Aldehidų struktūra, savybės, nomenklatūra, panaudojimas ir pavyzdžiai



The aldehidai jie yra organiniai junginiai, turintys bendrą formulę RCHO. R reiškia alifatinę arba aromatinę grandinę; C - anglis; Arba deguonis ir H vandenilis. Jiems būdinga karbonilo grupė, tokia kaip ketonai ir karboksirūgštys, todėl aldehidai taip pat vadinami karbonilo junginiais.

Karbonilo grupė aldehidui suteikia daug savybių. Jie yra junginiai, kurie lengvai oksiduojasi ir yra labai reaktyvūs nukleofiliniams papildymams. Karbonilo grupės dviguba jungtis (C = O) turi du atomus, turinčius skirtumų tarp jų elektronų (elektronegatyvumo)..

Deguonis pritraukia elektronus ryškiau nei anglis, todėl elektroninis debesis juda link dvigubos jungties tarp anglies ir deguonies poliaro su svarbiu dipoliu. Dėl to aldehidai yra poliniai junginiai.

Aldehidų poliškumas paveiks jų fizines savybes. Aldehidų virimo temperatūra ir tirpumas vandenyje yra didesni nei ne poliniai cheminiai junginiai, turintys panašius molekulinius svorius, tokie yra angliavandenilių atveju..

Aldehidai, kuriuose yra mažiau nei penki anglies atomai, tirpsta vandenyje, nes vandenilio jungtis susidaro tarp karbonilo grupės deguonies ir vandens molekulės. Tačiau angliavandenilių grandinės anglies skaičiaus didinimas lemia ne poliarinės aldehido dalies padidėjimą, todėl jis mažiau tirpsta vandenyje..

Bet kaip jie ir iš kur jie kilę? Nors jo pobūdis iš esmės priklauso nuo karbonilo grupės, likusi molekulinė struktūra taip pat daug prisideda prie viso. Taigi jie gali būti bet kokio dydžio, maži arba dideli, arba netgi makromolekulėse gali būti regionų, kuriuose dominuoja aldehidų pobūdis.

Taigi, kaip ir visi cheminiai junginiai, yra „malonių“ aldehidų ir kitų karčiųjų. Jie gali būti randami natūraliuose šaltiniuose arba sintetinami didelėse svarstyklėse. Aldehidų pavyzdžiai yra vanilinas, labai didelis leduose (viršutiniame paveikslėlyje) ir acetaldehido, kuris prideda alkoholinių gėrimų skonį..

Indeksas

  • 1 Cheminė struktūra 
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Lydymosi taškai
    • 2.2 Virimo taškai
    • 2.3 Tirpumas vandenyje, išreikštas g / 100 g H2O
  • 3 Reaktingumas
    • 3.1 Oksidacijos reakcija
    • 3.2 Sumažinimas alkoholiais
    • 3.3 Sumažinimas angliavandeniliais
    • 3.4. Nukleofinis papildymas
  • 4 Nomenklatūra
  • 5 Naudojimas
    • 5.1 Formaldehidas
    • 5.2 Bakelitas
    • 5.3 Klijuotinė fanera
    • 5.4 Poliuretanas
    • 5.5 Butiraldehidas
    • 5.6 Acetaldehidas
    • 5.7 Santrauka
  • 6 Aldehidų pavyzdžiai
    • 6.1 Glutaraldehidas
    • 6.2 Benzaldehidas
    • 6.3. Gliceraldehidas
    • 6.4. Gliceraldehido-3-fosfatas
    • 6.5 11-cis-tinklainė
    • 6.6 Piridokso fosfatas (vitaminas B6)
    • 6.7 Salicilaldehidas
  • 7 Nuorodos

Cheminė struktūra 

Aldehidai susideda iš karbonilo (C = O), prie kurio tiesiogiai jungiasi vandenilio atomas. Tai skiriasi nuo kitų organinių junginių, tokių kaip ketonai (R. \ T2C = O) ir karboksirūgštys (RCOOH).

Molekulinė struktūra aplink -CHO, formilo grupę yra parodyta viršutiniame vaizde. Formilo grupė yra plokščia, nes anglies ir deguonies hibridizacija2. Šis planarumas leidžia jautriai reaguoti į nukleofilinių rūšių ataka ir todėl lengvai oksiduojasi.

