Šarminių halogenidų tipai, nomenklatūra, panaudojimas ir paruošimas



The alkilo halogenidai, alkilo halogenidai, halogenalkanai arba halogenalkanai yra cheminiai junginiai, kuriuose vienas ar daugiau alkano vandenilio atomų yra pakeisti halogeno atomais (paprastai vienu ar daugiau fluoro, chloro, bromo arba jodo).

Kadangi jis taip pat taikomas alkanams, halogenalkanai yra prisotinti organiniai junginiai, o tai reiškia, kad visi cheminiai ryšiai, jungiantys molekulės atomus, yra paprasti ryšiai..

Kiekvienas anglies atomas sudaro 4 jungtis su kitais anglies atomais arba vandenilio arba halogeno atomais. Kiekvienas vandenilio atomas ir halogenas yra prijungti prie vieno anglies atomo.

Paprastas bendras formulė, apibūdinanti daugelį (bet ne visų) halogenalkanų, yra:

CnH2n + 1X

Kai raidė n žymi anglies atomų skaičių kiekvienoje junginio molekulėje ir raidė X reiškia tam tikrą halogeno atomą.

Tikros cheminės medžiagos, aprašytos šioje formulėje, pavyzdys yra fluormetanas (taip pat žinomas kaip metilo fluoridas), kurio molekulės turi tik vieną anglies atomą (todėl n = 1) ir apima halogeno fluorą (taip X = F). Šio junginio formulė yra CH3F (Haloalkanai, S.F.).

Lyginant alkanus ir halogenalkanus, matysime, kad halogenalkanai turi aukštesnes virimo temperatūras nei alkanai, kuriuose yra toks pat anglies kiekis..

Londono dispersijos jėgos yra pirmosios iš dviejų rūšių jėgos, kurios prisideda prie šios fizinės savybės. Nepamirškite, kad Londono dispersijos jėgos didėja su molekuliniu paviršiaus plotu.

Palyginus halogenalkanus su alkanais, halogenalkanai pasižymi padidėjusiu paviršiaus plotu dėl halogeno pakeitimo vandeniliu.

Dipolio-dipolio sąveika yra antroji jėga, kuri prisideda prie aukštesnės virimo temperatūros. Šis sąveikos tipas yra coulombic atrakcija tarp neigiamų dalinių ir teigiamų dalinių krūvių, esančių tarp anglies halogeno jungčių atskirose halogenalkano molekulėse..

Panašiai kaip ir Londono dispersijos pajėgos, dipolio-dipolio sąveika sudaro aukštesnę halogenalkanų virimo temperatūrą, lyginant su tokiais pačiais anglies atomų alkanais (Curtis, 2016).

Alkilo halogenidų tipai

Alkilhalogenidai, panašūs į aminus, gali būti pirminiai, antriniai arba tretiniai, priklausomai nuo anglies, kurioje yra halogenas.

Pirminiame halogenalkane (1 °) anglis, turinti halogeno atomą, yra susieta tik su kita alkilo grupe. 1 pav. Pateikiami pirminių halogenalkanų pavyzdžiai.

1 pav. Halogenalkanų, bromo etano (kairiojo) chlorpropano (cent.) Ir 2-metil-jodo propano pavyzdžiai.

Antrinėje (2 °) halogenalkane anglis su prijungtu halogenu yra tiesiogiai prijungta prie dviejų kitų alkilo grupių, kurios gali būti tokios pačios arba skirtingos. 2 iliustruoja antrinių halogenalkanų pavyzdžius.

2 pav. Antrinių halogenalkanų, 2 bromo propano (kairiojo) ir 2 chloro butano pavyzdžiai (dešinėje)

Tertiniame halogenalkane (3 °) anglies atomas, turintis halogeną, yra tiesiogiai prijungtas prie trijų alkilo grupių, kurios gali būti bet koks jų derinys arba skirtingas..

Nomenklatūra

Remiantis IUPAC, alkilo halogenidams pavadinti reikia laikytis trijų taisyklių:

  1. Motinos grandinė yra sunumeruota, kad gautų pakaitalą, kuriame pirmiausia yra mažiausias skaičius, arba halogenas, arba alkilo grupė.
  2. Halogeno pakaitus žymi fluoro, chloro, bromo ir jodo prefiksai ir išvardyti abėcėlės tvarka su kitais pakaitais.
  3. Kiekvienas halogenas yra pagrindinėje grandinėje, suteikdamas jam skaičių, kuris yra prieš halogeno pavadinimą (Ian Hunt, S.F.)..

Pavyzdžiui, jei turite tokią molekulę:

Atlikus pirmiau minėtus veiksmus, molekulė yra sunumeruojama pradedant nuo anglies, kur randamas halogenas, šiuo atveju chloras, kuris yra 1 padėtyje. Ši molekulė vadinama 1 chloro butanu arba chlorbutanu.

