Hidroksilo (OH) struktūra, jonų ir funkcinės grupės

The hidroksilo grupė (OH) yra tas, kuris turi deguonies atomą ir panašus į vandens molekulę. Jis gali būti randamas kaip grupė, jonas arba radikalas (OH)^·). Organinės chemijos pasaulyje ji iš esmės susieja su anglies atomu, nors tai gali padaryti ir su siera arba fosforu.

Kita vertus, neorganinėje chemijoje dalyvauja kaip hidroksilo jonas (ypač hidroksido jonas arba oksidrilas). Tai reiškia, kad ryšys tarp jo ir metalų nėra kovalentinis, bet joninis arba koordinacinis. Dėl šios priežasties tai labai svarbus „charakteris“, apibrėžiantis daugelio junginių savybes ir transformacijas.

Kaip matyti iš aukščiau pateikto paveikslėlio, OH grupė yra susieta su radikalu, pažymėtu raide R (jei jis yra alkilas) arba raidėmis Ar (jei jis yra aromatinis). Kad nebūtų atskirti abu, tai kartais atstovaujama „bangai“. Taigi, priklausomai nuo to, kas yra už „bangos“, kalbame apie organinį junginį ar kitą.

Ką OH grupė prisideda prie molekulės, prie kurios ji yra susijusi? Atsakymas yra jo protonuose, kurie gali būti „sulaikyti“ stipriomis bazėmis, kad susidarytų druskos; jie taip pat gali sąveikauti su kitomis aplinkinėmis grupėmis per vandenilio jungtis. Kur jis yra, tai yra potencialus vandens formavimo regionas.

Indeksas

• 1 Struktūra
  • 1.1 Vandenilio tiltai
• 2 Jonų hidroksilas
• 3 Dehidratacijos reakcija
• 4 Funkcinės grupės
  • 4.1 Alkoholiai
  • 4.2 Fenoliai
  • 4.3 Karboksirūgštys
• 5 Nuorodos

Struktūra

Kokia yra hidroksilo grupės struktūra? Vandens molekulė yra kampinė; tai yra, atrodo bumerangas. Jei „iškirpote“ vieną iš jo galų - ar tai, kas yra ta pati, pašalinkite protoną - gali įvykti dvi situacijos: radikalas yra pagamintas (OH^·) arba hidroksilo joną (OH)^-). Tačiau abu turi linijinę molekulinę geometriją (bet ne elektroninę).

Akivaizdu, kad taip yra todėl, kad paprastos nuorodos orientuojasi į du atomus, bet nesutampa su jų hibridinėmis orbitomis (pagal valentinės obligacijos teoriją).

Kita vertus, kaip vandens molekulė H-O-H ir žinant, kad ji yra kampinė, H keitimas R arba Ar yra R-O-H arba Ar-O-H. Čia tiksli sritis, kurioje yra trys atomai, yra kampinė molekulinė geometrija, tačiau dviejų atomų O-H, yra linijinė.

Vandenilio tiltai

OH grupė leidžia molekulėms, kurios turi sąveiką tarpusavyje, per vandenilio jungtis. Savo ruožtu jie nėra stiprūs, tačiau, kadangi daugėja junginio struktūros OH padidėjimas, jų poveikis daugėja ir atsispindi tos pačios fizinės savybės..

Kadangi šie tiltai reikalauja, kad jų atomai atitiktų vienas kitą, OH grupės deguonies atomas turi sudaryti tiesią liniją su antrosios grupės vandeniliu..

Dėl to atsiranda labai specifinių erdvinių išdėstymų, tokių kaip DNR molekulės struktūroje (tarp azoto bazių)..

Taip pat OH grupių skaičius struktūroje yra tiesiogiai proporcingas vandens afinitetui molekulėje arba atvirkščiai. Ką tai reiškia? Pavyzdžiui, cukrus, nors ir turi hidrofobinę anglies struktūrą, labai daug OH grupių daro jį labai tirpi vandenyje.

Tačiau kai kuriose kietosiose medžiagose tarpmolekulinės sąveikos yra tokios stiprios, kad jos „linkusios“ likti kartu prieš ištirpindamos tam tikrą tirpiklį.

