Monosacharidų savybės, funkcijos, klasifikavimas, pavyzdžiai



The monosacharidai jie yra palyginti mažos molekulės, sudarančios sudėtingesnių angliavandenių struktūrinę bazę. Jos skiriasi atsižvelgiant į jų struktūrą ir stereocheminę konfigūraciją.

Labiausiai išskirtinis monosacharido pavyzdys, taip pat daugiausiai gamtoje yra d-gliukozė, sudaryta iš šešių anglies atomų. Gliukozė yra būtinas energijos šaltinis ir yra pagrindinių tam tikrų polimerų, tokių kaip krakmolas ir celiuliozė, komponentas.

Monosacharidai yra junginiai, gauti iš aldehidų arba ketonų ir jų struktūroje yra bent trys anglies atomai. Jie negali atlikti hidrolizės procesų, kurie suskaidytų į paprastesnius vienetus.

Apskritai, monosacharidai yra kietos medžiagos, baltos spalvos ir kristalinės išvaizdos su saldaus skonio. Kadangi jie yra poliarinės medžiagos, jie labai gerai tirpsta vandenyje ir netirpūs ne poliniuose tirpikliuose.

Jie gali būti susieti su kitais monosacharidais glikozidinių jungčių pagalba ir sudaryti įvairius junginius, turinčius didelę biologinę ir struktūrinę reikšmę..

Didelis monosacharidų formuojamų molekulių skaičius leidžia jiems turėti daug informacijos ir funkcijos. Tiesą sakant, angliavandeniai yra gausiausi organizmų biomolekulės.

Monosacharidų sujungimas sukelia disacharidus, tokius kaip sacharozė, laktozė ir maltozė, ir didesnius polimerus, tokius kaip glikogenas, krakmolas ir celiuliozė, kurie atlieka energijos kaupimo funkcijas, be struktūrinių funkcijų..

Indeksas

  • 1 Bendrosios charakteristikos
  • 2 Struktūra
    • 2.1 Stereoisomija
    • 2.2 Hemezitai ir hemicetales
    • 2.3 Atitikimai: kėdė ir laivas
  • 3 Monosacharidų savybės
    • 3.1. D-gliukozės mutacijos ir anomerinės formos
    • 3.2 Monosacharidų modifikavimas
    • 3.3 pH poveikis monosacharidams
  • 4 Funkcijos
    • 4.1 Maitinimo šaltinis
    • 4.2. Ląstelių sąveika
    • 4.3 Oligosacharidų komponentai
  • 5 Klasifikacija
  • 6 Svarbios monosacharidų dariniai
    • 6.1 Glikozidai
    • 6.2 N-glikozilaminai arba N-glikozidai
    • 6.3 Mourmic acid ir neuraminic acid
    • 6.4 Cukraus alkoholiai
  • 7 Monosacharidų pavyzdžiai
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2
  • 8 Nuorodos

Bendrosios charakteristikos

Monosacharidai yra paprasčiausi angliavandeniai. Struktūriškai jie yra angliavandeniai ir daugelis jų gali būti pateikiami empirine formule (C-H2O)n. Jie yra svarbus ląstelių energijos šaltinis ir yra įvairių gyvybei būtinų molekulių, tokių kaip DNR, dalis.

Monosacharidai susideda iš anglies, deguonies ir vandenilio atomų. Kai jie yra tirpalo, vyraujanti cukraus forma (pvz., Ribozė, gliukozė arba fruktozė) nėra atvira grandinė, tačiau jie sudaro energetiškai stabilesnius žiedus.

Mažiausi monosacharidai yra sudaryti iš trijų anglies atomų ir yra dihidroksiacetonas ir d- ir l-gliceraldehidas..

Monosacharidų anglies skeletas neturi šakojimo, ir visi anglies atomai, išskyrus vieną, turi hidroksilo grupę (-OH). Likęs anglies atomas yra karbonilo deguonis, kurį galima sujungti į acetalinę arba ketalinę jungtį.

Struktūra

Stereoisomija

Monosacharidai, išskyrus dihidroksiacetoną, turi asimetrinius anglies atomus, ty jie yra susieti su keturiais skirtingais elementais arba pakaitais. Šie angliavandeniliai yra atsakingi už chiralinių molekulių atsiradimą ir todėl optinius izomerus.

