„Amidas“ tipai, savybės, nomenklatūra, panaudojimas

The amidai, taip pat vadinami rūgštiniais aminais, yra organiniai junginiai, turintys molekulių, gautų iš aminų arba amoniako. Šios molekulės yra prijungtos prie acilo grupės, amidai paverčiami karboksirūgščių dariniu, pakeičiant OH grupę NH grupei₂, NHR arba NRR.

Kitaip tariant, amidai susidaro, kai karboksirūgštis reaguoja su amoniako arba amino molekule amidacijos procese; vandens molekulė pašalinama ir amidas susidaro su likusiomis karboksirūgšties ir amino dalimis.

Būtent dėl ​​šios reakcijos žmogaus organizme esančios amino rūgštys susilieja į polimerą, kad susidarytų baltymai. Visi amidai, išskyrus vieną, yra kambario temperatūroje kieti ir jų virimo taškai yra didesni už atitinkamas rūgštis.

Jie yra silpni pagrindai (nors jie yra stipresni nei karboksirūgštys, esteriai, aldehidai ir ketonai), turi didelę tirpiklio galią ir yra labai paplitę gamtoje ir farmacijos pramonėje..

Jie taip pat gali prisijungti ir suformuoti polimerus, vadinamus poliamidais, atspariomis medžiagomis, esančiomis nailono ir kevlaro liemenės.

Indeksas

• 1 Bendroji formulė
• 2 tipai
  • 2.1 Pirminiai amidai
  • 2.2 Antriniai amidai
  • 2.3 Tretiniai amidai
  • 2.4 Poliamidai
• 3 Fizinės ir cheminės savybės
  • 3.1 Lydymosi ir virimo taškai
  • 3.2 Tirpumas
  • 3.3 Baziškumas
  • 3.4 Skilimo pajėgumas, sumažinant, dehidratuojant ir hidrolizuojant
• 4 Nomenklatūra
• 5 Pramoninis panaudojimas ir kasdieniame gyvenime
• 6 Pavyzdžiai
• 7 Nuorodos

Bendroji formulė

Amidą galima sintezuoti paprasčiausia forma iš amoniako molekulės, kurioje vandenilio atomas buvo pakeistas acilo grupe (RCO-).

Ši paprasta amido molekulė yra RC (O) NH₂ ir jis klasifikuojamas kaip pagrindinis amidas.

Ši sintezė gali būti teikiama įvairiais būdais, tačiau paprasčiausias būdas yra karboksirūgšties ir amino derinys aukštoje temperatūroje, siekiant patenkinti aukšto aktyvumo energijos poreikį ir išvengti reakcijos. atvirkščiai, kad amidas sugrįžtų į pradinius reagentus.

Yra alternatyvių amidų sintezės metodų, naudojančių karboksirūgšties "aktyvinimą", kuris pirmiausia yra konvertuojamas į vieną iš esterių, acilo chloridų ir anhidridų grupių.

Kita vertus, kiti metodai prasideda iš įvairių funkcinių grupių, įskaitant ketonus, aldehidus, karboksirūgštis ir net alkoholius bei alkenus, kuriuose yra katalizatorių ir kitų pagalbinių medžiagų..

Antriniai amidai, kurie yra daug daugiau, yra tie, kurie gauti iš pirminių aminų, o tretiniai amidai yra gauti iš antrinių aminų. Poliamidai yra tie polimerai, kuriuose yra vienetų, susietų su amido jungtimis.

Tipai

Amidai, panašūs į aminus, gali būti skirstomi į alifatinius ir aromatinius. Aromatai yra tie, kurie atitinka aromatumo taisykles (ciklinė ir plokščia molekulė su rezonansinėmis jungtimis, kurios demonstruoja stabilumo sąlygas) ir Hückel taisyklė.

Priešingai, alifatiniai amidai yra skirstomi į pirminius, antrinius ir tretinius amidus, be poliamidų, kurie yra dar vienas šių medžiagų tipas..

Pirminiai amidai

Pirminiai amidai yra visi tie, kuriuose amino grupė (-NH₂) yra tiesiogiai susietas tik su vienu anglies atomu, kuris yra pati karbonilo grupė.

Šio amido amino grupė turi vieną pakaitos laipsnį, todėl turi laisvų elektronų ir gali sudaryti vandenilio jungtis su kitomis medžiagomis (arba kitais amidais). Jie turi struktūrą RC (O) NH₂.

Antriniai amidai

Antriniai amidai yra tie amidai, kuriuose amino grupės azotas (-NH₂) pirmiausia yra prijungtas prie karbonilo grupės, bet taip pat ir kito R pakaito.

Šie amidai yra dažnesni ir turi formulę RC (O) NHR '. Jie taip pat gali sudaryti vandenilio jungtis su kitais amidais, taip pat su kitomis medžiagomis.

Tretiniai amidai

Tai yra amidai, kuriuose jų vandeniliai yra visiškai pakeisti karbonilo grupe ir dviem pakaitinėmis grandinėmis arba funkcinėmis grupėmis R.

Šie amidai, neturintys nesusijusių elektronų, negali sudaryti vandenilio tiltų su kitomis medžiagomis. Vis dėlto visi amidai (pirminiai, antriniai ir tretiniai) gali sudaryti ryšį su vandeniu.

Poliamidai

Poliamidai - tai polimerai, kurie junginiuose naudoja amidus kaip pakartotinius vienetus; tai yra, šių polimerų vienetai turi ryšius su kiekviena cheminės formulės -CONH puse₂, juos naudoti kaip tiltus.

Kai kurie amidai yra sintetiniai, tačiau kiti yra gamtoje, pavyzdžiui, amino rūgštys. Šių medžiagų naudojimas paaiškinamas vėlesniame skyriuje.

