Pirúvico rūgšties savybės, rizika ir panaudojimas

The piruvinės rūgšties yra 2-okso-monokarboksirūgštis, kuri yra propano rūgšties 2-keto darinys. Jo formulė yra CH3COCOOH. Tai paprasčiausias alfa-keto rūgštis su karboksirūgštimi ir ketono funkcine grupe. Jo struktūra pateikta 1 paveiksle (EMBL-EBI, 2017).

Piruvatas, konjugato bazė (CH3COCOO-) yra pagrindinis tarpinis angliavandenių, baltymų ir riebalų metabolizmas. Tiamino trūkumo metu jo oksidacija vėluoja ir kaupiasi audiniuose, ypač nervų struktūroje (Pyruvic Acid, 1997)..

Piruvatas yra gliukozės aerobinio metabolizmo produktas, žinomas kaip glikolizė. Piruvatas gali būti konvertuojamas į angliavandenius per glikoneogenezę, riebalų rūgštis arba energiją per acetil-CoA, į aminino rūgšties alaniną ir etanolį.

1834 m. Théophile-Jules Pelouze distiliavo tiek vyno rūgštį (L-vyno rūgštį), tiek raceminę rūgštį (D- ir L-vyno rūgšties mišinį) ir izoliuotą piroartárico rūgštį (metilo gintaro rūgštį). Jis taip pat distiliuotas dar vieną rūgštį, kurią kitais metais apibūdino Jönas Jacobas Berzeliusas ir kurį vadino piruvine rūgštimi.

Laboratorijoje piruvino rūgštis galima paruošti kaitinant vyno rūgšties ir kalio vandenilio sulfato mišinį.

Tai galima padaryti dviem būdais: propilenglikolio oksidacija stipriu oksidatoriumi (pvz., Kalio permanganatu) arba acetilcianido hidrolizė, susidariusi acetilchlorido reakcija kalio cianidu:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indeksas

• 1 Fizikinės ir cheminės pirovino rūgšties savybės
• 2 Reaktingumas ir pavojai
  • 2.1 Patekus į akis
  • 2.2 Patekus ant odos
  • 2.3 Įkvėpus
  • 2.4 Prarijus
• 3 Svarba ir naudojimas
• 4 Nuorodos

Fizinės ir cheminės pirovino rūgšties savybės

Pirvinė rūgštis yra bespalvis, gintaras, klampus skystis su karčiu acto kvapu (Royal Society of Chemistry, 2015). Jo išvaizda parodyta 2 paveiksle.

Junginio molekulinė masė yra 88,06 g / mol ir tankis 1,250 g / ml. Jo lydymosi temperatūra yra 11,8 ° C ir virimo temperatūra 164 ° C. Junginys labai gerai tirpsta vandenyje ir gali ištirpinti 1000 mg kiekvieno tirpiklio ml. Pirvinė rūgštis yra silpna rūgštis, pKa yra 2,5 (Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras, 2017).

Reaktingumas ir pavojai

Pirėnų rūgštis klasifikuojama kaip stabilus junginys, nors jis yra degus. Jis nesuderinamas su oksiduojančiomis medžiagomis ir stipriomis bazėmis.

Tie, kurie vartoja dideles papildomos piruvato dozes - paprastai daugiau kaip 5 gramus per parą - pranešė apie virškinimo trakto simptomus, įskaitant pilvo diskomfortą ir pilvo pūtimą, dujas ir viduriavimą. Buvo pranešta apie vaiko, mirusio suleidžiant į veną piruvatą ribojančiai kardiomiopatijai, atvejį (piruvų rūgštis, 2016)..

Pirúvico rūgštis yra labai pavojinga, jei patenka į odą (dirginantis), kontaktuoja su akimis (dirginantis), prarijus, įkvėpus. Ji taip pat yra ėsdinanti. Purškimo skystis arba rūkas gali sukelti audinių pažeidimus, ypač akių, burnos ir kvėpavimo takų gleivinėse.

Kontaktas su oda gali sukelti nudegimus. Įkvėpus purškimo rūko, gali atsirasti sunkus kvėpavimo takų dirginimas, kuriam būdinga asfiksija, kosulys ar dusulys..

