Antraceno struktūra, savybės, nomenklatūra, toksiškumas ir panaudojimas



The antraceno yra policiklinis aromatinis angliavandenilis (PAH), kurį sudaro trijų benzeno žiedų suliejimas. Jis yra bespalvis junginys, tačiau ultravioletinės spinduliuotės šviesoje gaunama fluorescencinė mėlyna spalva. Antracenas lengvai sublimuoja.

Tai balta kieta medžiaga (mažesnis vaizdas), bet taip pat gali būti pateikiamas kaip monoklininiai bespalviai kristalai su lengvu aromatiniu kvapu. Kietas antracenas yra beveik netirpi vandenyje ir iš dalies tirpsta organiniuose tirpikliuose, ypač anglies disulfide, CS2.

1832 m. Jį atrado August Laurent ir Jean Dumas, naudodami dervą kaip žaliavą. Ši medžiaga vis dar naudojama antraceno gamyboje, nes jame yra 1,5% aromatinio junginio. Taip pat jis gali būti sintezuojamas iš benzochinono.

Jis randamas aplinkoje kaip iš dalies iškastinio kuro deginimo produktas. Jis buvo rastas geriamajame vandenyje, atmosferos ore, motorinių transporto priemonių išmetamosiose dujose ir cigarečių dūmuose. Pasirodo pagrindinių aplinkos teršalų sąraše, kuriame yra JAV aplinkos apsaugos agentūra.

Antraceną dimerizuoja ultravioletinių spindulių šviesa. Be to, cinku jis hidrinamas iki 9,10-dihidroantraceno, išlaikant likusių benzeno žiedų aromatumą. Reakcija su vandenilio peroksidu yra oksiduojama į antrakinoną.

Trina tai gali skleisti šviesą ir elektros energiją, patamsinti saulės šviesą.

Jis naudojamas kaip tarpinis dažų ir dažų, tokių kaip alizarinas, gamyboje. Jis naudojamas medienos apsaugai. Jis taip pat naudojamas kaip insekticidas, akaricidas, herbicidas ir rodenticidas.

Indeksas

  • 1 Antraceno struktūra
    • 1.1 Tarpmolekulinės jėgos ir kristalinė struktūra
  • 2 Ypatybės
    • 2.1 Cheminiai pavadinimai
    • 2.2 Molekulinė formulė
    • 2.3 Molekulinė masė
    • 2.4 Fizinis aprašymas
    • 2.5 Spalva
    • 2.6 Kvapas
    • 2.7 Virimo temperatūra
    • 2.8 Lydymosi temperatūra
    • 2.9 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.10 Tirpumas vandenyje
    • 2.11 Tirpumas etanolyje
    • 2.12 Tirpumas heksane
    • 2.13 Tirpumas benzene
    • 2.14 Tirpumas anglies disulfide
    • 2.15 Tankis
    • 2.16 Garų tankis
    • 2.17 Garų slėgis
    • 2.18 Stabilumas
    • 2.19 Savaiminis užsidegimas
    • 2.20 Skilimas
    • 2.21 Degimo šiluma
    • 2.22 Kalorijų talpa
    • 2.23 Maksimalus sugerties bangos ilgis (matoma ir ultravioletinė šviesa)
    • 2.24 Klampumas
  • 3 Nomenklatūra
  • 4 Toksiškumas
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Technologijos
    • 5.2 Ekologiniai
    • 5.3 Kita
  • 6 Nuorodos

Antraceno struktūra

Viršutiniame paveikslėlyje parodyta antraceno struktūra, atstovaujama sferų ir strypų modeliu. Kaip matyti, yra trys aromatiniai žiedai iš šešių anglies; Tai yra benzeno žiedai. Taškinės linijos rodo aromatumą, esančią konstrukcijoje.

Visi angliavandeniai turi hibridizaciją2, todėl molekulė yra toje pačioje plokštumoje. Todėl antracenas gali būti laikomas mažu aromatiniu lakštu.

Taip pat atkreipkite dėmesį į tai, kad vandenilio atomai (baltieji rutuliai), išilgai šonų, praktiškai nepadengiami prieš keletą cheminių reakcijų.

Tarpmolekulinės jėgos ir kristalinė struktūra

Antraceno molekulės sąveikauja su dispersijos jėgomis iš Londono ir sukrauna jų žiedus į kitą. Pavyzdžiui, galima pastebėti, kad du iš šių „lapų“ susitinka ir elektronai juda iš savo debesies π (žiedų aromatinių centrų), jie sugeba išlikti kartu.

