Acto rūgšties istorija, struktūra, savybės, gamyba, panaudojimas



The acto rūgštis yra bespalvis organinis skystis, kurio cheminė formulė yra CH3COOH. Ištirpinus vandenyje, gerai žinomas mišinys, vadinamas actu, ilgą laiką naudojamas kaip maisto priedas. Actas yra acto rūgšties vandeninis tirpalas, kurio apytikslė koncentracija yra 5%..

Kaip rodo jo pavadinimas, tai yra rūgšties junginys, todėl acto pH vertė yra mažesnė nei 7. Esant acetato druskai, ji yra buferinė sistema, efektyvi pH reguliavime nuo 2,76 iki 2,7 6,76; tai reiškia, kad pH išlaikomas per šį intervalą prieš vidutinį bazės arba rūgšties papildymą.

Jo formulė yra pakankama, kad suprastų, jog ją sudaro metilo grupės (CH3) ir karboksilo grupę (COOH). Po skruzdžių rūgšties HCOOH yra viena iš paprasčiausių organinių rūgščių; kuris taip pat yra daugelio fermentacijos procesų galutinis taškas.

Tokiu būdu acto rūgštis gali būti gaminama aerobiniu ir anaerobiniu bakterijų fermentavimu, o cheminės sintezės būdu metanolio karbonilinimo procesas yra pagrindinis jo gamybos mechanizmas..

Be kasdienio naudojimo kaip salotų padažu, pramonėje ji atstovauja celiuliozės acetato gamybai naudojamą žaliavą - polimerą, naudojamą fotografijos filmų gamybai. Be to, polivinilacetato sintezei naudojama acto rūgštis, naudojama medienos klijai.

Kai actas yra labai koncentruotas, jis nebėra vadinamas tokiu ir vadinamas ledine acto rūgštimi. Šiose koncentracijose, nors tai yra silpna rūgštis, ji yra labai ėsdinanti ir gali sukelti odos ir kvėpavimo takų dirginimą tiesiog įkvėpdama ją paviršutiniškai. Ledinė acto rūgštis naudojama kaip organinės sintezės tirpiklis.

Indeksas

  • 1 Istorija
    • 1.1 1800
    • 1,2 1900
  • 2 Acto rūgšties struktūra
  • 3 Fizinės ir cheminės savybės
    • 3.1 Cheminiai pavadinimai
    • 3.2 Molekulinė formulė
    • 3.3 Fizinė išvaizda
    • 3.4 Kvapas
    • 3.5 Skonis
    • 3.6 Virimo temperatūra
    • 3.7 Lydymosi temperatūra
    • 3.8 Pliūpsnio temperatūra
    • 3.9 Tirpumas vandenyje
    • 3.10 Tirpumas organiniuose tirpikliuose
    • 3.11 Tankis
    • 3.12 Garų tankis
    • 3.13 Garų slėgis
    • 3.14 Skilimas
    • 3.15 Klampumas
    • 3.16 Korozija
    • 3.17 Degimo šiluma
    • 3.18 Garinimas
    • 3,19 pH
    • 3.20 Paviršiaus įtampa
    • 3.21 pKa
    • 3.22 Cheminės reakcijos
  • 4 Gamyba
    • 4.1 Oksidacinis arba aerobinis fermentavimas
    • 4.2 Anaerobinis fermentavimas
    • 4.3 Metanolio karbonilinimas
    • 4.4 Acetaldehido oksidavimas
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Pramoninis
    • 5.2 Kaip tirpiklis
    • 5.3 Gydytojai
    • 5.4 Maistas
  • 6 Nuorodos

Istorija

Daugeliui kultūrų priklausantis žmogus daugelį vaisių, ankštinių augalų, grūdų ir kt. Fermentavo alkoholiniams gėrimams gauti, cukraus, pvz., Gliukozės, transformavimo etanolyje, CH3CH2OH.

Tikriausiai dėl to, kad pradinis alkoholio ir acto gamybos metodas yra fermentacija, galbūt bandant neribotą laiką gaminti alkoholį, prieš daugelį šimtmečių, netinkamai buvo gautas actas. Atkreipkite dėmesį į acto rūgšties ir etanolio cheminių formulių panašumą.

