Difenilamino (C6H5) 2NH cheminė struktūra, savybės

The difenilaminas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra (C₆H₅)₂NH Jo pavadinimas rodo, kad jis yra aminas, taip pat jo formulė (-NH₂). Kita vertus, terminas "difenilas" reiškia dviejų aromatinių žiedų, prijungtų prie azoto, buvimą. Todėl difenilaminas yra aromatinis aminas.

Organinių junginių pasaulyje žodis „aromatinis“ nebūtinai susijęs su jo kvapų egzistavimu, bet pasižymi savybėmis, kurios apibrėžia cheminį elgesį su tam tikromis rūšimis.

Difenilamino atveju, jo aromatizmas ir faktas, kad jo kieta medžiaga pasižymi skiriamuoju aromatu, sutampa. Tačiau pagrindą ar mechanizmus, kurie valdo jų chemines reakcijas, galima paaiškinti jų aromatiniu pobūdžiu, bet ne maloniu aromatu.

Jo cheminė struktūra, baziškumas, aromatumo ir intermolekulinės sąveikos yra kintamieji, atsakingi už jo savybes: nuo jo kristalų spalvos iki jo panaudojimo kaip antioksidantas.

Indeksas

• 1 Cheminė struktūra
• 2 Naudojimas
• 3 Paruošimas
  • 3.1 Anilino terminis dezaminavimas
  • 3.2 Reakcija su fenotiazinu
• 4 Ypatybės
  • 4.1 Tirpumas ir bazingumas
• 5 Nuorodos 

Cheminė struktūra

Viršutiniuose vaizduose vaizduojamos difenilamino cheminės struktūros. Juoda rutuliai atitinka anglies atomus, baltieji rutuliai atitinka vandenilio atomus ir mėlyni rutuliai atitinka azoto atomą.

Abu vaizdai skiriasi tuo, kaip jie grafiškai vaizduoja molekulę. Apatinėje pusėje išsiskiria žiedų aromatiškumas su juodomis punktyrinėmis linijomis, ir taip pat matoma šių žiedų plokščia geometrija.

Nė vienas iš dviejų vaizdų nerodo vienišų elektronų poros, nesutinkančių azoto atomo. Šie elektronai „eina“ per žiedų konjuguotą dvigubų jungčių π sistemą. Ši sistema sudaro cirkuliacinį debesį, kuris leidžia intermolekulinę sąveiką; tai yra, su kitais molekulės žiedais.

Tai reiškia, kad nesidalijama azoto pora eina per abu žiedus, vienodai paskirstydama jų elektronų tankį ir vėl grįždama į azotą, kad kartotų ciklą dar kartą.

Šiame procese šių elektronų prieinamumas mažėja, todėl sumažėja difenilamino baziškumas (jo tendencija dovanoti elektronus kaip Lewis bazę).

Naudojimas

Difenilaminas yra oksidatorius, galintis atlikti keletą funkcijų, ir tarp jų yra:

- Sandėliavimo metu obuoliai ir kriaušės patenka į fiziologinį procesą, vadinamą nuplikimu, susijusį su konjuguotų trienų gamyba, o tai sukelia vaisių odos pažeidimą. Difenilamino poveikis leidžia padidinti saugojimo laikotarpį ir sumažinti vaisių žalą iki 10% to, kas buvo pastebėta jo nebuvimo metu..

- Kovojant su oksidacija, difenilaminas ir jo dariniai pailgina variklių veikimą, užkertant kelią sunaudotam aliejui.

- Difenilaminas naudojamas ozono poveikiui gumos gamybai apriboti.

- Difenilaminas yra naudojamas analitinėje chemijoje nitratams aptikti (NO₃^-), chloratai (ClO)₃^-) ir kiti oksidatoriai.

- Tai yra rodiklis, naudojamas nitratų apsinuodijimo nustatymo bandymuose.

- Kai RNR hidrolizuojama vieną valandą, ji reaguoja su difenilaminu; tai leidžia kiekybiškai įvertinti.

- Veterinarinėje medicinoje difenilaminas yra vietiškai naudojamas veisliniams gyvūnams pasireiškusių sliekų pasireiškimo prevencijai ir gydymui.