Ką reiškia šis oksidavimas? Kurti ryšį su bet kuriuo kitu atomu daugiau elektroniniu būdu nei anglis; ir aldehidų atveju tai yra deguonis. Taigi aldehidas oksiduojamas į karboksirūgštį -COOH. Ką daryti, jei aldehidas buvo sumažintas? Vietoj to būtų sudarytas pirminis alkoholis, ROH.

Aldehidai gaminami tik iš pirminių alkoholių: tie, kuriuose OH grupė yra grandinės pabaigoje. Panašiai ir formilo grupė visada yra grandinės gale arba išsikiša iš jo ar žiedo kaip pakaitalas (jei yra kitų svarbesnių grupių, pvz., -COOH).

Fizinės ir cheminės savybės

Būdami poliniai junginiai, jų lydymosi taškai yra didesni nei poliariniai junginiai. Aldehido molekulės nesugeba jungtis tarp molekulių per vandenilio jungtis, turinčios tik anglies atomus, prijungtus prie vandenilio atomų..

Atsižvelgiant į tai, aldehidai turi mažesnes virimo temperatūras nei alkoholiai ir karboksirūgštys.

Lydymosi taškai

Formaldehidas -92; Acetaldehidas -121; Propionaldehidas -81; n-butiraldehidas -99; n-Valeraldehidas -91; Kaproaldehidas -; Heptaldehidas - 42; Fenilacetaldehidas -; Benzaldehidas -26.

Virimo taškai

Formaldehidas -21; Acetaldehidas 20; Propionaldehidas 49; n-butiraldehidas 76; n-Valeraldehidas 103; Kaproaldehidas 131; Heptaldehidas 155; Fenilacetaldehidas 194; Benzaldehidas 178.

Tirpumas vandenyje, išreikštas g / 100 g H2O

Formaldehidas, labai tirpus; Acetaldehidas, begalinis; Propionaldehidas, 16; n-butiraldehidas, 7; n-Valeraldehidas, šiek tiek tirpus; kaproaldehidas, šiek tiek tirpus; Šiek tiek tirpus fenilacetaldehidas; Benzaldehidas, 0,3.

Aldehidų virimo taškai linkę didėti tiesiogiai, molekulinė masė. Priešingai, yra tendencija mažinti aldehidų tirpumą vandenyje, nes jų molekulinė masė didėja. Tai atsispindi minėtų aldehidų fizinėse konstantose.

Reaktingumas

Oksidacijos reakcija

Aldehidai gali būti oksiduojami į atitinkamą karboksirūgštį, dalyvaujant bet kuriam iš šių junginių: Ag (NH)3)2, KMnO4 arba K2Kr2O7.

Sumažinimas alkoholiais

Jie gali būti hidrinti naudojant nikelio, platinos ar paladžio katalizatorius. Taigi, C = O transformuojamas į C-OH.

Sumažinimas iki angliavandenilių

Esant Zn (Hg), koncentruotam HCl arba NH2NH2 aldehidai praranda karbonilo grupę ir tampa angliavandeniliais.

Nukleofinis papildymas

Karbonilo grupėje yra keletas junginių, tarp jų: ​​Grignardo reagentai, cianidas, amoniako dariniai ir alkoholiai.

Nomenklatūra

Viršutiniame paveiksle iliustruojami keturi aldehidai. Kaip jie pavadinti?

Kadangi jie yra oksiduoti pirminiai alkoholiai, alkoholio pavadinimas pakeičiamas į -ol pagal -al. Taigi, metanolis (CH3OH), jei jis oksiduojamas į CH3CHO vadinamas metanaliu (formaldehidu); CH3CH2CHO etanalas (acetaldehidas); CH3CH2CH2CHO propanalas ir CH3CH2CH2CH2CHO butanalas.

Visi naujai pavadinti aldehidai grandinės pabaigoje turi -CHO grupę. Kai jis yra abiejuose galuose, kaip ir A, pabaigoje -al pridedamas prefiksas di-. Kadangi A turi šešis anglies atomus (skaičiuojant abiejų formilo grupių), jis gaunamas iš 1-heksanolio, todėl jo pavadinimas yra: heksanassurinkti.

