Anetolio struktūra, savybės, panaudojimas, toksiškumas



The anetolis yra organinis junginys, turintis molekulinę formulę C10H22Arba, gautas iš fenilpropeno. Jame yra būdingas anizės aliejaus kvapas ir saldus skonis. Natūralu, kad jis randamas kai kuriuose eteriniuose aliejuose.

Eteriniai aliejai kambario temperatūroje skysti ir yra atsakingi už augalų kvapą. Jie daugiausia randami Labiatae šeimos augaluose (mėtų, levandų, čiobrelių ir rozmarinų) ir Umbelliferae (anyžių ir pankolių); iš pastarųjų, anetolis ekstrahuojamas garais.

Anizė ir pankoliai yra augalai, kurių sudėtyje yra anetolio, fenolio eterio, kuris anyžių atveju yra jo vaisiuose. Šis junginys naudojamas kaip diuretikas, karminas ir atsikosėjimas. Jis taip pat pridedamas prie maisto produktų, kad suteiktų jiems skonį.

Jis sintezuojamas esteriuojant p-krezolį metilo alkoholiu ir vėliau kondensuojant aldehidu. Anetolį galima išgauti iš augalų, kuriuose jis yra distiliuojamas garų sraute.

Anetolis turi toksišką poveikį, galintis sukelti odos, akių, kvėpavimo takų ar virškinimo trakto dirginimą, priklausomai nuo kontaktinės vietos..

Indeksas

  • 1 Anetolo struktūra
    • 1.1 Geometriniai izomerai
  • 2 Ypatybės
    • 2.1 Vardai
    • 2.2 Molekulinė formulė
    • 2.3 Fizinis aprašymas
    • 2.4 Virimo temperatūra
    • 2.5 Lydymosi temperatūra
    • 2.6 Uždegimo taškas
    • 2.7 Tirpumas vandenyje
    • 2.8 Tirpumas organiniuose tirpikliuose
    • 2.9 Tankis
    • 2.10 Garų slėgis
    • 2.11 Klampumas
    • 2.12 Lūžio rodiklis
    • 2.13 Stabilumas
    • 2.14 Laikymo temperatūra
    • 2,15 pH
  • 3 Naudojimas
    • 3.1 Farmakologinė ir terapinė
    • 3.2 Žvaigždžių anizė
    • 3.3 Insekticidinis, antimikrobinis ir antiparazitinis poveikis
    • 3.4 Maisto ir gėrimų
  • 4 Toksiškumas
  • 5 Nuorodos

Anetolo struktūra

Anetolo molekulės struktūra sferų ir strypų modelyje parodyta aukščiau esančiame paveikslėlyje.

Čia galite pamatyti, kodėl tai yra fenolio eteris: dešinėje yra metoksi grupė, -OCH3, ir jei CH akimirkai nepaisoma3, mes turėsime fenolinį žiedą (su propeno pakaitu) be vandenilio, ArO-. Taigi, santrauka, jos struktūrinė formulė gali būti vizualizuota kaip ArOCH3.

Tai molekulė, kurios anglies skeletas gali būti patalpintas toje pačioje plokštumoje, nes jis turi beveik visą jo atomų hibridizaciją2.

Jo molekulių molekulinė koncentracija yra dipolio-dipolio tipo, o didžiausias elektronų tankis yra žiedo srities ir metoksi grupės atžvilgiu. Taip pat atkreipkite dėmesį į santykinį amfetilinį anetolo pobūdį: -OCH3 ji yra polinė, o likusi jos struktūra yra apolinė ir hidrofobinė.

Šis faktas paaiškina jo mažą tirpumą vandenyje, kaip ir bet kokį riebalą ar aliejų. Jis taip pat paaiškina jo afinitetą kitiems riebalams, esantiems natūraliuose šaltiniuose.

Geometriniai izomerai

Anetolis gali būti dviejų izomerų formų. Pirmajame struktūros vaizde buvo parodyta trans (E) forma, labiausiai stabili ir gausa. Vėlgi, paveikslėlyje, esančioje aukščiau šios struktūros, yra rodomas jo cis (Z) izomeras viršuje.

Atkreipkite dėmesį į abiejų izomerų skirtumą: santykinę -OCH padėtį3 aromatinio žiedo atžvilgiu. Anetolo cis izomere yra -OCH3 yra arčiau žiedo, dėl kurio atsiranda steriška kliūtis, kuri destabilizuoja molekulę.

Tiesą sakant, toks destabilizavimas, kad tokios savybės kaip lydymosi temperatūra yra pakeistos. Paprastai cis riebalai turi mažesnius lydymosi taškus, o jų molekulių tarpusavio sąveika yra mažiau veiksminga, palyginti su trans-riebalais..

Savybės

Vardai

Annexol ir 1-metoksi-4-propenilbenzenas

Molekulinė formulė

C10H22O

Fizinis aprašymas

Balti kristalai arba bespalvis skystis, kartais blyškiai geltonas.

Virimo temperatūra

454,1 ° F iki 760 mmHg (234 ° C).

Lydymosi temperatūra

704ºF (21,3ºC).

Uždegimo taškas

195ºF.

Tirpumas vandenyje

25 ° C temperatūroje jis beveik netirpsta vandenyje (1,0 g / l).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Santykiu 1: 8 80% etanolyje; 1: 1 90% etanolyje.