- Kai kurie difenilamino dariniai priklauso nesteroidinių vaistų nuo uždegimo kategorijai. Panašiai jie gali turėti farmakologinį ir terapinį poveikį, pavyzdžiui, antimikrobinį, analgetinį, prieštraukulinį ir priešvėžinį poveikį..

Paruošimas

Natūralu, kad difenilaminas gaminamas svogūnuose, koriandruose, žalios ir juodos arbatos lapuose ir citrusinių vaisių žievelėse. Sintetiniu būdu yra daug maršrutų, dėl kurių galima pasiekti šį junginį:

Anilino terminis dezaminavimas

Jis gaminamas anilino terminiu dezaminavimu (C₆H₅NH₂) esant oksiduojantiems katalizatoriams.

Jei anilinas šioje reakcijoje neįtraukia deguonies atomo į savo struktūrą, kodėl jis oksiduojamas? Kadangi aromatinis žiedas yra elektronų ištraukimo grupė, skirtingai nuo H atomo, kuris perduoda mažą elektronų tankį molekulėje esančiam azotui.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Taip pat anilinas gali reaguoti su anilino hidrochlorido druska (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) esant 230 ° C temperatūrai dvidešimt valandų.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcija su fenotiazinu

Difenilaminas kartu su įvairiais reagentais sukelia keletą darinių. Vienas iš jų yra fenotiazinas, kuris, sintetinant su siera, yra vaistų, turinčių farmacinį poveikį, pirmtakas.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Savybės

Difenilaminas yra balta kristalinė kieta medžiaga, kuri, priklausomai nuo jų priemaišų, gali įgyti bronchų, gintaro ar geltonos spalvos tonus. Jis yra malonus gėlių aromatas, jo molekulinė masė yra 169,23 g / mol ir tankis 1,2 g / ml.

Šių kietųjų medžiagų molekulės sąveikauja su Van der Waals jėgomis, tarp kurių yra vandenilio jungtys, kurias sudaro azoto atomai (NH-NH) ir aromatinių žiedų kaupimas, o jų „elektroniniai debesys“ - vienas ant kito.

Kadangi aromatiniai žiedai užima daug vietos, jie trukdo vandenilio jungtims, neatsižvelgiant į N-žiedo jungčių sukimąsi. Dėl to kieta medžiaga neturi labai aukšto lydymosi taško (53 ° C)..

Tačiau skystoje būsenoje molekulės yra labiau atskirtos ir pagerėja vandenilio jungčių efektyvumas. Taip pat difenilaminas yra santykinai sunkus, todėl reikia daug šilumos, kuri patektų į dujų fazę (302 ° C, jo virimo temperatūra). Taip yra iš dalies dėl aromatinių žiedų svorio ir sąveikos.

Tirpumas ir baziškumas

Jis yra labai netirpus vandenyje (0,03 g / 100 g vandens) dėl hidrofobinio jo aromatinių žiedų pobūdžio. Kita vertus, jis labai gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, tetrachloridas (CCl).₄), acetonas, etanolis, piridinas, acto rūgštis ir tt.

Jo rūgštingumo konstanta (pKa) yra 0,79, o tai reiškia savo konjuguotos rūgšties rūgštingumą (C₆H₅NH₃⁺). Į azotą pridedamas protonas turi tendenciją atsiskirti, nes elektronų porą, su kuria ji yra susieta, galima eiti per aromatinius žiedus. Taigi, didelis nestabilumas C₆H₅NH₃⁺ atspindi mažą difenilamino baziškumą.

Nuorodos

1. Gabriela Calvo (2009 m. Balandžio 16 d.). Kaip difenilaminas veikia vaisių kokybę? Gauta 2018 m. Balandžio 10 d., Iš: todoagro.com
2. „Lubrizol Corporation“. (2018). Difenilamino antioksidantai. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d., Iš: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenilamino ir jo darinių farmakologinis panaudojimas kaip stiprus bioaktyvus junginys: apžvalga. Dabartiniai bioaktyvūs junginiai, tūris 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenilamino paruošimas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d., Iš: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenilaminas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d., Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Vikipedija. (2018). Difenilaminas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d., Iš: en.wikipedia.org