Tymino cheminė struktūra ir funkcijos



The timinas yra organinis junginys, susidedantis iš heterociklinio žiedo, gauto iš pirimidino, benzeno žiedo, turinčio du anglies atomus, pakeistus dviem azoto atomais. Jo sutrumpinta formulė yra C5H6N2O2, yra ciklinis amidas ir viena iš azoto bazių, sudarančių DNR.

Konkrečiai, timinas yra pirimidino azotas, kartu su citozinu ir uracilu. Skirtumas tarp timino ir uracilo yra tas, kad pirmasis yra DNR struktūroje, o pastarasis - RNR struktūroje..

Dezoksiribonukleino rūgštį (DNR) sudaro dvi spiralės arba juostos, sužeistos viena su kita. Juostų išorę sudaro dezoksiribozės cukraus grandinė, kurios molekulės yra sujungtos per fosfodiesterio jungtį tarp gretimų dezoksiribozės molekulių 3 ir 5 'vietų.

Viena iš azoto bazių: adeninas, guaninas, citozinas ir timinas jungiasi prie 1 'deoksiribozės padėties. Vieno spiralės purino adenino bazė yra prijungta prie kitos spiralės pirimidino bazės timino arba susieta su juo per dvi vandenilio jungtis.

Indeksas

  • 1 Cheminė struktūra
  • 2 Timoino tautomerai
  • 3 Funkcijos
    • 3.1 Transkripcija
    • 3.2 Genetinis kodas
    • 3.3 Poveikis sveikatai
  • 4 Nuorodos

Cheminė struktūra

Pirmajame vaizde pateikiama cheminė timino struktūra, kurioje pateikiamos dvi karbonilo grupės (C = O) ir du nitrogenų atomai, užbaigiantys heterociklinį amidą, o viršutiniame kairiajame kampe yra metilo grupė ( -CH3).

Žiedas yra gautas iš pirimidino (pirimidino žiedo), jis yra plokščias, bet ne aromatinis. Atitinkamas atomų skaičius timino molekulėje priskiriamas nuo žemiau esančio azoto.

Taigi, C-5 yra susietas su grupe -CH3, C-6 yra kairysis gretimas N-1 anglies atomas, o C-4 ir C-2 atitinka karbonilą.

Kas yra šios numeracijos naudojimas? Tymino molekulėje yra dvi vandenilio jungties akceptorių grupės, C-4 ir C-2, ir du vandenilio junginių donorų atomai, N-1 ir N-3.

Pagal tai, kas išdėstyta pirmiau, karbonilo grupės gali priimti C = O-H- tipo jungtis, o nitrogenai suteikia N-H-X tipo jungtis, o X yra O, N arba F.

Atomų C-4 ir N-3 grupių dėka, timino sujungimas su adeninu, sudarantis azotinių bazių porą, kuri yra vienas iš lemiamų veiksnių tobuloje ir harmoningoje DNR struktūroje:

Timoino tautomerai

Pirmiau pateiktame paveikslėlyje išvardyti šeši galimi timino tautomerai. Kas jie yra? Jie susideda iš tos pačios cheminės struktūros, tačiau su skirtingomis jų atomų padėtimis; konkrečiai, su H, susietu su dviem nitrogenais.

Laikydami tą pačią atomų numeraciją, nuo pirmojo iki antrojo, stebime, kaip N-3 atomo H migruoja į C-2 deguonį.

Trečiasis taip pat kyla iš pirmojo, bet šį kartą H migruoja į C-3 deguonį. Antrasis ir ketvirtasis yra panašūs, bet ne lygiaverčiai, nes ketvirta H palieka N-1, o ne N-3.

Kita vertus, šeštasis yra panašus į trečiąjį, o kaip ir ketvirtojo ir antrosios poros, H emigruoja iš N-1, o ne iš N-3..

Galiausiai, penktasis yra gryna enolinė forma (laktima), kurioje abi karbonilo grupės hidrinamos hidroksilo grupėse (-OH); tai prieštarauja pirmajai grynai ketoninei formai ir tai, kuri vyrauja fiziologinėmis sąlygomis.

Kodėl? Tikriausiai dėl didelio energetinio stabilumo, kurį jis įgyja, kai jungiasi su adeninu vandenilio ryšiais ir priklauso DNR struktūrai..