Kita galima sąveika yra ta, kad vandeniliai, turintys tam tikrą teigiamą dalinį įkrovimą, pritraukiami į neigiamų ir aromatinių kaimyninių antraceno molekulių centrus. Todėl šie atrakcionai daro kryptinį poveikį, nukreipiantį antraceno molekules erdvėje.

Taigi antracenas yra organizuojamas taip, kad jis pasižymi ilgojo nuotolio struktūra; ir todėl gali kristalizuotis monoklininėje sistemoje.

Manoma, kad šie kristalai turi gelsvų spalvų dėl jų oksidacijos į antrakinoną; kuris yra antraceno darinys, kurio kieta medžiaga yra geltona.

Savybės

Cheminiai pavadinimai

-Antracenas

-Paranaftalenas

-Antracinas

-Žalioji alyva

Molekulinė formulė

C14H10 arba (C6H4CH)2.

Molekulinė masė

178,234 g / mol.

Fizinis aprašymas

Kieta balta arba šviesiai geltona. Monoklininiai kristalai iš naujo kristalizuojasi.

Spalva

Grynas antracenas yra bespalvis. Geltonos šviesos geltonos spalvos kristalai suteikia mėlyną fluorescenciją. Jis taip pat gali rodyti tam tikrus gelsvas atspalvius.

Kvapas

Aromatinis minkštas.

Virimo temperatūra

341,3 ° C.

Lydymosi temperatūra

216 ° C.

Uždegimo taškas

250ºF (121 ° C), uždara taurelė.

Tirpumas vandenyje

Praktiškai netirpsta vandenyje.

0,022 mg / l vandens 0 ° C temperatūroje

0044 mg / l vandens 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas etanolyje

0,76 g / kg 16 ° C temperatūroje

3,28 g / kg 25 ° C temperatūroje. Atkreipkite dėmesį į tai, kaip jis labiau tirpsta etanolyje nei vandenyje toje pačioje temperatūroje.

Tirpumas heksane

3,7 g / kg.

Tirpumas benzene

16,3 g / L. Jo didesnis tirpumas benzene rodo didelį jo afinitetą, nes abi medžiagos yra aromatinės ir ciklinės.

Tirpumas anglies disulfide

32,25 g / l.

Tankis

1,24 g / cm3 68 ° F (1,25 g / cm)3 esant 23 ° C).

Garų tankis

6.15 (pagal orą, prilygstantį 1 lygiui).

Garų slėgis

1 mmHg esant 293 oF (sublimuoti). 6,56 x 10-6 mmHg esant 25 ° C.

Stabilumas

Jis yra stabilus, jei laikomas rekomenduojamomis sąlygomis. Tai triboliuminescencinis ir triboelektrinis; Tai reiškia, kad jis skleidžia šviesą ir elektros energiją. Antracenas tamsėja saulės spinduliams.

Savaiminis užsidegimas

1,004 ºF (540 ° C).

Skilimas

Pavojingi junginiai gaminami deginant (anglies oksidai). Suyra, kai kaitinama stiprių oksidantų pavidalu, sukelia aštrias ir toksiškas dūmus.

Degimo šiluma

40,110 kJ / kg.

Kaloringumas

210,5 J / mol · K.

Maksimalus absorbcijos bangos ilgis (matoma ir ultravioletinė šviesa)

λ maks. 345,6 nm ir 363,2 nm.

Klampumas

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0.498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kaip matyti, jos klampumas mažėja, kai padidėja temperatūra.

Nomenklatūra

Antracenas yra vienoda policiklinė molekulė, o pagal šios rūšies sistemai nustatytą nomenklatūrą jo tikrasis pavadinimas turėtų būti trikampis. Priedas tri yra todėl, kad yra trys benzeno žiedai. Tačiau antraceno trivialus pavadinimas buvo išplėstas ir įsišaknijęs populiarioje kultūroje ir moksle.

Iš jų gautų junginių nomenklatūra paprastai yra šiek tiek sudėtinga ir priklauso nuo anglies, kurioje vyksta pakaitalas. Toliau pateikiamas atitinkamas antraceno anglies kiekis:

Numeravimo eiliškumas priklauso nuo reaktyvumo arba minėtų anglies jautrumo prioritetų.