Kitas pavyzdys būtų ši molekulė:

Atkreipkite dėmesį, kad yra dviejų chloro atomų, šiuo atveju prefiksas di pridedamas prie halogeno, prieš kurį yra anglies atomų skaičius, kur jie yra. Tokiu atveju molekulė bus vadinama 1,2-dichlor-butanu (Colapret, S.F.)..

Halogenalkanų paruošimas

Halo-alkanai gali būti gaminami iš reakcijos tarp alkenų ir vandenilio halogenidų, bet dažniau gaminami pakeičiant -OH grupę alkoholyje su halogeno atomu.

Bendra reakcija yra tokia:

Iš atitinkamo alkoholio ir koncentruotos druskos rūgšties galima padaryti sėkmingus tercierinius chloro alkanus, tačiau norint padaryti pirminį ar antrinį, būtina naudoti kitą metodą, nes reakcijos greitis yra per lėtas.

Tretinį chloralkaną galima paruošti maišant atitinkamą alkoholį su koncentruota druskos rūgštimi kambario temperatūroje.

Chloralkanai gali būti gaminami reaguojant alkoholį skystu fosforo (III) chloridu, PCl3.

Jie taip pat gali būti paruošti pridedant kieto fosforo chlorido (V) (PCl5) į alkoholį.

Ši reakcija yra smarki kambario temperatūroje, gaunanti vandenilio chlorido dujų debesys. Tai nėra geras pasirinkimas, kaip gaminti halogenalkanus, nors jis naudojamas kaip -OH grupių organinėse chemijose bandymas (Clark, 2015 m. HALOGENOALKANES).

Alkilo halogenido panaudojimas

Alkilo halogenidai turi įvairias paskirtis, įskaitant gesintuvus, degalus ir tirpiklius.

Haloalkanai reaguoja su daugeliu medžiagų, dėl kurių atsiranda daug įvairių ekologiškų produktų, todėl laboratorijoje jie yra naudingi kaip tarpininkai kitų organinių cheminių medžiagų gamyboje..

Kai kurie halogenalkanai neigiamai veikia aplinką, pavyzdžiui, ozono sluoksnį. Geriausiai žinoma šios grupės šeima yra chlorfluorangliavandeniliai arba CFC.

CFC yra chlorfluorangliavandeniliai - junginiai, kurių sudėtyje yra anglies, pridedant chloro ir fluoro atomų. Du bendri CFC yra CFC-11, kuris yra trichlorcharbon anglis ir CFC-12, kuris yra dichlor-difluorio anglis..

CFC nėra degūs ir nėra labai toksiški. Todėl jiems buvo suteikta daug naudojimo būdų.

Jie buvo naudojami kaip šaldymo agentai, aerozolių raketai, putų plastikų, pavyzdžiui, polistireno arba poliuretano putų, gamybai, ir kaip tirpikliai sausam valymui ir bendrai riebalų šalinimui..

Deja, CFC daugiausia atsako už ozono sluoksnio naikinimą. Viršutinėje atmosferoje angliavandenilių obligacijos pertrauka, kad būtų gauti laisvieji chloro radikalai.

Būtent šie radikalai naikina ozoną. CFC yra pakeičiami junginiais, kurie yra mažiau kenksmingi aplinkai. Iš ten, atsižvelgiant į Monrealio protokolą, dauguma CFC buvo pašalinta.

CFC taip pat gali sukelti visuotinį atšilimą. Pavyzdžiui, CFC-11 molekulė visuotinio atšilimo potencialą sudaro maždaug 5000 kartų didesnę nei anglies dioksido molekulė.

Kita vertus, atmosferoje anglies dioksido yra daug daugiau nei CFC, todėl pasaulinis atšilimas nėra pagrindinė su jais susijusi problema.

Vis dar naudojami kai kurie halogenalkanai, nors kai kuriems tikslams (pvz., Aerozoliams) gali būti naudojami paprasti alkanai, tokie kaip butanas (Clark, HALOGENOALKANES NAUDOJIMAS, 2015).

Nuorodos

  1. Clark, J. (2015 m. Rugsėjo mėn.). HALOGENOALKANŲ ĮŽANGA . Gauta iš chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015 m. Rugsėjo mėn.). HALOGENOALKANŲ KŪRIMAS . Gauta iš chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015 m. Rugsėjo mėn.). HALOGENOALKANŲ NAUDOJIMAS. Gauta iš chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanai (alkilo halogenidai). Gauta iš colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016 m. Liepos 12 d.). Haloalkanai. Gauta iš chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkanai. (S.F.). Gauta iš ivirozių: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Pagrindinė IUPAC ekologinė nomenklatūra. Gauta iš chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.