Jonų hidroksilas

Nors jonai ir hidroksilo grupė yra labai panašūs, jų cheminės savybės labai skiriasi. Hidroksilo jonas yra labai stiprus pagrindas; tai reiškia, kad jis priima protonus, net ir jėga, tapti vandeniu.

Kodėl? Kadangi tai yra neišsami vandens molekulė, neigiamo krūvio ir noro būti užbaigta pridedant protonų.

Tipiška reakcija paaiškinti šio jono bazę yra tokia:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Taip atsitinka, kai į alkoholį pridedamas bazinis tirpalas. Čia alkoksido jonas (RO^-) yra nedelsiant susijęs su teigiama jonu tirpale; tai yra Na kationas⁺ (RONa).

Kadangi OH grupei nereikia protonuoti, tai yra labai silpna bazė, tačiau, kaip matyti iš cheminės lygties, ji gali paaukoti protonų, nors tik labai stipriomis bazėmis.

Taip pat verta paminėti OH nukleofilinį charakterį^-. Ką reiškia? Kadangi tai yra labai mažas neigiamas jonas, jis gali greitai judėti, kad užpultų teigiamus branduolius (ne atominius branduolius).

Šie teigiami branduoliai yra molekulės atomai, kurie kenčia nuo elektroninio trūkumo dėl jų elektronegatyvios aplinkos.

Dehidratacijos reakcija

OH grupė priima protonus tik labai rūgštingose ​​terpėse, todėl atsiranda tokia reakcija:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

Minėta išraiška H⁺ yra rūgštinis protonas, kurį dovanojo labai rūgščios rūšys (H₂SO₄, HCl, HI ir tt). Čia susidaro vandens molekulė, tačiau ji yra susijusi su likusia organine (arba neorganine) struktūra.

Dalinis teigiamas įkrovimas deguonies atomu sukelia R-O jungties susilpnėjimą₂H⁺, dėl to išleidžiamas vanduo. Dėl šios priežasties ji yra žinoma kaip dehidratacijos reakcija, nes alkoholiai rūgščioje terpėje išskiria skystą vandenį.

Kas toliau? Ką vadina alkenais (R₂C = CR₂ arba R₂C = CH₂).

Funkcinės grupės

Alkoholiai

Vien hidroksilo grupė jau yra funkcinė grupė - alkoholių grupė. Šio tipo junginių pavyzdžiai yra etilo alkoholis (EtOH) ir propanolis (CH₃CH₂CH₂OH).

Jie paprastai yra skysčiai, maišomi su vandeniu, nes jie gali sudaryti vandenilio jungtis tarp jų molekulių.

Fenoliai

Kitas alkoholio tipas yra aromatiniai (ArOH). Ar reiškia arilo radikalą, kuris yra ne daugiau kaip benzeno žiedas su alkilo pakaitais arba be jų.

Dėl šių alkoholių aromatumo jie tampa atsparūs rūgščių protonų atakoms; kitaip tariant, jie negali būti dehidratuoti (tol, kol OH grupė yra tiesiogiai susijusi su žiedu).

Tai yra fenolio atvejis (C₆H₅OH):

Fenolio žiedas gali būti didesnės struktūros dalis, kaip ir amino rūgšties tirozinas.

Karboksirūgštys

Galiausiai, hidroksilo grupė sudaro organinių rūgščių (-COOH) esančios karboksilo grupės rūgšties pobūdį. Čia, skirtingai nuo alkoholių ar fenolių, OH yra labai rūgštus, jo protonas yra paaukotas stiprioms arba šiek tiek stiprioms bazėms..

Nuorodos

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2017 m. Vasario 7 d.). Hidroksilo grupės apibrėžimas. Paimta iš: thinkco.com
2. Vikipedija. (2018). Hidroksi grupė. Paimta iš: en.wikipedia.org
3. Biologijos projektas. (2003 m. Rugpjūčio 25 d.). Hidroksilo amino rūgštys. Arizonos Biochemijos ir molekulinės biofizikos katedra. Paimta iš: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholiai. Paimta iš: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hidroksilo grupė. Gauta iš: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Alkoholių dehidratacija. Kalgario universiteto Chemijos katedra. Paimta iš: chem.ucalgary.ca