Jau trečiajame amžiuje prieš Kristų graikų filosofas Theophastus apibūdino acto poveikį metalams pigmentų gamybai, pvz., Švino baltai.

1800

1823 m. Vokietijoje buvo sukurta grupė, skirta įvairių produktų aerobiniam fermentavimui, siekiant gauti acto rūgštį acto pavidalu..

1846 m. ​​Herman Foelbe pirmą kartą pasiekė acto rūgšties sintezę naudojant neorganinius junginius. Sintezė prasidėjo angliavandenilio disulfido chlorinimu ir po dviejų reakcijų sudaryta elektrolitinė redukcija iki acto rūgšties

XIX a. Pabaigoje ir dvidešimtojo amžiaus pradžioje dėl J. Weizmann atlikto tyrimo, pradėdama naudoti anaerobinę fermentaciją, acto rūgšties gamybai pradėjo naudoti bakteriją Clostridium acetobutylicum..

1900 m

XX a. Pradžioje dominuojanti technologija buvo acto rūgšties gamyba, oksiduojant acetaldehidą.

1925 m. Henry Dreyfus iš Didžiosios Britanijos bendrovės Celanese sukūrė bandomąjį metanolio karbonilinimo įrenginį. Vėliau 1963 m. Vokietijos bendrovė BASF pristatė kobalto naudojimą kaip katalizatorių.

Otto Hromatka ir Heinrich Ebner (1949 m.) Suprojektavo baką su agitacijos ir oro tiekimo aerobiniu fermentavimu sistema, skirtą acto gamybai. Šis įrankis su tam tikrais pakeitimais vis dar naudojamas.

Šiaurės Amerikos kompanija „Montsanto“ 1970 m. Metanolio karbonilinimui naudojo katalizatorių sistemą, pagrįstą rodiu.

Vėliau 1990 m. Kompanija BP pristatė Cativa procedūrą su tuo pačiu tikslu naudojamu iridžio katalizatoriumi. Šis metodas pasirodė esąs efektyvesnis ir mažiau agresyvus aplinkai nei Montsanto metodas.

Acto rūgšties struktūra

Viršutiniame paveikslėlyje parodyta sferų ir juostų modelio pavidalo acto rūgšties struktūra. Raudonosios sferos atitinka deguonies atomus, kurie savo ruožtu priklauso karboksilo grupei -COOH. Todėl tai yra karboksirūgštis. Dešinėje struktūros pusėje yra metilo grupė, -CH3.

Kaip matyti, tai labai maža ir paprasta molekulė. Ji turi nuolatinį dipolio momentą dėl -COOH grupės, kuri taip pat leidžia acto rūgščiai iš eilės sudaryti dvi vandenilio jungtis..

Būtent šie tiltai erdviškai orientuoja CH molekules3COOH susidaro dimeriai skystoje (ir dujinėje) būsenoje.

Iki paveikslėlio matome, kaip dvi molekulės yra išdėstytos taip, kad sudarytų dvi vandenilio jungtis: O-H-O ir O-H-O. Norėdami išgarinti acto rūgštį, turi būti tiekiama pakankamai energijos, kad būtų nutraukta ši sąveika; todėl jis yra skystis, kurio virimo temperatūra yra aukštesnė už vandenį (apie 118 ° C)..

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminiai pavadinimai

Rūgštys:

-Actas

-Etaninis

-Etilas

Molekulinė formulė

C2H4O2 arba CH3COOH.

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis.

Kvapas

Akro charakteristika.

Skonis

Deginimas.

Virimo temperatūra

244 ° F iki 760 mmHg (117,9 ° C).

Lydymosi temperatūra

61,9 ° F (16,6 ° C).

Uždegimo taškas

112 ° F (atvira puodelis) 104 ° F (uždara taurė).

Tirpumas vandenyje

106 mg / ml 25 ° C temperatūroje (ji gali būti maišoma visomis proporcijomis).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Jis tirpsta etanolyje, etilo eteryje, acetone ir benzene. Jis taip pat tirpsta anglies tetrachloride.

Tankis

1,051 g / cm3 esant 68 ° F (1,044 g / cm)3 esant 25 ° C).

Garų tankis

2,07 (palyginti su oru = 1).

