Ciklobutano struktūra, savybės, panaudojimas ir sintezė



The ciklobutanas yra angliavandenilis, susidedantis iš keturių anglies cikloalkano, kurio molekulinė formulė yra C4H8. Jis taip pat gali būti vadinamas tetrametilenu, atsižvelgiant į tai, kad yra keturi CH vienetai2 kuris sudaro žiedą su kvadratine geometrija, nors ciklobutano pavadinimas yra labiau priimtinas ir žinomas.

Kambario temperatūroje ji yra bespalvė, degi dujos, sudeginančios ryškia liepsna. Jo primityviausias naudojimas yra šilumos šaltinis, kai jis sudeginamas; tačiau jos struktūrinis pagrindas (kvadratas) apima gilius biologinius ir cheminius aspektus ir tam tikru būdu bendradarbiauja su minėtų junginių savybėmis.

Viršutiniame vaizde yra ciklobutano molekulė su kvadratine struktūra. Kitame skyriuje paaiškinsime, kodėl ši konformacija yra nestabili, nes jos sąsajos yra įtemptos.

Po ciklopropano jis yra nestabiliausias cikloalkanas, nes kuo mažesnis žiedo dydis, tuo reaktyvesnis bus. Pagal tai ciklobutanas yra nestabilesnis nei pentano ir heksano ciklų. Tačiau įdomu, kad jos išvestinėse priemonėse yra kvadratinė šerdis arba širdis, kuri, kaip bus matoma, yra dinamiška.

Indeksas

  • 1 Ciklobutano struktūra
    • 1.1 Drugeliai arba raukšlėtos konformacijos
    • 1.2 Intermolekulinė sąveika
  • 2 Ypatybės
    • 2.1 Fizinė išvaizda
    • 2.2 Molekulinė masė
    • 2.3 Virimo temperatūra
    • 2.4 Lydymosi temperatūra
    • 2.5 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.6 Tirpumas
    • 2.7 Tankis
    • 2.8 Garų tankis
    • 2.9 Garų slėgis
    • 2.10 Lūžio rodiklis
    • 2.11 Degimo entalpija
    • 2.12 Mokymo šiluma
  • 3 Santrauka
  • 4 Naudojimas
  • 5 Nuorodos

Ciklobutano struktūra

Pirmajame vaizde ciklobutano struktūra buvo suprantama kaip paprastas anglies hidrintas kvadratas. Tačiau šioje puikioje aikštėje orbitos susiduria su sunkiu pradiniu kampu: jos yra atskirtos 90 ° kampu, lyginant su 109,5 ° anglies atomu su spibridizacija3 (kampinė įtampa).

Anglies atomai sp3 jie yra tetraedriniai, o kai kuriems tetrahedronams būtų sunku lenkti abu jų orbitus, kad būtų sukurtas 90 ° kampas; bet tai būtų dar daugiau anglies su spibridizacija2 (120º) ir sp (180º) nukreipia jų pradinius kampus. Dėl šios priežasties ciklobutanas turi anglies atomų3 iš esmės.

Taip pat vandenilio atomai yra labai artimi vienas kitam, užtemdomi erdvėje. Dėl to padidėja statiškas kliūtis, dėl kurios dėl didelio sukimo įtempio silpnėja kvadratinė prielaida.

Todėl kampiniai ir sukimo įtempiai (įterpti į „žiedinės formos įtampą“), todėl ši konformacija normaliomis sąlygomis yra nestabili..

Ciclobutano molekulė ieškos būdų, kaip sumažinti abi įtampas, ir pasiekti, kad ji būtų vadinama drugeliu arba raukšlėta forma (anglų kalba, puckered).

Drugeliai arba raukšlėtos konformacijos

Tikros ciklobutano konformacijos pateiktos aukščiau. Juose sumažėja kampinė ir sukimo įtampa; kadangi, kaip matyti, dabar ne visi vandenilio atomai yra užtemdyti. Tačiau yra energijos sąnaudos: jos jungčių kampas yra aštresnis, ty jis nukrenta nuo 90 iki 88º.

Atkreipkite dėmesį, kad jį galima palyginti su drugeliu, kurio trikampio sparnai yra sudaryti iš trijų anglies atomų; ir ketvirta, išdėstyta 25 ° kampu kiekvieno sparno atžvilgiu. Rodyklės su dviguba prasme rodo, kad yra abiejų konformerių pusiausvyra. Kaip drugelis atėjo ir pakėlė sparnus.

Kita vertus, ciklobutano dariniuose šis plazdėjimas turėtų būti daug lėtesnis ir erdviau trukdomas..