Pavyzdžiui, gliceraldehidas turi vieną asimetrinį anglies atomą ir todėl dvi paskirtų stereoizomerų formos yra raidės d- ir l-gliceridas. Aldotetroso atveju jie turi du asimetrinius anglies atomus, o aldopentosas turi tris.

Aldohexose, kaip gliukozė, yra keturi asimetriniai anglies atomai, todėl jie gali egzistuoti 16 skirtingų stereoizomerų formose..

Šie asimetriniai angliavandeniliai pasižymi optiniu aktyvumu ir monosacharidų formos skiriasi savo pobūdžiu. Dažniausios gliukozės formos yra dextrorotacinės, o įprastinė fruktozės forma yra švelnus.

Kai atsiranda daugiau kaip du asimetrinių anglies atomų, prefiksai d- ir l- reiškia asimetrinį atomą, toliau nuo karbonilo anglies..

Hemiacelės ir hemicetales

Monosacharidai gali sudaryti žiedus dėl aldehidų grupės, kuri reaguoja su alkoholiu ir sukuria hemiacetalą. Taip pat ketonai gali reaguoti su alkoholiu ir apskritai hemicetaliu.

Pavyzdžiui, gliukozės atveju anglis, esanti 1 padėtyje (tiesine forma), reaguoja su tos pačios struktūros 5 padėtyje esančia anglimi, sudarydama intramolekulinę hemiacetalę..

Priklausomai nuo pakaitų, esančių ant kiekvieno anglies atomo, konfigūracijos, cukrus jų ciklinėje formoje gali būti pavaizduotas pagal Haworth projekcijos formules. Šiose schemose žiedo kraštas yra arčiausiai skaitytojo ir ši dalis nurodoma storomis linijomis (žr. Pagrindinį vaizdą).

Taigi, šešis terminus turintis cukrus yra piranozė, o žiedas su penkiais terminais vadinamas furanoze.

Taigi, ciklinės gliukozės ir fruktozės formos vadinamos gliukopiranoze ir frukofuranoze. Kaip aptarta aukščiau, d-gliukopiranozė gali egzistuoti dviejose stereoizomerinėse formose, pažymėtose raidėmis α ir β..

Atitikimai: kėdė ir laivas

Haworth diagramos rodo, kad monosacharidų struktūra turi plokščią struktūrą, tačiau šis požiūris netiesa.

Žiedai nėra plokšti, nes jie yra anglies atomai, todėl jie gali priimti dviejų tipų konformacijas, vadinamas kėdė ir laivas o laivas.

Kėdės formos konformacija, palyginti su laivo forma, yra standesnė ir stabilesnė, todėl sprendimuose, kuriuose yra hexosas, vyrauja konformacija..

Kėdės formoje galima išskirti dvi pakaitalų klases, vadinamas ašiniu ir ekvatoriniu. Piranozėje ekvatorinės hidroksilo grupės atlieka esterinimo procesus lengviau nei ašiniai.

Monosacharidų savybės

D-gliukozės mutarotacija ir anomerinės formos

Kai jie randami vandeniniuose tirpaluose, kai kurie cukrūs elgiasi taip, tarsi jie turėtų papildomą asimetrinį centrą. Pavyzdžiui, d-gliukozė egzistuoja dviejose izomerinėse formose, kurios skiriasi specifiniu sukimu: α-d-gliukozės β-d-gliukozė.

Nors elementinė sudėtis yra identiška, abiejų rūšių fizinės ir cheminės savybės skiriasi. Kai šie izomerai patenka į vandeninį tirpalą, optinio pasukimo pokytis pasireiškia kaip laiko eiga, pasiekiant galutinę pusiausvyros vertę..

Šis reiškinys vadinamas mutarotacija ir atsiranda tada, kai trečdalis alfa izomero yra sumaišytas su dviem trečdaliais beta izomero, esant vidutinei 20 ° C temperatūrai..

Monosacharidų modifikavimas

Monosacharidai gali sudaryti glikozidinius ryšius su alkoholiais ir aminais, kad susidarytų modifikuotos molekulės.

Tokiu pat būdu jie gali būti fosforilinti, ty fosforo grupė gali būti pridėta prie monosacharido. Šis reiškinys yra labai svarbus įvairiuose metaboliniuose keliuose, pavyzdžiui, pirmasis glikolitinio kelio etapas apima gliukozės fosforilinimą, kad būtų gautas tarpinis gliukozės 6-fosfatas.

