Etilacetato struktūra, savybės, sintezė, panaudojimas ir rizika



The etilo acetato arba etilo etanoato (IUPAC pavadinimas) yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra CH3COOC2H5. Jį sudaro esteris, kuriame alkoholio komponentas gaunamas iš etanolio, o jo karboksirūgšties komponentas gaunamas iš acto rūgšties.

Jis yra skystis esant normalioms temperatūros ir slėgio sąlygoms, kuris suteikia malonų vaisių aromatą. Ši savybė puikiai suderinama su tuo, ko tikimasi iš esterio; kuris iš tikrųjų yra etilo acetato cheminis pobūdis. Dėl šios priežasties ji naudojasi maisto produktais ir alkoholiniais gėrimais.

Viršutiniame paveikslėlyje parodyta etilo acetato konstrukcijos karkasas. Atkreipkite dėmesį į kairę savo karboksirūgšties komponentą ir į dešinę alkoholio komponentą. Struktūriniu požiūriu galima tikėtis, kad šis junginys elgiasi kaip acto ir alkoholio hibridas; tačiau jis turi savų savybių.

Štai tokie hibridai, vadinami esteriais, išsiskiria skirtingais. Etilacetatas negali reaguoti kaip rūgštis, taip pat dehidratuoti, kai nėra OH grupės. Vietoj to ji atlieka bazinę hidrolizę, esant stipriajai bazei, pvz., Natrio hidroksidui, NaOH.

Ši hidrolizės reakcija naudojama cheminių kinetinių eksperimentų laboratorijose; kur reakcija, be to, yra antroji tvarka. Kai vyksta hidrolizė, praktiškai etilo etanoatas grįžta į pradines sudedamąsias dalis: rūgštis (deprotonuojama NaOH) ir alkoholis..

Struktūriniame karkase pastebima, kad vandenilio atomai yra svarbesni už deguonies atomus. Tai įtakoja jų gebėjimą sąveikauti su ne polinėmis rūšimis, pvz., Riebalais. Jis taip pat naudojamas ištirpinti junginius, tokius kaip dervos, dažai ir organinės kietosios medžiagos.

Nepaisant malonaus aromato, ilgalaikis šio skysčio poveikis sukelia neigiamą poveikį (kaip ir beveik visus cheminius junginius) organizme.

Indeksas

  • 1 Etilo acetato struktūra
    • 1.1 Vandenilio donorų atomų nebuvimas
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Vardai
    • 2.2 Molekulinė formulė
    • 2.3 Molekulinė masė
    • 2.4 Fizinis aprašymas
    • 2.5 Spalva
    • 2.6 Kvapas
    • 2.7 Skonis
    • 2.8 Kvapo slenkstis
    • 2.9 Virimo temperatūra
    • 2.10 Lydymosi temperatūra
    • 2.11 Tirpumas vandenyje
    • 2.12 Tirpumas organiniuose tirpikliuose
    • 2.13 Tankis
    • 2.14 Garų tankis
    • 2.15 Stabilumas
    • 2.16 Garų slėgis
    • 2.17 Klampumas
    • 2.18 Degimo šiluma
    • 2.19 Garinimo šiluma
    • 2.20 Paviršiaus įtempimas
    • 2.21 Lūžio rodiklis
    • 2.22 Laikymo temperatūra
    • 2.23 pKa
  • 3 Santrauka
    • 3.1 Fišerio reakcija
    • 3.2 Tishchenko reakcija
    • 3.3 Kiti metodai
  • 4 Naudojimas
    • 4.1 Tirpiklis
    • 4.2 Dirbtiniai skoniai
    • 4.3 „Analytics“
    • 4.4 Organinė sintezė
    • 4.5 Chromatografija
    • 4.6. Entomologija
  • 5 Rizika
  • 6 Nuorodos

Etilo acetato struktūra

Viršutiniame paveiksle etilo acetato struktūra rodoma sferų ir strypų modeliu. Šiame modelyje paryškinti deguonies atomai su raudonais rutuliais; į kairę yra frakcija, gauta iš rūgšties, ir dešinėje yra frakcija, gauta iš alkoholio (alkoksi grupės, -OR).