Kai yra pakaitalas, pvz., Alkilo radikalas, dvigubas arba trigubas ryšys arba halogenas, pagrindinės grandinės anglies yra išvardytos, nurodant -CHO numerį 1. Taigi, aldehidas B vadinamas 3-jodohexanal.

Tačiau aldehiduose C ir D -CHO grupė neturi pirmenybės minėtų junginių identifikavimui iš kitų. C yra cikloalkanas, o D yra benzenas, abu su vienu iš jų H pakaitais formilo grupe.

Jų pagrindinė struktūra yra ciklinė, formilo grupė vadinama karbaldehidu. Taigi C yra cikloheksankarbaldehidas ir D yra benzenkarbaldehidas (geriau žinomas kaip benzaldehidas)..

Naudojimas

Gamtoje yra aldehidų, galinčių suteikti malonų skonį, pavyzdžiui, cinnamaldehido atveju, atsakingas už būdingą cinamono skonį. Štai kodėl jie dažnai naudojami kaip dirbtinės kvapiosios medžiagos daugelyje produktų, tokių kaip saldainiai ar maistas.

Formaldehidas

Formaldehidas yra aldehidas, pagamintas pramoniniu būdu didesniu kiekiu. Formaldehidas, gautas oksiduojant metanolį, naudojamas 37% dujų tirpale vandenyje, pavadinimu formalinas. Tai naudojama odų rauginimui ir lavonų apsaugai bei balzamavimui.

Taip pat formaldehidas naudojamas kaip augalų ir daržovių germicidas, fungicidas ir insekticidas. Tačiau jos didžiausia nauda yra indėlis į polimerinės medžiagos gamybą. Bakelitas vadinamas plastikas sintezuojamas formaldehido ir fenolio reakcijoje.

Bakelitas

Bakelitas yra daugialypės struktūros polimeras, naudojamas daugelyje namų ūkio reikmenų, tokių kaip puodų rankena, keptuvės, kavos aparatai, peiliai ir kt..

Polimerai, panašūs į bakelitą, yra gaminami iš formaldehido kartu su karbamido ir melamino junginiais. Šie polimerai naudojami ne tik kaip plastikai, bet ir naudojami kaip lipni klijai ir dangos medžiaga.

Klijuotinė fanera

Klijuotinė fanera - tai plonas medienos lakštų, pagamintų iš formaldehido polimerų, komercinis pavadinimas. „Formica“ ir „Melmac“ prekės ženklai yra gaminami dalyvaujant šiam. „Formica“ yra plastikinė medžiaga, naudojama baldų dangai.

Melmac plastikas naudojamas indams, stiklams, puodeliams ir pan. Formaldehidas yra žaliava, skirta sintezuoti junginį metileno-difenil-diizocianatą (MDI), poliuretano pirmtaką..

Poliuretanas

Poliuretanas naudojamas kaip šaldytuvų ir šaldiklių izoliacija, baldų apdaila, čiužiniai, dangos, klijai, padai ir kt..

Butiraldehidas

Butiraldehidas yra pagrindinis 2-etilheksanolio sintezės, kuri naudojama kaip plastifikatorius, pirmtakas. Jame yra malonus obuolių aromatas, leidžiantis jį naudoti maisto produktuose kaip aromatą.

Jis taip pat naudojamas gumos greitintuvų gamybai. Kaip tarpinis reagentas tirpiklių gamyboje.

Acetaldehidas

Acto rūgšties gamyboje naudojamas acetaldehidas. Tačiau ši acetaldehido funkcija sumažėjo, nes jis buvo perkeltas metanolio karbonilinimo proceso metu..

Sintezė

Kiti aldehidai yra oksalkoholių pirmtakai, naudojami ploviklių gamyboje. Vadinamieji oksoalkoholiai gaminami pridedant anglies monoksido ir vandenilio į olefiną, kad gautų aldehidą. Galiausiai aldehidas yra hidrintas, kad gautų alkoholį.

Kai kurie aldehidai naudojami kvepalų gamyboje, kaip yra Chanel Nr. 5. Daugelis natūralios kilmės aldehidų turi malonų kvapą, pavyzdžiui: heptanalas turi žalios žolės kvapą; oktanalą - oranžinį kvapą; nežalingas rožių ir citralo kvapas - kalkių kvapas.