Akies uždegimas nustatomas paraudus, sudirginant ir dirginant arba niežulį. Odos uždegimui būdingas stiprus niežulys, pleiskanojimas, paraudimas ir kartais lizdinės plokštelės..

Patekus į akis

Patikrinkite ir pašalinkite kontaktinius lęšius. Akys turi būti nedelsiant plauti vandeniu mažiausiai 15 minučių šaltu vandeniu.

Patekus ant odos

Pažeistą vietą reikia nedelsiant skalauti dideliu kiekiu vandens mažiausiai 15 minučių, pašalinant užterštus drabužius ir batus. Uždegtą odą uždenkite skausmo malšikliu.

Prieš pradėdami jas vėl nuplauti drabužius ir batus. Jei kontaktas yra stiprus, patrinkite ir nuplaukite dezinfekciniu muilu ir uždenkite odą, užterštą antibakteriniu kremu.

Įkvėpus

Auka turėtų būti perkelta į vėsią vietą. Jei nėra kvėpavimo, reikia naudoti dirbtinį kvėpavimą. Jei kvėpavimas yra sunkus, duokite deguonį.

Prarijus

Jei junginys yra praryti, vėmimas neturėtų būti skatinamas, nebent jį vadina medicinos personalas. Patartina gerti vandenį dideliu kiekiu, kad būtų atskiestas junginys. Laisvus drabužius, pvz., Marškinių apykaklę, diržą ar kaklaraištį, reikia atlaisvinti.

Visais atvejais reikia nedelsiant kreiptis į gydytoją (Medžiagos saugos duomenų lapas Pyruvic acid, 2013).

Svarba ir naudojimas

Pirvinė rūgštis arba piruvatas yra pagrindinis tarpinis glikolitinio ir piruvato dehidrogenazės, kuris dalyvauja gaminant biologinę energiją, keliuose..

Piruvatas plačiai randamas gyvuose organizmuose. Tai nėra esminė maistinė medžiaga, nes ją galima sintezuoti kūno ląstelėse. Kai kurie vaisiai ir daržovės gausu piruvato, pavyzdžiui, raudonojo obuolio.

Centrinis ATP sintezės ląstelių kelias prasideda nuo glikolizės, fermentacijos formos, kurioje gliukozė transformuojama į kitus cukrus devynių fermentinių reakcijų serijoje. Kiekviena paskesnė reakcija apima tarpinį cukrų, kuriame yra fosfato.

Šiame procese šešios anglies gliukozė paverčiama į dvi trijų anglies pirotechninių rūgščių molekules. Dalis kiekvienos gliukozės molekulės glikolizės išskiriamos energijos yra užfiksuota formuojant dvi ATP molekules.

Antrasis cukraus metabolizmo etapas yra tarpusavyje susijusių reakcijų, vadinamų citrinų rūgšties ciklu arba Krebso ciklu, rinkinys.

Šis ciklas trunka glikolizės metu pagamintą trijų anglies piruvų rūgštį ir naudoja anglies atomus anglies dioksidui (CO2), o vandenilio atomus perkelia į specialias nešiklio molekules, kuriose jie laikomi didelės energijos jungtimi (Michael Cuffe , 2016).

Piruvatas yra biologinis kuras tampa acetilo koenzimu A, kuris patenka į citrinos rūgšties arba Krebso ciklą, kur jis metabolizuojamas gaminant ATP aerobiškai..

Energija taip pat gali būti gaunama anaerobiškai iš piruvato, perskaičiuojant į laktatą.

Svarbu pažymėti, kad aerobinio glikolizės atveju piruvato gamyba ir vėlesnė konversija į acetilą CoA generuoja 10 ATP molekulių piruvato molekulei, o jo redukavimas iki laktato gamina tik 2 ATP už piruvato molekulę (žmogaus metabolizmo duomenų bazė, 2017 m..

Piruvatas taip pat konvertuojamas į oksaloacetatą pirmiau minėto piruvato karboksilazės poveikiu. Oksaloacetatas yra svarbi tarpinė medžiaga neogliogenezės ir lipogenezės metabolizmo keliams, neurotransmiterių biosintezei ir gliukozės sukeltai insulino sekrecijai kasos salose..

