali būti naudojami kaip šilumos ar kuro šaltinis. Taigi, tikėtina, kad 1-Buteno liepsna karščiau nei kitų izomerų liepsna.

-Jie gali būti naudojami kaip organiniai tirpikliai.

-Jie naudojami kaip priedai, didinantys benzino oktaninį kiekį.

-Pagal organinę sintezę 1-butenas dalyvauja gaminant kitus junginius, pvz., Butileno oksidą, 2-glutanolį, sukcinimidą ir terbutilmekaptaną (naudojamas gaminant dujos būdingą kvapą). Be to, buteneno (CH) galima gauti iš buteno izomerų2= CH-CH = CH2), iš kurios sintetinama dirbtinė guma.

Be šių sintezių, produktų įvairovė priklausys nuo to, kurios molekulės pridedamos prie dvigubos jungties. Pavyzdžiui, alkilhalogenidai gali būti sintezuojami, jei jie reaguoja su halogenais; alkoholius, jei jie prideda vandens rūgštinėje terpėje; ir tret-butilo esteriai, jei jie prideda mažos molekulinės masės alkoholius (pvz., metanolį)..

Nuorodos

  1. Francis A. Carey. Organinė chemija Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas., p. 863-866). Mc Graw kalnas.
  2. Vikipedija. (2018). Buteno. Paimta iš: en.wikipedia.org
  3. YPF (2017 m. Liepos mėn.). Butenos. [PDF] Paimta iš: ypf.com
  4. William Reusch. (2013 m. Gegužės 5 d.). Alkenų papildomos reakcijos. Gauta iš: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-butenas. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov