Benzaldehido savybės, sintezė, struktūra ir panaudojimas



The benzaldehido yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C6H5CHO. Kambario temperatūroje jis yra bespalvis skystis, kuris gali būti gelsvas. Benzaldehidas yra paprasčiausias ir pramoniniu požiūriu naudojamas aromatinis aldehidas. Šiuo atveju formilo grupė tiesiogiai jungiasi su benzeno žiedu.

Tai natūraliai randama stiebų, lapų ir augalų sėklų žievėje, pavyzdžiui: migdolų, vyšnių, persikų ir obuolių. Jį taip pat galima rasti kartaus migdolų, pačulių, hiacintų ir cananga aliejuose. Benzaldehidas gali būti absorbuojamas per odą ir per plaučius, bet greitai metabolizuojamas į benzenkarboksirūgštį.

Tai yra konjuguota su gliukurono rūgštimi arba glicinu ir išsiskiria su šlapimu. Jis naudojamas kaip kvapioji medžiaga kai kuriems maisto produktams, kvepalų pramonei ir farmacijos pramonei. Jos svarbiausia yra tai, kad, pradedant nuo benzaldehido, gaunami tokie junginiai kaip benzilo rūgštis, cinamono rūgštis, mandelio rūgštis ir pan..

Pirmiau minėti junginiai turi daug naudos. Be to, benzaldehidas yra kuras, nesuderinamas su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ir redukuojančiais agentais bei šviesa.

Indeksas

  • 1 Fizinės ir cheminės savybės
    • 1.1 Cheminiai pavadinimai
    • 1.2 Molekulinė formulė
    • 1.3 Spalva
    • 1.4 Kvapas
    • 1.5 Skonis
    • 1.6 Virimo temperatūra
    • 1.7 Lydymosi temperatūra
    • 1.8 Tirpumas
    • 1.9 Tankis
    • 1.10 Stabilumas
    • 1.11 Klampumas
  • 2 Struktūra
    • 2.1 Intermolekulinė sąveika
  • 3 Naudojimas
    • 3.1 Priedas, kvapiosios medžiagos ir kvapiosios medžiagos
    • 3.2 Netradicinės programos
    • 3.3 Repelentas
    • 3.4 Malachito sintezėje
    • 3.5 Sintetinis tarpininkas
  • 4 Sintezė
  • 5 Nuorodos

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminiai pavadinimai

Benzaldehidas, benzoinė aldehidas, benzeno anglis, fenilmetanalas ir benzenkarboksaldehidas.

Molekulinė formulė

C7H6O arba C6H5CHO

Spalva

Tai bespalvis skystis, kuris gali būti gelsvas.

Kvapas

Panašiai kaip kartaus migdolo.

Skonis

Degantis aromatinis.

Virimo temperatūra

354 ° F iki 760 mmHg.

178,7 ° C.

Lydymosi temperatūra

-15ºF

-26 ° C

Tirpumas

Vandenyje, 6 950 mg / l 25 ° C temperatūroje, nes jis yra daugiausia apolinis junginys ir silpnai sąveikauja su vandens molekulėmis.

Maišosi su alkoholiu, eteriu, fiksuotais ir lakiais aliejais.

Tirpus skystame amonyje, apoliniame tirpiklyje.

Tankis

1,046 g / cm3 68 ° F temperatūroje

1050 g / cm3 15 ° C temperatūroje

Jo garai yra tankesni už orą: 3,65 karto.

Stabilumas

Jis yra stabilus kambario temperatūroje. Tačiau jis oksiduojamas ore iki benzenkarboksirūgšties.

Klampumas

1 321 cP 25 ° C temperatūroje

Struktūra

Kaip matyti iš pirmojo atvaizdo, benzaldehido struktūra atskleidžia jo aromatinį pobūdį - benzeno žiedą kairėje - ir taip pat formilo grupę (-CHO), atsakingą už molekulės poliarinį pobūdį. Taigi, benzaldehidas yra organinis, aromatinis ir polinis junginys.

Kas yra jo molekulinė geometrija? Kadangi visi anglies atomai, kurie sudaro benzeno žiedą, turi sp2 hibridizaciją, taip pat ir formilo grupės anglies atomą, molekulė yra toje pačioje plokštumoje, todėl ją galima vizualizuoti kaip kvadratą (arba stačiakampį, žiūrint ašiniu kampu)..

Intermolekulinė sąveika

Formilo grupė benzaldehido molekulėje sukuria nuolatinį dipolio momentą, nors ir labai silpnai, palyginti su benzenkarboksirūgšties molekule..

Tai leidžia jai turėti stipresnę molekulinę sąveiką nei benzeno, kurio molekulės gali sąveikauti tik per Londono pajėgas (dipolio sukeltą dipolio sklaidą)..