Karbonilo grupę vertina C = O jungtis (dvigubos juostos). Struktūra aplink šią grupę ir gretimą deguonį yra plokščia, nes yra abiejų oksigenų apkrovos perkėlimas į rezonansą; faktas, kuris paaiškina santykinai mažą α-hidrogenų rūgštingumą (-CH grupės \ t3, susietas su C = O).

Molekulė, sukasi dvi savo jungtis, tiesiogiai skatina tai, kaip ji sąveikauja su kitomis molekulėmis. Dviejų deguonies atomų buvimas ir struktūros asimetrija suteikia jai nuolatinį dipolio momentą; kuri savo ruožtu yra atsakinga už savo dipolio-dipolio sąveiką.

Pavyzdžiui, elektroninis tankis yra didesnis netoli dviejų deguonies atomų, žymiai sumažėja grupėje -CH3, ir palaipsniui OCH grupėje2CH3.

Dėl šių sąveikų etilo acetato molekulės normaliomis sąlygomis sudaro skystį, turinčią gerokai aukštą virimo temperatūrą (77 ° C)..

Vandenilio junginių donorų atomų nebuvimas

Jei atidžiai žiūrėsite į struktūrą, pastebėsite, kad nėra atomo, galinčio aukoti vandenilio tiltą. Tačiau deguonies atomai yra tokie akceptoriai, o etilo acetatas labai gerai tirpsta vandenyje ir pastebimai veikia sąveiką su poliariniais junginiais ir vandenilio junginių donorais (pvz., Cukrumi)..

Be to, tai leidžia puikiai bendrauti su etanoliu; todėl jo buvimas alkoholiniuose gėrimuose nenuostabu.

Kita vertus, jo alkoksigrupė leidžia sąveikauti su tam tikrais apoliniais junginiais, tokiais kaip chloroformas, CH3Cl.

Fizinės ir cheminės savybės

Vardai

-Etilacetatas

-Etiletanoatas

-Acto rūgšties esteris

-Acetoksietanas

Molekulinė formulė

C4H8O2 arba CH3COOC2H5

Molekulinė masė

88,106 g / mol.

Fizinis aprašymas

Skaidrus bespalvis skystis.

Spalva

Bespalvis skystis.

Kvapas

Eteriams būdingas panašus į ananaso kvapą.

Skonis

Malonus, kai praskiestas, alui suteikia vaisių skonį.

Kvapo slenkstis

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (mažas kvapas); 665 mg / m3 (didelis kvapas).

Nustatomas 7–50 ppm kvapas (vidurkis = 8 ppm).

Virimo temperatūra

171–760 mmHg (77,1 ° C).

Lydymosi temperatūra

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Tirpumas vandenyje

80 g / l.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Maišosi su etanoliu ir etilo eteriu. Labai tirpsta acetone ir benzene. Taip pat sumaišoma su chloroformu, fiksuotais ir lakiais aliejais, taip pat su deguonimi ir chlorintais tirpikliais.

Tankis

0,9003 g / cm3.

Garų tankis

3.04 (oro santykis: 1).

Stabilumas

Jis lėtai suyra drėgmės; nesuderinama su keliais plastikais ir stipriais oksidatoriais. Mišinys su vandeniu gali būti sprogus.

Garų slėgis

93,2 mmHg esant 25 ° C temperatūrai

Klampumas

0,423 mPoise 25 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

2,238,1 kJ / mol.

Garinimas

35,60 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtampa

24 d. / Cm 20 ° C temperatūroje.

Lūžio rodiklis

1,373 20 ° C / D temperatūroje.

Laikymo temperatūra

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 ° C temperatūroje.

Sintezė

Fishero reakcija

Etilo acetatas pramoniniu būdu sintezuojamas Fisher reakcija, kurioje etanolis esterintas acto rūgštimi. Reakcija atliekama kambario temperatūroje.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reakciją pagreitina rūgščių katalizė. Pusiausvyra pereina į dešinę, tai yra, etilacetato gamybą, pašalinant vandenį; pagal masinių veiksmų įstatymą.