Per fermento alanino transaminazę, piruvatas yra grįžtamai konvertuojamas į alaniną, kuris yra vienas iš 10 nepageidaujamų aminorūgščių, kurias gamina organizmas. Šios reakcijos svarba yra maistinių medžiagų konversija tarp skeleto raumenų ir kepenų, vadinamajame gliukozės alanino cikle arba Cahill cikle.

Kai raumenys susilpnina aminorūgštis energijos poreikiams, gaunamas azotas yra transaminuojamas piruvatu, kad susidarytų alaninas.

Tai atlieka fermentas alanino transaminazė, kuri glutamatą ir piruvatą paverčia α-ketoglutaratu ir alaninu. Gautas alaninas gabenamas į kepenis, kur azotas patenka į karbamido ciklą, o piruvatas naudojamas gliukozės gamybai.

Naujausi tyrimai rodo, kad piruvatas didelėse koncentracijose gali turėti svarbų vaidmenį gydant širdies ir kraujagyslių ligas, pvz., Inotropinį agentą..

Piruvato injekcijos ar perfuzijos padidina širdies susitraukimo funkciją metabolizuodamos gliukozę arba riebalų rūgštis. Šis inotropinis efektas nustebina širdyse, kurios yra apsvaigintos išemija / reperfuzija.

Inertinis piruvato poveikis reikalauja intrakonarinės infuzijos. Tarp galimų šio poveikio mechanizmų yra padidėjusi ATP karta ir ATP fosforilinimo potencialo padidėjimas..

Kitas mechanizmas yra piruvato dehidrogenazės aktyvinimas, skatinant jo oksidaciją, slopinant piruvato dehidrogenazės kinazę. Piruvato dehidrogenazė inaktyvuojama miokardo išemijoje.

Kitas yra citozolinio neorganinio fosfato koncentracijos sumažinimas. Yra žinoma, kad piruvatas, kaip antioksidantas, valo reaktyvias deguonies rūšis, tokias kaip vandenilio peroksidas ir lipidų peroksidai. Netiesiogiai piruvato suprafiziologiniai lygiai gali padidinti ląstelių sumažintą glutationą.

Piruvatas yra parduodamas kaip papildomo svorio mažinimo priedas, nors nėra įrodymų, patvirtinančių šį naudojimą. Sisteminis šešių tyrimų apžvalga parodė statistiškai reikšmingą kūno svorio skirtumą su piruvatu lyginant su placebu.

Apžvalgoje taip pat buvo nustatyti su piruvatu susiję nepageidaujami reiškiniai, tokie kaip viduriavimas, pilvo pūtimas, dujos ir padidėjęs mažo tankio lipoproteinų (MTL) cholesterolio kiekis..

Bromopirūgšties rūgštis, gauta iš piruvinės rūgšties, tiriama dėl galimų vėžio gydymo būdų, kuriuos Johns Hopkinso universitetas tyrinėjo taip, kad remtų Warburg hipotezę dėl vėžio priežasties ar priežasties (pirvinės rūgšties ir metabolizmo, S.F.).

Nuorodos

1. Pirvinė rūgštis ir metabolizmas. (S.F.). Atkurta iš „boundless.com“.
2. EMBL-EBI (2017 m. Vasario 27 d.). piruvinės rūgšties. Susigrąžinta iš ebi.ac.uk.
3. Žmogaus metabolizmo duomenų bazė. (2017 m. Kovo 2 d.). Rodoma piruvų rūgšties metabokarda. Gauta iš hmdb.ca.
4. Medžiagos saugos duomenų lapas Pirų rūgštis. (2013 m. Gegužės 21 d.). Susigrąžinta iš sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016 m. Rugpjūčio 8 d.). Ląstelių BIOLOGIJA. Susigrąžinta iš britannica.com.
6. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras ... (2017 m. Kovo 11 d.). „PubChem Compound“ duomenų bazė; CID = 1060. Gauta iš „PubChem“.
7. Pirvinė rūgštis. (1997). Gauta iš PubMed.
8. Pirvinė rūgštis. (2016 m. Rugpjūčio 17 d.). Gauta iš drugbank.ca.
9. Karališkoji chemijos draugija. (2015). Pirvinė rūgštis. Gauta iš chemspider.com.