Benzilo benzoato struktūra, savybės, sintezė, panaudojimas



The benzilo benzoatas yra organinis junginys, kurio formulė C14H12O2. Jis atrodo kaip bespalvis skystis arba balta kieta dribsnių pavidalo kieta medžiaga, pasižyminti silpnu balzaminiu kvapu. Tai leidžia benzilo benzoatą naudoti kvepalų pramonėje kaip kvapiąją medžiagą.

Jis pirmą kartą buvo tiriamas kaip vaistas 1918 m. Ir nuo tada jis buvo įtrauktas į Pasaulio sveikatos organizacijos esminių vaistų sąrašą..

Jis yra vienas iš dažniausiai naudojamų junginių gydant niežai ar niežai. Odos infekcija, kurią sukelia erkė Sarcoptes scabei, joms būdingas stiprus niežulys, kuris intensyvėja naktį ir gali sukelti antrines infekcijas.

Jis yra mirtinas niežai ir yra naudojamas ir pedikulozei, galvos ir kūno utėlių užkrėtimui. Kai kuriose šalyse jis nėra naudojamas kaip gydymas nuo niežai dėl dirginančio junginio poveikio.

Jis gaunamas kondensuojant benzenkarboksirūgštį benzilo alkoholiu. Yra ir kitų panašių junginio sintezės formų. Jis taip pat buvo izoliuotas kai kuriose Polyalthia genties augalų rūšyse.

Indeksas

  • 1 Benzilo benzoato struktūra
    • 1.1 Sąveika
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Cheminis pavadinimas
    • 2.2 Molekulinė masė
    • 2.3 Molekulinė formulė
    • 2.4 Fizinė išvaizda
    • 2.5 Kvapas
    • 2.6 Skonis
    • 2.7 Virimo temperatūra
    • 2.8 Lydymosi temperatūra
    • 2.9 Degimo taškas
    • 2.10 Tirpumas vandenyje
    • 2.11 Tirpumas organiniuose tirpikliuose
    • 2.12 Tankis
    • 2.13 Santykinis tankis su vandeniu
    • 2.14 Garų tankis oro atžvilgiu
    • 2.15 Garų slėgis
    • 2.16 Stabilumas
    • 2.17 Automatinis uždegimas
    • 2.18 Klampumas
    • 2.19 Degimo šiluma
    • 2.20 pH
    • 2.21 Paviršiaus įtempimas
    • 2.22 Lūžio rodiklis
  • 3 Veikimo mechanizmas
  • 4 Sintezė
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Gydant niežai
    • 5.2 Šlamšto gydymas
    • 5.3 Kaip pagalbinė medžiaga
    • 5.4 Veterinarijos ligoninėse
    • 5.5 Kiti naudojimo būdai
  • 6 Nuorodos

Benzilo benzoato struktūra

Benzilo benzoato struktūra yra pavaizduota viršutiniame paveikslėlyje baro ir rutulio modelyje. Taškinės linijos rodo benzeno žiedų aromatumą: vieną iš benzenkarboksirūgšties (kairėje), o kitą - iš benzilo alkoholio (dešinėje).

„Ar-COO“ ir „H“ nuorodos2C-Ar sukasi, todėl žiedai sukasi tose ašyse. Be šių rotacijų, nėra daug, kurie galėtų (iš pirmo žvilgsnio) prisidėti prie dinamiškų savybių; todėl jų molekulės suranda mažiau būdų sukurti tarpmolekulines jėgas.

Sąveika

Taigi galima tikėtis, kad kaimyninių molekulių aromatiniai žiedai sąveikauja ne taip, kaip ir jų su esterių grupe, nes jie skiriasi poliškumu (raudonųjų rutulių, R-CO-O-R)..

Be to, nėra tikimybės, kad vandenilio tiltai susidarys abiejose jo struktūros pusėse. Esterių grupė galėtų juos priimti, tačiau molekulėje trūksta vandenilio donorų grupių (OH, COOH arba NH2) tokios sąveikos atsiradimui.

Kita vertus, molekulė yra šiek tiek simetriška, o tai reiškia labai mažą nuolatinį dipolio momentą; todėl jos dipolio-dipolo sąveika yra silpna.

O kur būtų didžiausio elektroninio tankio regionas? Esterio grupėje, nors ir mažai ryškus dėl jos struktūros simetrijos.