Maišosi su chloroformu ir eteriu. Jis pasiekia 10 mM koncentraciją dimetil sulfoksidu. Tirpsta benzene, etilacetate, anglies disulfidu ir petroleteryje.

Tankis

0,9882 g / ml 20 ° C temperatūroje.

Garų slėgis

5,45 Pa iki 294 ° K.

Klampumas

2,45 x 10-3 Poise.

Lūžio rodiklis

1,561

Stabilumas

Stabili, tačiau tai yra degus junginys. Nesuderinama su stipriais oksidatoriais.

Laikymo temperatūra

Nuo 2 iki 8 ° C.

pH

7.0.

Naudojimas

Farmakologinis ir terapinis

Anetolio trithion (ATT) priskiriama daugeliui funkcijų, tarp jų ir seilių sekrecijos padidėjimas, kuris padeda gydyti kserostomiją..

Anetolyje ir augaluose, kuriuose jis yra, pasireiškė aktyvumas, susijęs su kvėpavimo sistema ir virškinimo sistema, be to, yra priešuždegiminis, anticholinesterazės ir chemopreventyvus poveikis..

Yra ryšys tarp augalo anetolo kiekio ir jo gydomojo poveikio. Todėl terapinis poveikis yra priskiriamas atenoliui.

Anetolį turinčių augalų terapinė veikla daro juos visais antispazminiais, karminiais, antiseptiniais ir atsikosinančiais vaistais. Jie taip pat turi eupépticas, secretolíticas, galactógogas ir, labai didelėmis dozėmis, emenógoga veiklą.

Anetolis turi struktūrinį panašumą su dopaminu, todėl nurodoma, kad jis gali sąveikauti su neurotransmiterių receptoriais, skatindamas hormono prolaktino sekreciją; atsakingas už atenolio galaktogogo veiksmus.

Žvaigždžių anizė

Žvaigždžių anizė, kulinarinė aromatinė medžiaga, naudojama skrandžio skausmams gydyti. Be to, jai priskiriamos analgetinės, neurotropinės ir karščiavimą mažinančios savybės. Vaikai vartojami kaip karminas ir mažinant kolikas.

Insekticidinis, antimikrobinis ir antiparazitinis poveikis

Išangės yra naudojamos nuo vabzdžių amarų (amarų), kurios čiulpia lapus ir pumpurus, kurie sukelia jų tekėjimą.

Anetolis veikia kaip vabzdžių vabzdžių vabzdžiai Ochlerotatus caspices ir Aedes egypti. Jis taip pat veikia kaip erkės pesticidas (arachhnid). Jis turi insekticidinį poveikį tarakonų rūšims Blastella germanica.

Jis taip pat veikia keletą suaugusių veislių rūšių. Galiausiai, anetolis yra vabzdžių atstumiantis, ypač uodai.

Anetolis veikia bakteriją Enterinė Salmonella, veikiantis baktericidinis ir bakteriostatinis. Pristato priešgrybelinį aktyvumą, ypač rūšies Saccharomyces cerevisiae ir Candida albicans, pastaroji yra oportunistinė rūšis.

Anetolis inaktyvuoja in vitro ant nematodinių rūšių kiaušinių ir lervų Haemonchus contortus, esančių avių virškinimo trakte.

Maisto ir gėrimų

Anetolį, taip pat augalus, turinčius didelį junginio kiekį, daugelyje maisto produktų, gėrimų ir konditerijos gaminių, kaip malonaus saldaus skonio, naudoja kaip kvapiąją medžiagą. Jis naudojamas alkoholiniams gėrimams, tokiems kaip ouzo, raki ir Pernoud.

Dėl mažo tirpumo vandenyje anetolis yra atsakingas už ouzo poveikį. Įpilant vandens į ouzo tirpalą, susidaro nedideli anetolio lašai, kurie ištirpina skystį. Tai yra jo autentiškumo įrodymas.

Toksiškumas

Jis gali sukelti akių ir odos sudirginimą sąlyčio metu, pasireiškiantis odos eritemoje ir edemoje, sukeliančioje kvapą. Prarijus jis gali sukelti stomatitą, požymį, lydintį anetolo toksiškumą. Įkvėpus kvėpavimo takų dirginimas.

Žvaigždžių anizė (didelis anetolo kiekis) gali sukelti alergiją, ypač kūdikiams. Be to, pernelyg didelis anetolio vartojimas gali sukelti simptomų, pvz., Raumenų spazmų, psichikos sumišimo ir mieguistumo, atsiradimą dėl jo narkotinio poveikio.

Krakmolo anizės apsinuodijimai didėja, kai intensyviai naudojami gryni eteriniai aliejai.

Nuorodos

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anetolio trithione. Gauta iš: drugbank.ca
  3. Būkite botanikai. (2017). Folija ir kiti eteriniai aliejai su (E) -anetolu. Gauta iš: bkbotanicals.com
  4. Cheminė knyga. (2017). trans-anetolis. Gauta iš: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetolis. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Vikipedija. (2019). Anetolis. Gauta iš: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Vaistiniai augalai su eteriniu aliejumi, turtingu anetoliu. [PDF] Gauta iš: botplusweb.portalfarma.com
  8. Administratorius (2018 m. Spalio 21 d.). Kas yra anetolis? Patikimi sveikatos produktai Gauta iš: trustedhealthproducts.com