Glikolizės progresavimo metu susidaro kiti metaboliniai tarpiniai produktai, tokie kaip dihidroksiacetono fosfatas ir gliceraldehido 3-fosfatas, kurie yra fosforilinti cukrūs..

Fosforilinimo procesas sukelia neigiamą įkrovą cukrams, neleidžiant šioms molekulėms lengvai palikti ląstelių. Be to, jis suteikia jiems reaktyvumą, kad jie galėtų sudaryti ryšius su kitomis molekulėmis.

PH veiksmas monosachariduose

Monosacharidai yra stabilūs aukštos temperatūros aplinkoje ir su praskiestomis mineralinėmis rūgštimis. Priešingai, veikiant labai koncentruotoms rūgštims, cukrų dehidratacijos procesas vykdo furanų aldehidų darinius, vadinamus furfuralais..

Pavyzdžiui, d-gliukozės šildymas kartu su koncentruota druskos rūgštimi sukuria junginį, vadinamą 5-hidroksimetilfurfurolu.

Kai furfuralai kondensuojasi su fenoliais, jie gamina spalvotas medžiagas, kurios gali būti naudojamos kaip žymenys cukraus analizėje..

Kita vertus, minkšta šarminė aplinka sukelia pertvarkymus aplink anomerinę anglies ir gretimą anglies dioksidą. Kai d-gliukozė yra apdorojama pagrindinėmis medžiagomis, susidaro d-gliukozės, d-fruktozės ir d-manozės mišinys. Šie produktai būna kambario temperatūroje.

Kai padidėja šarminių medžiagų temperatūra arba koncentracijos, monosacharidai suskaidomi, polimerizuojami arba pertvarkomi..

Funkcijos

Maitinimo šaltinis

Monosacharidai ir apskritai angliavandeniai yra būtini dietos elementai kaip energijos šaltiniai. Be veikimo kaip ląstelinio kuro ir energijos kaupimo, jie veikia kaip tarpiniai metabolitai fermentinėse reakcijose.

Ląstelių sąveika

Jie taip pat gali būti susieti su kitomis biomolekulėmis, tokiomis kaip baltymai ir lipidai, ir atlikti pagrindines su ląstelių sąveika susijusias funkcijas.

Nukleino rūgštys, DNR ir RNR yra molekulės, atsakingos už paveldėjimą ir jų struktūroje yra cukrų, ypač pentozės. D-ribozė yra RNR skelete randamas monosacharidas. Monosacharidai taip pat yra svarbūs sudėtinių lipidų komponentai.

Oligosacharidų komponentai

Monosacharidai yra pagrindiniai struktūriniai oligosacharidų komponentai (iš graikų oligo, tai reiškia mažai) ir polisacharidai, kuriuose yra daug monosacharidų vienetų, arba vienas, arba įvairus.

Šios dvi sudėtingos struktūros veikia kaip biologinės kuro saugyklos, pavyzdžiui, krakmolas. Taip pat yra svarbių struktūrinių sudedamųjų dalių, pvz., Celiuliozės, esančios kietose augalų ląstelių sienelėse ir įvairių augalų organų mediniuose ir pluoštiniuose audiniuose..

Klasifikacija

Monosacharidai klasifikuojami dviem skirtingais būdais. Pirmasis priklauso nuo karbonilo grupės cheminio pobūdžio, nes tai gali būti ketonas arba aldehidas. Antrojoje klasifikacijoje daugiausia dėmesio skiriama anglies atomų kiekiui cukrui.

Pavyzdžiui, dihidroksiacetonas turi ketonų grupę ir todėl vadinamas "ketoze", priešingai nei gliceraldehidas, turintis aldehido grupę ir yra laikomas "aldoze"..

Monosacharidams priskiriamas konkretus pavadinimas, priklausomai nuo anglies kiekio, esančio jų struktūroje. Taigi, cukrus, turintis keturis, penkis, šešis ir septynis anglies atomus, vadinamas tetrozėmis, pentozėmis, heksozėmis ir heptozėmis..

Iš visų minėtų monosacharidų klasių heksozės yra labiausiai gausios grupės.

Abi klasifikacijos gali būti derinamos, o molekulei suteiktas pavadinimas yra anglies atomų skaičius ir karbonilo grupės tipas.