Tarpmolekulinės jėgos, kurios vyrauja benzilo benzoatui, yra dispersijos arba Londonas. Tai yra tiesiogiai proporcinga molekulinei masei, o grupuojant kelias iš šių molekulių, greičiausiai gali atsirasti momentinių ir indukuotų dipolių susidarymas..

Visa tai rodo fizinės benzilo benzoato savybės: ji ištirpsta tik 21 ° C temperatūroje, bet skystyje ji virsta 323 ° C temperatūroje..

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminis pavadinimas

Benzilo benzoatas arba benzenkarboksirūgšties metilo esteris. Be to, medicinos produkto gamintojams jie priskiriami daugeliui pavadinimų, tarp jų: ​​Acarosan, Ascabiol, Benzanil ir Novoscabin.

Molekulinė masė

212,248 g / mol.

Molekulinė formulė

C14H12O2.

Fizinė išvaizda

Bespalvis arba kietas baltas skystis dribsnių pavidalu.

Kvapas

Pristato švelnų balzaminį kvapą.

Skonis

Aštrus, degantis pagal skonį.

Virimo temperatūra

323,5 ° C.

Lydymosi temperatūra

21ºC.

Degimo taškas

148 ° C (298 ° F).

Tirpumas vandenyje

Jis beveik netirpsta vandenyje (15,4 mg / l).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Netirpsta glicerolyje, maišosi su alkoholiu, chloroformu, eteriu ir aliejumi. Tirpsta acetone ir benzene.

Tankis

1,188 g / cm3 25 ° C temperatūroje.

Santykinis tankis su vandeniu

1.1 (vandens tankis 1 g / cm3).

Garų tankis oro atžvilgiu

7,31 (oras = 1).

Garų slėgis

0,000224 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Stabilumas

20% benzilo benzoato emulsija, pagaminta OS emulsikliu ir vilnos vaško alkoholiu, yra stabili. Išlaiko savo veiksmingumą maždaug 2 metus.

Automatinis uždegimas

480 ° C.

Klampumas

8,292 cPasirinkite 25 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Beveik neutralus, kai pH yra apskaičiuojamas sudrėkinant junginyje esantį lakmuso popierių.

Paviršiaus įtampa

26,6 d. / Cm, esant 210,5 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

1,5681 21 ° C temperatūroje.

Veikimo mechanizmas

Benzilo benzoatas turi toksišką poveikį erkės Sarcoptes scabiei nervų sistemai, sukeldamas jo mirtį. Jis taip pat yra toksiškas erkių kiaušialąstėms, nors veikimo mechanizmas nežinomas..

Benzilo benzoatas veiktų nutraukdamas nuo įtampos priklausomų natrio kanalų funkciją, sukeldamas ilgą nervų ląstelių membranos potencialo depolarizaciją ir neurotransmiterio veikimo sutrikimą..

Pažymėtina, kad selektyvinių bestuburių permetrino (vaisto, vartojamo niežai) neurotoksinis poveikis priklauso nuo stuburinių ir bestuburių natrio kanalų struktūrinių skirtumų..

Sintezė

Jis gaminamas konjuguojant benzilo alkoholį ir natrio benzoatą, esant trietilamīnui. Jis taip pat gaunamas permetant metilbenzoatą, dalyvaujant benzilo oksidui. Tai yra benzoinės rūgšties sintezės šalutinis produktas oksiduojant toluenu.

Be to, jis gali būti sintezuojamas Tischenko reakcijoje, naudojant benzaldehidą su natrio benzilatu (pagamintas iš natrio ir benzilo alkoholio) kaip katalizatorių..

Naudojimas

Gydant nuo niežai

Junginys ilgą laiką buvo naudojamas gydant niežulį ir taip pat pedikuloze, naudojamas kaip 25% benzoato benzoato losjonas. Gydant niežai, losjonas po kūno nuleidžiamas per visą kūną, po ankstesnio valymo.

Kai pirmasis padengimas yra sausas, antrojo losjono sluoksnio padengiamas benzilo benzoatu. Manoma, kad suaugusiems pacientams, sergantiems niežuliais, yra maža rizika, ir mirtina erkėms, kurios sukelia šią ligą. Nerekomenduojama naudoti benzilo benzoato vaikams.