Garų slėgis

15,7 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Skilimas

Įkaitinus iki daugiau kaip 440 ° C, jis skaidosi, kad susidarytų anglies dioksidas ir metanas.

Klampumas

1056 mPascal 25 ° C temperatūroje.

Korozija

Ledinė acto rūgštis yra labai ėsdinanti ir jos nurijimas gali sukelti sunkius stemplės ir pylorus sužalojimus žmogui..

Degimo šiluma

874,2 kJ / mol.

Garinimas

23,70 kJ / mol 117,9 ° C temperatūroje.

23,36 kJ / mol 25,0 ° C temperatūroje.

pH

-1 M koncentracijos tirpalo pH yra 2,4

- 0,1 M tirpalo pH yra 2.9

- Ir 3,4, jei tirpalas yra 0,01M

Paviršiaus įtampa

27,10 mN / m 25 ° C temperatūroje.

pKa

Nuo 4,76 iki 25 ° C.

Cheminės reakcijos

Acto rūgštis yra ėsdinanti daugeliui metalų, atleidžianti H dujų2 ir metalo druskų, vadinamų acetatais, formavimas. Išskyrus chromo (II) acetatą, acetatai tirpsta vandenyje. Jo reakcija su magniu yra tokia cheminė lygtis:

Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3COO)2Mg (ag) + H2 (g)

Sumažinus acto rūgštį, susidaro etanolis. Taip pat gali susidaryti acto rūgšties anhidridas, prarandant vandenį iš dviejų vandens molekulių.

Gamyba

Kaip minėta, fermentacija gamina acto rūgštį. Šis fermentavimas gali būti aerobinis (esant deguoniui) arba anaerobinis (be deguonies)..

Oksidacinis arba aerobinis fermentavimas

Acetobacter genties bakterijos gali veikti etanoliui arba etilo alkoholiui, o jo rūgštis acto pavidalu tampa acto rūgštimi. Šiuo metodu galima gaminti acto su 20% acto rūgšties koncentracija.

Šios bakterijos gali gaminti actą, veikdamos įvairiomis medžiagomis, kurios apima įvairius vaisius, fermentuotus ankštinius augalus, salyklas, grūdus, pvz., Ryžius ar kitas daržoves, kuriose yra arba gali pagaminti etilo alkoholio..

Cheminė reakcija, kurią palengvina Acetobacter genties bakterijos, yra tokia:

CH3CH2OH + O2       => CH3COOH + H2O

Oksidacinis fermentavimas atliekamas rezervuaruose su mechaniniu maišymu ir deguonies tiekimu.

Anaerobinis fermentavimas

Jis grindžiamas kai kurių bakterijų gebėjimu gaminti acto rūgštį, veikiant tiesiogiai dėl cukrų, nereikalaujant tarpinių produktų acto rūgšties gamybai..

C6H12O6      => 3CH3COOH

Šiame procese dalyvaujanti bakterija yra Clostridium acetobutylicum, kuris gali prisidėti prie kitų junginių sintezės, be acto rūgšties..

Acetogeninės bakterijos gali gaminti acto rūgštį, veikiančią tik vienos anglies atomo molekules; toks yra metanolio ir anglies monoksido atveju.

Anaerobinė fermentacija yra pigesnė nei oksidacinė fermentacija, tačiau ji riboja Clostridium genties bakterijų atsparumą rūgštingumui. Tai riboja jo gebėjimą gaminti actu su didele acto rūgšties koncentracija, kaip tai pasiekiama oksidacijos fermentacijos metu..

Metanolio metalinimas

Metanolis gali reaguoti su anglies monoksidu, kad susidarytų acto rūgštis, esant katalizatoriams

CH3OH + CO => CH3COOH

Naudojant katalizatorių, metanolio karbonilinimas vyksta trimis etapais:

Pirmajame etape hidroksi rūgštis (HI) reaguoja su metanoliu, gamindama jodmetaną, kuris antrajame etape reaguoja su anglies monoksidu, sudarančiu junginį jodo acetaldehidą (CH3IOC). Kitas, CH3COI yra hidratuotas, kad susidarytų acto rūgštis ir regeneruotų HI.

„Monsanto“ procesas (1966 m.) Yra acto rūgšties gamybos metodas, katalizuojant metanolį. Jis išsivysto esant 30–60 atm slėgiui, esant 150-200 ° C temperatūrai, ir naudojant rodžio katalizatoriaus sistemą..

