Chinonų savybės, klasifikavimas, gavimas, reakcijos



The chinonai jie yra organiniai junginiai su aromatine baze, pavyzdžiui, benzenas, naftalenas, antracenas ir fenantrenas; tačiau svarstomos konjuguotos diacetono ciklinės molekulės. Jos kyla iš fenolių oksidacijos, todėl C-OH grupės oksiduojamos iki C = O.

Apskritai jie yra spalvoti junginiai, kurie atitinka dažiklių ir dažiklių funkcijas. Jie taip pat yra daugelio vaistų paruošimo pagrindas.

Vienas iš 1,4-benzokinono darinių (viršutinis vaizdas) yra ubikinono arba koenzimo Q komponentas, esantis visose gyvose būtybėse; todėl jo pavadinimas „visur“.

Šis koenzimas veikia elektroninės transporto grandinės veikloje. Šis procesas vyksta mitochondrijų vidinėje membranoje ir yra susietas su oksidaciniu fosforilinimu, kuriame gaminamas ATP, pagrindinis gyvų būtybių šaltinis.

Kvinonai gamtoje randami pigmentų pavidalu augaluose ir gyvūnuose. Jie taip pat yra daugelyje žolelių, kurie tradiciškai naudojami Kinijoje, pvz., Rabarbarai, kasija, senna, komfrijus, milžiniški krūtinės, poligonum ir alavijo.

Chinonai, kurie naudoja fenolines grupes kaip auksokromos (hidroksi chinonai), pasižymi įvairiomis spalvomis, tokiomis kaip geltona, oranžinė, rausvai ruda, violetinė ir pan..

Indeksas

  • 1 Fizinės ir cheminės savybės
    • 1.1 Fizinė išvaizda
    • 1.2 Kvapas
    • 1.3 Virimo temperatūra
    • 1.4 Lydymosi temperatūra
    • 1.5 Sublimacija
    • 1.6 Tirpumas
    • 1.7 Tirpumas vandenyje
    • 1.8 Tankis
    • 1.9 Garų slėgis
    • 1.10
    • 1.11 Degimo šiluma
    • 1.12 Kvapas (riba)
  • 2 Chinonų klasifikacija
    • 2.1 Benzokvinonai
    • 2.2 Naftokinonai
    • 2.3. Antrakinonai
  • 3 Gavimas
    • 3.1 Benzokvinonas
    • 3.2 Naftokinonas
    • 3.3. Antrakinonas
  • 4 Reakcijos
  • 5 Funkcijos ir naudojimo būdai
    • 5.1 Vitaminas K1
    • 5.2. Ubiquinone
    • 5.3 Benzokinonai
    • 5.4. Plastoquinone
    • 5.5 Naftokinonai
  • 6 Nuorodos

Fizinės ir cheminės savybės

Toliau aprašytos 1,4-benzochinono fizinės ir cheminės savybės. Tačiau, atsižvelgiant į struktūrinį panašumą, kuris egzistuoja tarp visų kinonų, šios savybės gali būti ekstrapoliuotos kitiems, žinant jų struktūrinius skirtumus.

Fizinė išvaizda

Kristalinė gelsva spalva.

Kvapas

Aštrus dirgiklis.

Virimo temperatūra

293 ° C.

Lydymosi temperatūra

115,7 ºC (240,3 ºF). Todėl chinonai, turintys didesnę molekulinę masę, yra kietosios medžiagos, kurių lydymosi temperatūra yra didesnė nei 115,7 ° C.

Sublimacija

Jis gali sublimuoti net ir kambario temperatūroje.

Tirpumas

Daugiau nei 10% eterio ir etanolio.

Tirpumas vandenyje

11,1 mg / ml 18 ° C temperatūroje. Apskritai chinonai labai gerai tirpsta vandenyje ir poliariniuose tirpikliuose dėl jų gebėjimo priimti vandenilio jungtis (nepaisant jų žiedų hidrofobinės sudedamosios dalies)..

Tankis

3,7 (atsižvelgiant į 1 orą)

Garų slėgis

0,1 mmHg esant 77 ° C (25 ° C).

Automatizavimas

1040ºF (560ºC).

Degimo šiluma

656,6 kcal / g. mol)

Kvapas (riba)

0,4 m / m3.

Chinonų klasifikacija

Yra trys pagrindinės chinonų grupės: benzochinonai (1,4-benzochinonas ir 1,2-benzokinonas), naftochinonai ir antrakinonai.

Benzokvinonai

Visi jie turi bendrą benzeno žiedą su C = O grupėmis. Benzokvinonų pavyzdžiai: embelina, rapanona ir primina.

Naftokinonai

Struktūrinė naftochinonų bazė, kaip nurodo pavadinimas, yra nafteninis žiedas, ty jie yra kilę iš naftaleno. Naftochinonų pavyzdžiai: plumbagina, legisona, juglona ir lapachol.

Antrakinonai

Antrakinonams būdingas antraceninis žiedas kaip struktūrinė bazė; tai yra trijų benzeno žiedų rinkinys, sujungtas jų pusėmis. Antrakinonų pavyzdžiai yra: barbaloin, alizarinas ir krisofanolis.