Tishchenko reakcija

Etilacetatas taip pat gaminamas pramoniniu būdu, naudojant Tishchenko reakciją, konjuguojant du ekvivalentus acetaldehido ir naudojant alkoksidą kaip katalizatorių..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Kiti metodai

-Etilacetatas sintezuojamas kaip produktas, oksiduojant butaną į acto rūgštį, esant reakcijai, atliekamai 175 ° C ir 50 atm slėgio temperatūroje. Kobalto ir chromo jonai naudojami kaip katalizatorius.

-Etilacetatas yra polivinilacetato etanolizės ir polivinilo alkoholio produktas.

-Taip pat pramonėje gaminamas etilo acetatas, dehidrinant etanolį, reakciją katalizuoja vario panaudojimas padidintoje temperatūroje, bet mažesnėje nei 250 ° C temperatūroje..

Naudojimas

Tirpiklis

Etilacetatas naudojamas kaip tirpiklis ir skiediklis, naudojamas plokščių valymui. Jis naudojamas kaip tirpiklis modifikuoto apynių ekstrakto gamyboje ir kavos bei arbatos lapų kofeino gamyboje. Jis naudojamas dažuose, naudojamuose pažymėti vaisius ir daržoves.

Etilo acetatas tekstilės pramonėje naudojamas kaip valymo priemonė. Jis naudojamas kalibruojant termometrus, naudojamus cukrų atskyrimui. Dažų pramonėje jis naudojamas kaip tirpiklis ir skiediklis iš naudojamų medžiagų.

Dirbtiniai skoniai

Jis naudojamas vaisių skonio kūrimui; Pavyzdžiui: bananų, kriaušių, persikų ir ananasų, taip pat vynuogių aromato ir kt..

„Analytics“

Jis naudojamas bismuto, boro, aukso, molibdeno ir platinos, taip pat talio tirpiklio nustatymui. Etilacetatas gali išgauti daug vandeninių tirpalų junginių ir elementų, pvz., Fosforo, kobalto, volframo ir arseno..

Organinės sintezės

Etilacetatas pramonėje naudojamas kaip klampos reduktorius dervoms, naudojamoms fotorezistiniuose preparatuose. Jis naudojamas acetamido, acetilacetato ir metilo heptanono gamybai.

Chromatografija

Laboratorijose etilo acetatas naudojamas kaip kolonėlės chromatografijos ir ekstrakcijos tirpiklio judrioji fazė. Jei etilo acetatas yra santykinai žemas virimo temperatūra, jį lengva išgaruoti, o tai leidžia ištirpinti ištirpusias medžiagas tirpiklyje..

Entomologija

Etilacetatas yra naudojamas entomologijoje, siekiant užkimšti į konteinerį įdėtus vabzdžius, kurie leidžia rinkti ir tirti. Etilo acetato garai žudo vabzdžius nesunaikindami jo ir neleidžiant jo sukietėjimui, palengvindami jo surinkimą.

Rizika

-LD50 etilo acetato kiekis žiurkėse rodo mažą toksiškumą. Tačiau jis gali dirginti odą, akis, odą, nosį ir gerklę.

-Didelis kiekis gali sukelti galvos svaigimą ir alpimą. Be to, ilgalaikis poveikis gali paveikti kepenis ir inkstus.

-Įkvėpus etilo acetato koncentracija 20 000 - 43 000 ppm gali sukelti plaučių edemą ir kraujavimą.

-Profesinės poveikio ribą OSHA nustatė 400 ppm ore, vidutiniškai per 8 valandų darbo pamainą.

Nuorodos

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynas: etilacetatas (EtOAc). Gauta iš: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. ir Boyd, R. N. (1990). Organinė chemija (5ta leidimas). Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Vikipedija. (2019). Etilacetatas. Gauta iš: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etilacetatas. Gauta iš: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Etilacetatas. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Naujų sėklų chemija. (2018). Etilo acetato panaudojimas ir panaudojimas. Gauta iš: foodsweeteners.com
  8. Naujasis Džersis Vyresniųjų tarnybų sveikatos departamentas. (2002). Etilacetatas. [PDF] Gauta iš: nj.gov