Jei ne, 5-oji enolinė forma turėtų būti gausesnė ir stabilesnė, nes ji pasižymi ryškiu aromatiniu požymiu, kitaip nei kiti tautomerai.

Funkcijos

Pagrindinė timino funkcija yra tokia pati, kaip ir kitų azoto bazių DNR: dalyvavimas reikalingame DNR kodavime polipeptidų ir baltymų sintezei..

Vienas iš DNR sraigtų veikia kaip šablonas mRNR molekulės sintezei procesuose, kurie vadinami transkripcija ir katalizuojami fermento RNR polimerazės. Transkripcijoje DNR juostos yra atskirtos, o taip pat ir jų atsiskyrimas.

Transkripcija

Transkripcija prasideda, kai RNR polimerazė prisijungia prie DNR regiono, žinomo kaip promotorius, inicijuojant mRNR sintezę.

Vėliau RNR polimerazė yra perkeliama išilgai DNR molekulės, todėl atsiranda atsirandančios mRNR pailgėjimas, kol pasieks DNR regioną su informacija apie transkripcijos nutraukimą..

Transkripcijoje yra antiparalelizmas: nors šablono DNR skaitymas atliekamas 3 - 5 'orientacijoje, sintezuota mRNR orientacija yra 5' - 3 '.

Transkripcijos metu yra komplementarių bazių susiejimas tarp šablono DNR ir mRNR molekulės. Kai transkripcija bus baigta, DNR grandinės susiliejasi ir pradinė kreivė.

MRNR pereina nuo ląstelių branduolio prie neapdorotų endoplazminių retikulų, kad pradėtų baltymų sintezę procese, vadinamame vertimu. Šiuo atveju jis tiesiogiai nesikiša į timiną, nes mRNR tai neturi, turint omenyje pirimidino bazės uracilą..

Genetinis kodas

Tyminas netiesiogiai įsikiša, nes mRNR bazinė seka atspindi branduolinės DNR seką.

Bazinė seka gali būti sugrupuota į bazių tripletus, žinomus kaip kodonus. Kodonuose yra informacija apie skirtingų aminorūgščių įtraukimą į sintezuotą baltymų grandinę; tai yra genetinis kodas.

Genetinį kodą sudaro 64 tripletai bazių, sudarančių kodonus; yra bent vienas kodonas kiekvienai aminorūgščiai baltymuose. Be to, yra inicijavimo kodonų (AUG) ir kodonai jo užbaigimui (UAA, UAG).

Apibendrinant, timinas vaidina lemiamą vaidmenį procese, baigiančiame baltymų sintezę.

Poveikis sveikatai

Timoinas yra fluorouracilo, šio junginio struktūrinio analogo, veikimo tikslas. Vaistas, naudojamas vėžio gydymui, yra įtrauktas į timiną vėžinėse ląstelėse, blokuojant jų proliferaciją.

Ultravioletinė šviesa veikia tymino turinčių DNR juostų regionus kaimyninėse vietose, formuodama timino dimerus. Šie dimerai sukelia "mazgus", kurie blokuoja nukleino rūgšties veikimą.

Iš pradžių tai nėra problema dėl remonto mechanizmų egzistavimo, bet jei jie nepavyksta, jie gali sukelti rimtų problemų. Tai, atrodo, yra xeroderma pigmentosa, retos autosominės recesyvinės ligos atvejis.

Nuorodos

  1. „Maine“ universiteto Chemijos katedros administratorius, Orono universitetas. (2018 m.). Purinų ir primidinų struktūra ir savybės. Paimta iš: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (2007 m. Liepos 17 d.). Adenino, citozino, guanino ir timino tautomerai. Paimta iš: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (2010 m. Birželio 6 d.). Tymino skeletas. [Pav.] Gauta iš: commons.wikimedia.org
  4. Vikipedija. (2018). Tyminas Paimta iš: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: ir Ahern, K.G. Biochemistry. Trečiasis leidimas. Redaguoti. „Pearson Adisson Wesley“
  6. O-Chem realiame gyvenime: A 2 + 2 Cycloaddition. Paimta iš: asu.edu