Ekstremalių angliavandenių (1-4 ir 8-5) yra reaktyviausios, o vidutinės (9-10) - reaguoja kitomis sąlygomis; pavyzdžiui, oksidacinis, susidaro antrakinonas (9, 10-dioksoantracenas).

Toksiškumas

Susilietus su oda, gali atsirasti dirginimas, niežulys ir deginimas, kurį sukelia saulės šviesa. Antracenas yra fotosensibilizuojantis, o tai padidina UV spindulių sukeliamą odos pažeidimą. Tai gali sukelti ūminį dermatitą, telangiektaziją ir alergiją.

Patekus į akis, gali sudirginti ir sudeginti. Antraceno kvėpavimas gali sudirginti nosį, gerklę ir plaučius, sukelia kosulį ir švokštimą..

Antraceno vartojimas žmonėms buvo susijęs su galvos skausmu, pykinimu, apetito praradimu, virškinimo trakto uždegimu, lėtomis reakcijomis ir silpnumu..

Buvo pateikti pasiūlymai dėl antraceno kancerogeninio poveikio. Tačiau ši prielaida nebuvo patvirtinta, net kai kurie antraceno dariniai buvo naudojami gydant tam tikras vėžio rūšis..

Naudojimas

Technologiniai

-Antracenas yra organinis puslaidininkis, naudojamas kaip scintiliatorius didelės energijos fotonų, elektronų ir alfa dalelių detektoriuose.

-Jis taip pat naudojamas plastikų, tokių kaip polivinil toluenas, padengimui. Tam reikia gaminti plastikinius scintiliatorius, kurių charakteristikos yra panašios į vandenį ir kurios naudojamos radioterapijos dozimetrijoje.

-Antracenas paprastai naudojamas kaip UV žymeklis, naudojamas ant spausdintinių plokščių dangų. Tai leidžia apžiūrėti dangą ultravioletine šviesa.

Bipedalinė molekulė

2005 m. Kalifornijos universiteto „Riverside“ chemikai sintetino pirmą bipedalinę molekulę: 9,10-ditioantratraceną. Tai varoma tiesia linija, kai šildomas ant plokščio vario paviršiaus, ir gali judėti taip, tarsi jis būtų dviejų pėdų.

Mokslininkai manė, kad molekulė gali būti panaudota molekuliniame skaičiavime.

Piezochromatiškumas

Kai kurie antraceno dariniai turi piezochromatinių savybių, tai yra, jie turi galimybę keisti spalvą, priklausomai nuo jiems taikomo slėgio. Todėl jie gali būti naudojami kaip slėgio detektoriai.

Antracenas taip pat naudojamas gaminant vadinamuosius dūmų ekranus.

Ekologinis

Policikliniai aromatiniai angliavandeniliai (PAH) yra aplinkos teršalai, daugiausia vandens, todėl stengiamasi sumažinti šių junginių toksiškumą..

Antracenas yra medžiaga (PAH) ir naudojama kaip pavyzdys vandens pirolizės metodo taikymui PAH junginių skaidymui..

Hidraulinė pirolizė naudojama pramoniniams vandenims valyti. Jo poveikis antracenui sukėlė oksidacijos junginių susidarymą: antroną, antrokvononą ir ksantoną, taip pat hidroantraceno darinius.

Šie produktai yra mažiau stabilūs nei antracenas ir todėl yra mažiau patvarūs aplinkoje, todėl juos lengviau pašalinti nei PAH junginiai.

Kiti

-Antracenas yra oksiduojamas, kad būtų gautas antrohinonas, naudojamas dažų ir dažiklių sintezėje

-Antracenas naudojamas medienos apsaugai. Jis taip pat naudojamas kaip insekticidas, akaricidas, herbicidas ir rodenticidas.

-Antraciklino antibiotikas buvo naudojamas chemoterapijoje, nes slopina DNR ir RNR sintezę. Antraciklino molekulė yra tarp DNR / RNR bazių, slopinanti sparčiai augančių vėžio ląstelių replikaciją..

Nuorodos

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piridilo divinilo antraceno darinių Piezochrominės savybės: bendras Ramano ir DFT tyrimas. Malagos universitetas.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  3. Vikipedija. (2018). Antracenas. Gauta iš: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracenas. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. ir Chetana P. R. (2016). Antraceno ir jo darinių apžvalga: paraiškos. Tyrimai ir apžvalgos: Journal of Chemistry.