„Monsanto“ procesą iš esmės pakeitė „BP Chemicals LTD“ sukurtas „Cativa“ procesas (1990), kuriame naudojamas iridžio katalizatorius. Šis procesas yra pigesnis ir mažiau teršiantis.

Acetaldehido oksidavimas

Šiam oksidavimui reikia metalo katalizatorių, tokių kaip naftenatai, mangano druskos, kobalto arba chromo.

2 CH3CHO + O2     => 2 CH3COOH

Acetaldehido oksidacija gali būti labai didelė, o atitinkamais katalizatoriais gali pasiekti 95%. Šalutiniai reakcijos produktai atskiriami nuo acto rūgšties distiliuojant.

Po metanolio karbonilinimo metodo acetaldehido oksidacija yra antroji acto rūgšties pramoninės gamybos procentinė dalis..

Naudojimas

Pramoninis

-Acto rūgštis reaguoja su etilenu, dalyvaujant deguoniui, kad susidarytų vinilo acetato monomeras, o paladis naudojamas kaip reakcijos katalizatorius. Vinilo acetatas polimerizuojasi polivinilacetate, kuris naudojamas kaip dažų ir lipnios medžiagos komponentas.

-Reaguoja su įvairiais alkoholiais esterių gamybai, įskaitant etilacetatą ir propilacetatą. Acetato esteriai naudojami kaip tirpikliai dažams, nitroceliuliozei, dangoms, lakams ir akriliniams lakams..

-Kondensuojant dvi acto rūgšties molekules, prarandant vieną molekulės molekulę, susidaro acto anhidridas, CH3CO-O-COCH3. Šis junginys yra susijęs su celiuliozės acetato, polimero, kuris yra sintetinis audinys, sintezėje ir naudojamas fotofilmų gamyboje..

Kaip tirpiklis

-Tai polinis tirpiklis, gebantis sudaryti vandenilio jungtis. Jis gali ištirpinti polinius junginius, tokius kaip neorganinės druskos ir cukrūs, bet taip pat ištirpina ne polinius junginius, pvz., Aliejus ir riebalus. Be to, acto rūgštis yra maišoma su poliniais ir ne poliniais tirpikliais.

-Acto rūgšties maišymas alkanuose priklauso nuo jų grandinės išplėtimo: didėjant alkanų grandinės ilgiui, sumažėja jo maišymas su acto rūgštimi.

Gydytojai

-Praskiestas acto rūgštis naudojama kaip antiseptikas, naudojamas vietiškai, gebantis atakuoti bakterijas, tokias kaip streptokokai, stafilokokai ir pseudomonas. Dėl šio veiksmo jis naudojamas gydant odos infekcijas.

-Barreto stemplės endoskopijoje naudojama acto rūgštis. Tai būklė, kai stemplės gleivinės pakitimai tampa panašūs į plonosios žarnos gleivinę.

-Atrodo, kad 3% acto rūgšties gelis yra veiksmingas adjuvantas gydymui su makšties narkotikais Misoprostolis, dėl kurio vidutinis trimestras sukelia medicininį abortą, ypač moterims, kurių makšties pH yra 5 arba daugiau.

-Jis yra naudojamas kaip cheminio šveitimo pakaitalas. Tačiau dėl šio vartojimo atsirado komplikacijų, nes buvo pranešta apie bent vieną paciento nudegimų atvejį..

Maistas

Actas ilgą laiką buvo naudojamas kaip prieskonis ir aromatas maistui, todėl tai yra geriausiai žinomas acto rūgšties panaudojimas..

Nuorodos

  1. Byju's (2018). Kas yra etano rūgštis? Gauta iš: byjus.com
  2. PubChem. (2018). Acto rūgštis. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Vikipedija. (2018). Acto rūgštis. Gauta iš: en.wikipedia.org
  4. Cheminė knyga. (2017). Acto rūgštis. Gauta iš: chemicalbook.com
  5. Acto rūgštis: kas tai yra? Gauta iš: acidoacetico.info
  6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018 m. Birželio 22 d.). Kas yra ledinė acto rūgštis? Gauta iš: thinkco.com