Aldehidų pavyzdžiai

Glutaraldehidas

Glutaraldehido struktūra yra dviejų formilo grupių abiejuose galuose.

Jis parduodamas Cidex arba Glutaral pavadinimu, jis naudojamas kaip dezinfekavimo priemonė chirurginiams instrumentams sterilizuoti. Jis naudojamas karpoms gydyti ant kojų, patys kaip skystis. Jis taip pat naudojamas kaip audinių fiksatorius histologijos ir patologijos laboratorijose.

Benzaldehidas

Tai paprasčiausias aromatinis aldehidas, kurį sudaro benzeno žiedas, kuriame jungiasi formilo grupė.

Jis randamas migdolų aliejuje, todėl yra būdingas kvapas, leidžiantis jį naudoti kaip maisto aromatą. Be to, jis naudojamas organinių junginių, susijusių su vaistų gamyba ir plastikų gamyba, sintezei.

Gliceraldehidas

Tai aldotriozė, cukrus, sudarytas iš trijų anglies atomų. Jame yra du izomerai, vadinami enantiomerais D ir L. Gliceraldehidas yra pirmasis monosacharidas, gaunamas fotosintezėje tamsoje fazėje (Calvin ciklas).

Gliceraldehido-3-fosfatas

Gliceraldehido-3-fosfato struktūra pavaizduota viršutiniame paveiksle. Raudonosios sferos, esančios šalia geltonos spalvos, atitinka fosfatų grupę, o juodosios sferos - anglies skeletas. Raudona sfera, susieta su baltuoju, yra OH grupė, bet kai ji yra susieta su juodu rutuliu ir pastaruoju - su balta sfera, tai yra CHO grupė.

Gliceraldehido-3-fosfatas dalyvauja glikolizėje - metaboliniame procese, kuriame gliukozė skaidoma iki piruvinės rūgšties, gaminant ATP, gyvų būtybių energijos rezervuarą. Be to, gaminant NADH, biologinis redukcinis agentas.

Glikolizėje gliceraldehido-3-fosfatas ir dihidroacetono fosfatas atsiranda dėl D-fruktozės-1-6-bifosfato skilimo

Gliceraldehido-3-fosfatas įsikiša į metabolizmą, vadinamą pentozės ciklu. Šiuo atveju sukuriamas NADPH, svarbus biologinis reduktorius.

11-cis-tinklainės

Car-karotinas yra natūralus pigmentas, esantis keliose daržovėse, ypač morkose. Kepenyse jis oksiduojasi, transformuojasi į alkoholio retinolį arba A vitaminą. A vitamino oksidacija ir vėlesnė vienos iš jo dvigubų jungčių izomerizacija sudaro 11-cis-tinklainės aldehidą..

Piridoksalio fosfatas (vitaminas B6)

Tai protezinė grupė, susieta su keliais fermentais, kuris yra aktyvi vitamino B6 forma ir dalyvauja slopinančio neurotransmiterio GABA sintezės procese..

Kur yra formilo grupė jos struktūroje? Atkreipkite dėmesį, kad tai skiriasi nuo kitų su aromatiniu žiedu susijusių grupių.

Salicilaldehidas

Tai žaliava, skirta sintetinti acetilsalicilo rūgštį, analgetinį ir antipiretinį vaistą, vadinamą Aspirinu..

Nuorodos

  1. Robert C. Neuman, Jr. 13 skyrius, Karbonilo junginiai: ketonai, aldehidai, karboksirūgštys. [PDF] Paimta iš: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (2009 m. Rugsėjo 14 d.). Aldehidų nomenklatūra. Paimta iš: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organinė chemija. (Dešimtasis leidimas, p. 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March ir William H. Brown. (2015 m. Gruodžio 31 d.). Aldehidas Paimta iš: britannica.com
  5. Vikipedija. (2018). Aldehidai Paimta iš: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R. T. ir Boyd, R. N. (1990). Organinės chemijos penktasis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F. A. (2006). „Organic Chemistry Sixth Edition“. Mc Graw kalnas.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. ir Athern, K. G. (2002). Biochemija Trečiasis leidimas. „Pearson Adisson Wesley“.