Tai atsispindi jo fizinėse savybėse, pvz., Virimo temperatūroje, kuri yra dvigubai didesnė nei benzeno (80 ° C)..

Be to, formilo grupei trūksta gebėjimo sudaryti vandenilio jungtis (vandenilis yra prijungtas prie anglies, o ne deguonies). Dėl to benzaldehido molekulės negali sudaryti trimatių matricų, panašių į tas, kurios matomos benzenkarboksirūgščių kristaluose..

Naudojimas

Priedas ir kvapiosios medžiagos bei kvapiosios medžiagos

Tai junginys, naudojamas kaip vaistų, dažiklių, kvepalų ir dervų pramonės pagrindas. Jis taip pat gali būti naudojamas kaip tirpiklis, plastifikatorius ir tepalas žemoms temperatūroms. Jis naudojamas maisto ir tabako skoniui ar sezonui.

Jis naudojamas skonių, pavyzdžiui, migdolų, vyšnių ir riešutų, paruošimui. Jis taip pat naudojamas kaip kvapioji medžiaga konservuotame vyšnių sirupe. Dalyvauja violetinės, jazmino, akacijos, saulėgrąžų ir kt. Kvapiųjų medžiagų kūrime ir yra naudojama muilams gaminti. Jis naudojamas kaip kuras ir kuro priedas.

Netradicinės programos

Kaip reagentas nustatomas ozonas, fenolis, alkaloidai ir metilenas. Veikia kaip tarpininkė reguliuojant augalų augimą.

Benzaldehidas ir N-heptaldehidas slopina sniego rekristalizaciją, neleidžia susidaryti gilių ledų nuosėdoms, sukeliančioms sniego lavinas. Tačiau šis naudojimas prieštarauja, nes tai yra aplinkos užteršimo šaltinis.

Repelentas

Benzaldehidas naudojamas bičių atbaidymui, naudojamas bitynuose kartu su dūmais, kad bites būtų apsaugotas nuo bičių avilių ir saugiai dirbtų jose, vengiant dyglių.

Malachito sintezėje

Malachitų žalia yra junginys, sintezuotas su benzaldehido intervencija. Dažai naudojami žuvininkystės ūkyje, siekiant kovoti su žuvų ligomis, pavyzdžiui, žinomomis baltomis dėmėmis ir grybais.

Jis gali būti naudojamas tik akvariumuose, nes žinduolių, tarp jų ir kancerogenezės, mutagenezės, teratogenezės ir chromosomų apyvartos, kenksmingas poveikis buvo pastebėtas; todėl daugelyje šalių ji buvo uždrausta.

Jis taip pat naudojamas mikrobiologijoje bakterijų sporų dažymui.

Sintetinis tarpininkas

-Benzaldehidas yra tarpinė medžiaga cinamono rūgšties sintezėje, naudojamoje pagarduose, tačiau jos pagrindinė paskirtis yra gaminti metilą, etilą ir benzilo esterius, naudojamus parfumerijos pramonėje. Cinamono rūgštis skatina žmogaus auglio ląstelių piktybinių savybių citostazę ir apsisukimą in vitro.

-Benzaldehidas dalyvauja benzilo alkoholio sintezėje, kuri, nors ir naudojama kaip maisto prieskonis ir pramoninis tirpiklis, yra pagrindinė farmacijos pramonėje naudojamų junginių sintezės ir kvepalų, prieskonių ir kai kurių anilino dažiklių gamybos tarpininkė.

-Benzaldehidas yra mandelio rūgšties sintezės tarpinė medžiaga. Tai naudojama gydant odos problemas, pvz., Dėl senėjimo dėl saulės spindulių, netaisyklingos pigmentacijos ir spuogų..

-Jis turi antibakterinį poveikį, veikdamas kaip geriamasis antibiotikas šlapimo takų infekcijoms.

Sintezė

Dažniausia benzaldehido sintezės forma yra katalizinis tolueno oksidavimas, naudojant mangano oksido katalizatorius (MnO).2) ir kobalto oksido (CoO). Abi reakcijos atliekamos su sieros rūgštimi kaip terpė.

Nuorodos

  1. Steven A. Hardinger, chemijos ir biochemijos katedra, UCLA. (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynas: benzaldehidas. Paimta iš: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehidas. Paimta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Vikipedija. (2018). Benzaldehidas. Paimta iš: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2011 m. Gruodžio 02 d.). Benzaldehidas. Paimta iš: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelio rūgštis ir jos nauda. Paimta iš: dermafix.co.za
  6. Cheminė knyga. (2017). Benzaldehidas. Paimta iš: chemicalbook.com