Aromatiniai angliavandenilių savybės ir savybės



The aromatiniai angliavandeniliai jie yra organiniai junginiai, kurių pagrindinė struktūra yra benzenas, ciklinis junginys, sudarytas iš šešių anglies atomų, kartu su vandeniliu, tokiu būdu, kad konjuguotos obligacijos atsiranda dėl to, kad jų elektronai yra tarp molekulinių orbitalių.

Kitaip tariant, tai reiškia, kad šis junginys turi sigmos (σ) anglies-vandenilio jungtį ir pi (π) anglies-anglies jungtis, kurios leidžia judėjimo laisvę elektronams parodyti rezonanso reiškinį ir kitas unikalias apraiškas, kurios yra tinkamos šių medžiagų.

Sąvoka "aromatai" šiems junginiams buvo paskirta ilgai prieš žinant jų reakcijos mechanizmus, nes daugelis šių angliavandenilių išskiria tam tikrus saldus ar malonius kvapus..

Indeksas

  • 1 Aromatinių angliavandenilių savybės ir savybės
    • 1.1 Hetero stabdžiai
  • 2 Struktūra
  • 3 Nomenklatūra
  • 4 Naudojimas
  • 5 Nuorodos

Aromatinių angliavandenilių savybės ir savybės

Atsižvelgiant į didžiulį benzino turinčių aromatinių angliavandenilių kiekį, svarbu žinoti, kad tai yra bespalvė, skysta ir degi medžiaga, gaunama iš kai kurių su nafta susijusių procesų..

Taigi šis junginys, kurio formulė yra C6H6, jis turi mažą reaktyvumą; tai reiškia, kad benzeno molekulė yra gana stabili ir yra dėl elektroninio delokalizavimo tarp anglies atomų.

Heterocarnes

Be to, yra daug aromatinių molekulių, kurios nėra benzeno pagrindu ir yra vadinamos heteroarenais, nes jos struktūroje bent vienas anglies atomas yra pakeistas kitu elementu, pavyzdžiui, siera, azotas arba deguonis, kurie yra heteroatomai..

Be to, svarbu žinoti, kad C: H santykis yra didelis aromatiniuose angliavandeniliuose ir dėl to, deginant, susidaro stipri geltona liepsna, kuri išskiria suodžius..

Kaip jau buvo minėta, didelė dalis šių organinių medžiagų, būdamos tvarkomos, išskiria tam tikrą kvapą. Be to, šis angliavandenilių tipas yra elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitalas, kad gautų naujus junginius.

Struktūra

Benzeno atveju kiekvienas anglies atomas dalijasi elektronu su vandenilio atomu ir elektronu su kiekvienu gretimu anglies atomu. Tada laisvas elektronas migruoja per struktūrą ir generuoja rezonansines sistemas, kurios suteikia šiai molekulei didelį stabilumą, kuris yra būdingas..

Kad molekulė pasižymėtų aromatumu, ji turi laikytis tam tikrų taisyklių, tarp kurių:

- Būdamas cikliškas (leidžia rezonansines struktūras).

- Būkite plokšti (kiekvienas atomas, priklausantis žiedo struktūrai, turi hibridizaciją2).

- Gebėjimas perkelti savo elektronus (kadangi jame yra alternatyvių vieno ir dvigubų ryšių, jį atstovauja apskritimas žiedo viduje).

Panašiai aromatiniai junginiai taip pat turi atitikti Hückel taisyklę, kuri susideda iš žiede esančių π elektronų skaičiavimo; tik jei šis skaičius yra lygus 4n + 2, laikomi aromatiniais (kur n yra sveikas skaičius, lygus arba didesnis už nulį).

Be benzeno molekulės, daugelis jo darinių taip pat yra aromatiniai (tol, kol jie atitinka minėtas patalpas ir išsaugo žiedo struktūrą), kaip kai kurie policikliniai junginiai, pavyzdžiui, naftalenas, antracenas, fenantrenas ir naftalenas..