Gauti

Benzokvinonas

-Benzokvinonas gali būti gaunamas oksiduojant 1,4-dihidrobenzolį natrio chloratu, esant katalizatoriui ir dianadino pentoksidui, ir sieros rūgštį kaip tirpiklį..

-Benzokinonas taip pat gaunamas oksiduojant aniliną su mangano dioksidu arba chromatu, kaip oksidatoriai rūgštiniame tirpale..

-Benzokvinoną gamina hidrochinono oksidacijos procesai, pavyzdžiui, benzokinono reakcija su vandenilio peroksidu..

Naftokinonas

Naftokinonas sintezuojamas oksiduojant naftaliną chromo oksidu, esant alkoholiui..

Antrakinonas

-Antrakinonas sintezuojamas kondensuojant benzolą su ftalio anhidridu, esant AlCl.3 (Friedel-Crafts acilinimas), generuojant O-benzoilo benzenkarboksirūgštį, kuri vykdo acilinimo procesą ir sudaro antrakinoną.

-Antrakinonas gaminamas oksiduojant antraceną chromo rūgštimi 48% sieros rūgštyje arba oksiduojant oru garų fazėje..

Reakcijos

-Redukuojančios medžiagos, tokios kaip sieros rūgštis, alavo chloridas arba hidroksi rūgštis, veikia benzokinoną, sumažindamos jį iki hidrokinono.

-Taip pat kalio jodido tirpalas sumažina benzokinono tirpalą su hidrochinonu, kuris vėl gali būti oksiduojamas sidabro nitratu..

-Chloro ir chloravimo agentai, tokie kaip kalio chloratas, dalyvaujant druskos rūgščiai, sudaro chlorintus benzokinono darinius..

-1,2-benzokinonas kondensuojamas su O-fenilaminu, kad susidarytų chinoksalinai.

-Benzokvinonas naudojamas kaip oksidatorius organinės chemijos reakcijose.

-Baily-Scholl (1905) sintezėje antrakinonas kondensuojamas su glicerinu, kad susidarytų bezantrenas. Pirmajame etape chinonas redukuojamas variu su sieros rūgštimi kaip terpė. Karbonilo grupė paverčiama metileno grupe, po to pridedama glicerolio.

Funkcijos ir naudojimas

Vitaminas K1

Vitaminas K1 (fenilchinonas), susidaręs jungiant naftochinono darinį su alifatinio angliavandenilio šalutine grandine, vaidina pagrindinį vaidmenį krešėjimo procese; nuo to jis įsitraukia į protrombino, koaguliacijos faktoriaus, sintezę.

Ubiquinone

Ubikinoną arba citochromą Q sudaro psezokinono darinys, prijungtas prie alifatinio angliavandenilio šoninės grandinės.

Dalyvauja elektroninio transporto grandinėje aerobinėmis sąlygomis, kartu su ATP sintezės mitochondrijose.

Benzokvinonai

-Embelline yra dažiklis, naudojamas dažyti vilną geltoną. Be to, dažymui naudojamas alizarinas (antrakinonas).

-Šarminis 1,4-benzendioolio (hidrochinono) ir natrio sulfato tirpalas naudojamas kaip kūrimo sistema, veikianti aktyvintus sidabro bromido daleles, sumažindama jas iki metalinio sidabro, kuris yra neigiamas..

Plastoquinone

Plastoquinone yra elektronų transportavimo grandinės tarp I ir II sistemų, kurios įsikiša į augalų fotosintezę, dalis..

Naftokinonai

-„Leishmania“, „Trypanosoma“ ir „Toxoplasma“ genčių protozonai turi jautrumą naftoschinonui, esančiam saulėje (D. lycoides)..

-Plumbaginas yra naftochinonas, kuris buvo naudojamas reumatiniams skausmams malšinti ir turi antispazminių, antibakterinių ir priešgrybelinių veiksmų..

-Pranešta apie naftochinono, vadinamo lapacholiu, priešnavikinį, antimalarinį ir priešgrybelinį poveikį..

-2,3-dichlor-1,4-naftochinonas turi priešgrybelinį aktyvumą. Jis anksčiau buvo naudojamas žemės ūkyje kenkėjų kontrolei ir tekstilės pramonei.

-Sintetintas antibiotikas fumaquinone, pasižymintis selektyviu aktyvumu prieš gramteigiamas bakterijas Streptomyces fumanus.

-Yra naftochinonų, kurie slopina Plasmodium sp. Sintetinami naftochinono dariniai, kurių maliarijos veiksmingumas yra keturis kartus didesnis nei chinino.

-Lawsona yra pigmentas, izoliuotas nuo henna lapų ir stiebo. Jis yra oranžinės spalvos ir naudojamas plaukų dažymui.

-Medžio dažymui naudojamas juglonas, gautas iš riešutmedžio lapų ir kriauklių.

Nuorodos

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  3. Vikipedija. (2018). Kinonas Gauta iš: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenonas. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert ir Marjorie C. Caserio. (2018). Chinonai. Chemija LibreTexts. Gauta iš: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa ir García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonai: daugiau nei natūralūs pigmentai. Meksikos farmacijos mokslų žurnalas, 42(1), 6-17. Gauta iš: scielo.org.mx