Intermolekulinė sąveika

Tarkime, kad užtrukote aikštes kelias akimirkas ir vietoj jų pakeiskite gazuotais drugeliais. Jos gali būti laikomos kartu skystyje tik Londono dispersijos jėgomis, kurios yra proporcingos jų sparnų plotui ir jų molekulinei masei..

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvė dujos.

Molekulinė masė

56,107 g / mol.

Virimo temperatūra

12,6 ° C Todėl šaltomis sąlygomis jis gali būti valdomas kaip bet koks skystis; vienintelė detalė, kad ji būtų labai nepastovi, ir vis dėlto jo garai būtų rizikingi atsižvelgti.

Lydymosi temperatūra

-91ºC.

Uždegimo taškas

50 ° C su uždaru puodeliu.

Tirpumas

Netirpi vandenyje, kuris nenuostabu, atsižvelgiant į jo apolinį pobūdį; tačiau jis šiek tiek tirpsta alkoholiuose, eteryje ir acetone, kurie yra mažiau poliniai tirpikliai. Tikimasi, kad jis yra tirpus (nors ir nepraneštas) logiškai apoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip anglies tetrachloridas, benzenas, ksilenas ir kt..

Tankis

0,7125 5 ° C temperatūroje (1 vandens atžvilgiu).

Garų tankis

1,93 (1 oro atžvilgiu). Tai reiškia, kad ji yra tankesnė už orą, todėl, jei nėra srovių, jos tendencija nebus pakilti.

Garų slėgis

1180 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

Nuo 1,3625 iki 290ºC.

Degimo entalpija

-655,9 kJ / mol.

Mokymo šiluma

6,6 Kcal / mol 25 ° C temperatūroje.

Sintezė

Ciklobutanas sintezuojamas hidrinant ciklobutadieną, kurio struktūra yra beveik tokia pati, vienintelis skirtumas yra tas, kad jis turi dvigubą jungtį; ir todėl jis dar labiau reaguoja. Tai galbūt paprasčiausias sintetinis kelias jį gauti, arba bent jau jam, o ne išvestinei priemonei.

Neaišku, kad žaliavoje jis bus gautas, nes jis galų gale reaguotų taip, kad žlugtų žiedą ir būtų suformuota linijos grandinė, ty n-butanas.

Kitas būdas gauti ciklobutaną yra padaryti ultravioletinę spinduliuotę įtaką etileno molekulėms, CH2= CH2, kurios yra dimerizuotos. Ši reakcija yra palanki fotochemiškai, bet ne termodinamiškai:

Pirmiau pateiktas vaizdas labai gerai apibendrina tai, kas buvo pasakyta aukščiau. Jei vietoj etileno buvo, pavyzdžiui, bet kurie du alkenai, būtų gautas pakeistas ciklobutanas; arba tas pats, ciklobutano darinys. Iš tiesų šiuo metodu buvo susintetinti daugelis išradimų su įdomiomis struktūromis.

Tačiau kiti dariniai apima daug sudėtingų sintetinių pakopų. Todėl ciklobutanai (kaip jų dariniai vadinami) tiriami dėl organinės sintezės.

Naudojimas

Vien ciklobutanas daugiau nei naudoja šilumos šaltinį; tačiau, jos dariniai, įeina į sudėtingas sritis organinės sintezės srityje, taikant farmakologijos, biotechnologijos ir medicinos taikymo būdus. Be dreifuojančių į pernelyg sudėtingas struktūras, penitremai ir grandisolis yra ciklobutanų pavyzdžiai.

Ciklobutanai paprastai pasižymi savybėmis, kurios yra naudingos bakterijų, augalų, jūros bestuburių ir grybų metabolizmui. Jie yra biologiškai aktyvūs, todėl jų naudojimo būdai yra labai įvairūs ir sunkiai apibrėžti, nes kiekvienas jų turi ypatingą poveikį tam tikriems organizmams..

Pavyzdžiui, grandisolis yra feromono feromonas (vabalas). Viršuje ir galiausiai parodyta jo struktūra, laikoma monoterpenu su kvadratiniu ciklobutano pagrindu.

Nuorodos

  1. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. (11)th leidimas). Wiley.
  3. Vikipedija. (2019). Ciklobutanas Gauta iš: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Ciklobutanas Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (2015 m. Lapkričio 29 d.). Cikloalkanų fizinės savybės. Chemija LibreTexts. Gauta iš: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutano fizikinės savybės ir teoriniai tyrimai. Yale universiteto Chemijos katedra.
  7. Klement Foo. (s.f.). Ciklobutanai organinėje sintezėje. Gauta iš: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Ciklobutanų sintezė. Chem 115. Gauta iš: hwpi.harvard.edu