Tai taip pat taikoma kitiems angliavandeniliams, kuriuose nėra benzeno kaip pagrindo, bet kurie yra laikomi aromatiniais, pvz., Piridinu, piroliu, furanu, tiofenu..

Nomenklatūra

Benzeno molekulėms, turinčioms vieną pakaitą (vieną pakaitalą), kurie yra tie benzenai, kuriuose vandenilio atomas buvo pakeistas skirtingu atomu arba atomų grupe, pakaitinio pavadinimo, po kurio eina žodis, pavadinimas nurodomas vienu žodžiu. benzenas.

Pavyzdys - tai etilbenzeno vaizdavimas, kuris pateikiamas toliau:

Panašiai, kai benzene yra du pakaitalai, reikėtų nurodyti antrosios pakaitos buvimo vietą pagal pirmąjį skaičių.

Norėdami tai pasiekti, prasideda anglies atomų skaičiavimas nuo vieno iki šešių. Tada galite pamatyti, kad yra trys galimi junginių tipai, kurie yra pavadinti pagal atomus arba molekules, kurios yra kaip pakaitai:

Priešdėlis o- (orto-) naudojamas nurodyti 1 ir 2 pozicijose esančius pakaitus, terminą m- (meta-), kad būtų nurodyti 1 ir 3 atomų pakaitai ir išraiška p- ( -) pavadinti junginius 1 ir 4 pozicijose.

Panašiai, kai yra daugiau kaip du pakaitalai, jie turėtų būti įvardyti nurodant jų pozicijas skaičiais, kad jie galėtų turėti kuo mažiau numerių; ir kai jie turi tą patį prioritetą savo nomenklatūroje, jie turėtų būti paminėti abėcėlės tvarka.

Taip pat galite turėti benzeno molekulę kaip pakaitalą, ir tokiais atvejais jis vadinamas fenilu. Tačiau, jei tai yra policiklinių aromatinių angliavandenilių atvejai, jie turėtų būti nurodyti nurodant pakaitų padėtį, tada pakaitos pavadinimas ir galiausiai junginio pavadinimas..

Naudojimas

- Vienas iš pagrindinių naudojimo būdų yra naftos pramonė arba organinė laboratorijų sintezė.

- Pabrėžia vitaminus ir hormonus (beveik visiškai), pavyzdžiui, didžiąją dalį virimo metu naudojamų pagardų.

- Organinės tinktūros ir kvepalai, natūralios arba sintetinės kilmės.

- Kiti aromatiniai angliavandeniliai, kurie laikomi svarbiais, yra ne alicikliniai alkaloidai, taip pat junginiai su sprogiomis savybėmis, pvz., Trinitrotoluenas (paprastai žinomas kaip TNT) ir ašarų dujų komponentai..

- Medicinoje galima pavadinti tam tikras analgetines medžiagas, kurių struktūroje yra benzeno molekulės, įskaitant acetilsalicilo rūgštį (žinomas kaip aspirinas) ir kitas, pvz., Acetaminofeną..

- Kai kurie aromatiniai angliavandeniliai turi didžiulį toksiškumą gyvoms būtybėms. Pavyzdžiui, žinoma, kad benzenas, etilbenzenas, toluenas ir ksilenas yra kancerogeniniai.

Nuorodos

  1. Aromatiniai angliavandeniliai. (2017). Vikipedija. Gauta iš en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chemija (9-asis red.). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R. ir Becker, K. H. (2002). Aromatinių angliavandenilių atmosferos oksidacijos mechanizmai. Gauta iš books.google.co.ve
  4. ASTM komitetas D-2 dėl naftos produktų ir tepalų. (1977). Angliavandenilių analizės vadovas. Gauta iš books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Policikliniai aromatiniai angliavandeniliai: chemija ir kancerogeniškumas. Gauta iš books.google.co.ve