Amidai taip pat gali būti suskirstyti pagal jų tipo ryšį joniniame arba kovalentiniame. Joniniai amidai (arba fiziologiniai tirpalai) yra labai šarminiai junginiai, susidarantys apdorojant amoniako molekulę, aminą arba kovalentinį amidą su reaktyviu metalu, pvz..

Kita vertus, kovalentiniai amidai yra kieti (išskyrus formamidą, kuris yra skystas), neveda elektros energija, o vandenyje tirpių medžiagų atveju naudojami kaip organinių ir neorganinių medžiagų tirpikliai. Šis amido tipas turi aukštą virimo temperatūrą.

Fizinės ir cheminės savybės

Tarp amidų fizikinių savybių galima nurodyti virimo taškus ir tirpumą, o cheminės savybės turi rūgšties-bazės pobūdį ir jų skilimo gebą redukuojant, dehidratuojant ir hidrolizuojant..

Be to, svarbu pažymėti, kad amidai yra bespalviai ir bekvapiai įprastomis sąlygomis.

Lydymosi ir virimo taškai

Amidai turi aukštus lydymosi ir virimo taškus savo molekulių dydžiui dėl jų gebėjimo sudaryti vandenilio jungtis.

Vandenilio atomai grupėje -NH₂ yra pakankamai teigiami, kad suformuotų vandenilio jungtį su elektronine be pora kitoje molekulėje.

Šiems suformuotiems ryšiams reikalingas pakankamas energijos kiekis, kad būtų sulūžta, taigi amidų lydymosi taškai yra dideli.

Pavyzdžiui, etanamidas 82 ° C temperatūroje sudaro bespalvius kristalus, nepaisant to, kad jie yra pirminis amidas ir trumpoji grandinė (CH₃CONH₂).

Tirpumas

Amidų tirpumas yra gana panašus į esterių tirpumą, bet tuo pačiu metu jie paprastai yra mažiau tirpūs nei aminai ir panašios karboksirūgštys, nes šie junginiai gali duoti ir priimti vandenilio jungtis.

Mažiausi amidai (pirminiai ir antriniai) tirpsta vandenyje, nes jie gali sudaryti vandenilio jungtis su vandens molekulėmis; tretieji asmenys neturi šio gebėjimo.

Baziškumas

Palyginti su aminais, amidai turi mažai bazinio stiprumo; net ir taip, jos yra stipresnės kaip bazės nei karboksirūgštys, esteriai, aldehidai ir ketonai.

Dėl rezonansinių efektų ir todėl, vystydami teigiamą krūvį, aminai gali palengvinti protono perdavimą: tai daro juos elgiantis kaip silpna rūgštis.

Tokį elgesį patvirtina etanolio ir gyvsidabrio oksido reakcija į gyvsidabrio druską ir vandenį.

Skilimo pajėgumas mažinant, dehidratuojant ir hidrolizuojant

Nors jie paprastai nesumažėja, amidai gali būti skaidomi (į aminus), kataliziškai redukuojant aukštą temperatūrą ir slėgį; jie taip pat gali būti redukuoti į aldehidus be katalizinių kelių.

Jie gali būti dehidratuoti, esant dehidratoriams (pvz., Tionilchloridui arba fosforo pentoksidui), kad susidarytų nitrilas (-C≡N)..

Galiausiai jie gali būti hidrolizuoti, kad jie taptų rūgštimis ir aminais; ši reakcija pareikalaus stiprios rūgšties arba šarmo, kuris bus vykdomas greičiau. Be šių reakcijų reakcija bus vykdoma labai mažu greičiu.

Nomenklatūra

Amidai turi būti pavadinti sufiksu "-amidas", arba "karboksamidas", jei anglis, kuri yra amido grupės dalis, negali būti įtraukta į pagrindinę grandinę. Šiuose molekulėse naudojamas priešdėlis yra „amido-“, po kurio nurodomas junginio pavadinimas.

Tie amidai, kuriuose yra papildomų pakaitalų azoto atomo atžvilgiu, bus apdorojami kaip ir aminų atveju: pagal abėcėlę pagal prefiksą „N-“, kaip ir N-N-dimetilmetanamido atveju..

Pramoniniai ir kasdieniame gyvenime

Amidai, be kitų taikomųjų programų, yra žmogaus kūno dalis, todėl yra gyvybiškai svarbūs.

Jie sudaro aminorūgštis ir polimerinėje formoje suriša baltymų grandines. Be to, jie randami DNR, RNR, hormonuose ir vitaminuose.

Pramonėje jie paprastai randami karbamido pavidalu (gyvulių atliekų produktas) farmacijos pramonėje (pavyzdžiui, kaip pagrindinė paracetamolio, penicilino ir LSD sudedamoji dalis) ir nailono ir Kevlaro poliamidu..

Pavyzdžiai

- Formamidas (CH₃NO) - skystis, maišantis su vandeniu, kuris gali būti herbicidų ir pesticidų dalis.

- Etanamidas (C) |₂H₅NO), tarpinis tarp acetono ir karbamido.

- Etanodiamidas (CONH₂)₂, trąšomis pakeisti karbamido kiekį.

- N-metiletididas (C₃H₇NO), ėsdinanti ir labai degi medžiaga.

Nuorodos

1. Vikipedija. (s.f.). Amide. Gauta iš en.wikipedia.org
2. Užduotis, C. (s.f.). Amidų paruošimas ir savybės. Gauta iš chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Gauta iš britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Amidai. Gauta iš chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Amidų fizinės savybės. Gauta iš chem.libretexts.org