Norint sukelti odos sudirginimą, paprastai reikia dviejų ar trijų junginių. Perdozavimas gali sukelti lizdines plokšteles, dilgėlinę ar bėrimą.

Nėra duomenų apie benzilo benzoato absorbciją per odą, yra tyrimų, rodančių šį faktą, tačiau nenustatant jo kiekio..

Absorbuotas benzilo benzoatas greitai hidrolizuojamas į benzenkarboksirūgštį ir benzilo alkoholį. Vėliau jis oksiduojamas į benzenkarboksirūgštį. Vėliau benzenkarboksirūgštis konjuguojama su glicinu, kad susidarytų benzoilcholinas (hippuro rūgštis) arba gliukurono rūgštis, kad gautų benzoilglukurono rūgštį..

Gydant spam

Benzilo benzoatas turi vazodilatacinį ir spazmolitinį poveikį, kuris yra daugelyje vaistų nuo astmos ir kokliušo gydymo..

Iš pradžių benzilo benzoatas buvo naudojamas gydant daugelį žmonių sveikatai įtakos turinčių sąlygų, įskaitant pernelyg didelę žarnyno peristaltiką; viduriavimas ir dizenterija; žarnyno kolika ir enteroespazmas; pylorospazmas; spazinis vidurių užkietėjimas; tulžies kolika; inkstų ar šlaplės kolika; šlapimo pūslės spazmas.

Be to, spazmai, susiję su sėklinės pūslelės susitraukimu; gimdos spazmai spazinės dismenorėjos atveju; arterinis spazmas, susijęs su arterine hipertenzija; ir bronchų spazmas, kaip astma. Dabar daugelyje jos naudojimo būdų jis buvo pakeistas veiksmingesniais vaistais

Kaip pagalbinė medžiaga

Benzilo benzoatas naudojamas kaip pagalbinė medžiaga kai kuriuose testosterono pakaitiniuose vaistuose (pvz., Nebido) gydant hipogonadizmą..

Australijoje anafilaksijos atvejis buvo pateiktas pacientui, gydomam pakaitiniais testosterono vaistais, susijusiais su benzilo benzoato naudojimu..

Junginys naudojamas gydant kai kurias odos ligas, tokias kaip grybelis, lengvas ar vidutinio sunkumo spuogai ir seborėja.

Veterinarijos ligoninėse

Benzilo benzoatas buvo naudojamas veterinarijos ligoninėse kaip vietinis akaricidas, skabicidas ir pedikulicidas. Didelėmis dozėmis junginys gali sukelti hiperexitaciją, koordinacijos praradimą, ataksiją, traukulius ir kvėpavimo paralyžius laboratoriniuose gyvūnuose..

Kiti naudojimo būdai

-Jis naudojamas kaip chiggerių, erkių ir uodų repelentai.

-Jis yra celiuliozės acetato, nitroceliuliozės ir dirbtinio muskuso tirpiklis.

-Jis naudojamas kaip saldiklių, konditerijos gaminių ir kramtomosios gumos kvapiosios medžiagos. Be to, jis naudojamas kaip antimikrobinis konservantas.

-Benzilo benzoatas kosmetologijoje naudojamas sausų lūpų gydymui, naudojant grietinėlę, kurioje jis yra kartu su vazelinu ir kvepalais.

-Jis naudojamas kaip kamparo pakaitalas celiuliozės junginiuose, plastikuose ir piroksilinu.

-Jis naudojamas kaip dažų nešiklis ir plastifikatorius. Jis tarnauja kaip aromato fiksatorius. Nors tai nėra aktyvus aromato ingredientas, jis padeda pagerinti pagrindinių sudedamųjų dalių stabilumą ir būdingą kvapą.

Nuorodos

  1. Hertfordšyro universitetas. (2018 m. Gegužės 26 d.). Benzilo benzoatas Gauta iš: sitem.herts.ac.uk
  2. Vikipedija. (2018). Benzilo benzoatas Gauta iš: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzilo benzoatas Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kosmetikos, medicinos ir chirurgijos dermatologija. (2013). Niežai: peržiūra. Gauta iš: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (2018 m. Birželio 30 d.). Naudojimo instrukcija benzilo benzoatui: emulsija ir tepalas. Gauta iš: saludmedin.es