Gliukozės atveju (C. \ T6H12O6) yra laikoma heksoze, nes ji turi šešis anglies atomus ir taip pat yra aldozė. Pagal dvi klasifikacijas ši molekulė yra aldoheksozė. Panašiai ribulozė yra ketopentozė.

Pagrindinės monosacharidų darinės

Gliukozidai

Esant mineralinei rūgščiai, aldopiranozė gali reaguoti su alkoholiais ir sudaryti glikozidus. Tai asimetriniai sumaišyti acetalai, sudaryti iš hemiacetalio gaunamo anomerinio anglies atomo su alkoholio hidroksilo grupe..

Susidariusi jungtis vadinama glikozidine jungtimi ir taip pat gali būti susidariusi tarp monosacharido anomerinės anglies ir kito monosacharido hidroksilo grupės, kad susidarytų disacharidas. Tokiu būdu susidaro oligosacharido ir polisacharido grandinės.

Jie gali būti hidrolizuojami tam tikrais fermentais, pvz., Gliukozidazėmis arba esant rūgštingumui ir aukštai temperatūrai.

N-glikozilaminai arba N-glikozidai

Aldozės ir ketozės gali reaguoti su aminais ir sukelti N-glikozidus.

Šios molekulės turi svarbų vaidmenį nukleorūgštyse ir nukleotiduose, kur nustatoma, kad bazių nitrogenų atomai sudaro N-glikozilamino jungtis su d-ribozės 1 pozicijos anglies atomu (RNR) arba 2-deoksi-dibarozės (DNR).

Mozaika rūgštis ir neuramininė rūgštis

Šiuose dviejuose aminosugarų deriniuose yra devyni anglies atomai, kurie yra svarbūs bakterijų architektūros ir gyvūnų ląstelių korpuso komponentai..

Bakterinės ląstelės sienelės struktūrinė bazė yra N-acetiluramido rūgštis ir susidaro amino rūgštis N-acetil-d-gliukozaminas, susietas su pieno rūgštimi.

N-acetil-neuramininės rūgšties atveju ji yra N-acetil-d-mannozamino ir pirovino rūgšties darinys. Junginys randamas gyvūnų ląstelių glikoproteinuose ir glikolipiduose.

Cukraus alkoholiai

Monosachariduose karbonilo grupė gali redukuoti ir formuoti cukraus alkoholius. Ši reakcija vyksta esant vandenilio ir metalų katalizatoriams.

D-gliukozės atveju reakcija sukelia cukraus ir alkoholio d-gliucitolį. Panašiai reakcija d-manoze duoda d-manitolį.

Natūralu, kad yra du labai gausūs cukrūs, glicerinas ir inozitolis, abu biologiškai svarbūs. Pirmasis yra tam tikrų lipidų komponentas, o antrasis - fosfatidil-inozitolyje ir fitino rūgštyje.

Iš fitito rūgšties gaunama druska yra fitinas, nepakeičiama parama augaliniuose audiniuose.

Monosacharidų pavyzdžiai

Gliukozė

Tai yra svarbiausias monosacharidas ir yra visose gyvose būtybėse. Ši gazuota grandinė yra būtina, kad ląstelės egzistuotų, nes joms suteikiama energija.

Jis susideda iš šešių anglies atomų gazuotos grandinės, kurią papildo dvylika vandenilio atomų ir šeši deguonies atomai.

-Aldosas

Šią grupę sudaro karbonilas viename gazuoto grandinės gale.

Deivės

Glikoaldehidas

Trios

Gliceraldehidas

Šis monosacharidas yra vienintelė aldozė, kurią sudaro trys anglies atomai. Tai, kas vadinama trize.

Tai pirmasis fotosintezėje gautas monosacharidas. Be to, kad yra dalis metabolinių takų, tokių kaip glikolizė.

Tetrosas

Eritrosa ir Treosa

Šie monosacharidai turi keturis anglies atomus ir aldehido grupę. Eritrozė ir tozė skiriasi chiralinių angliavandenių konformacijoje.

Trejose jie yra D-L arba L-D konformacijose, o eritrosoje abiejų anglies konformacijos yra D-D arba L-L

Pentose

Šioje grupėje randame gazuotas grandines, turinčias penkis anglies atomus. Pagal karbonilo poziciją diferencijuojame monosacharidus ribozę, dezoksiribozę, arabinozę, ksilozę ir leksozę..

Ribozė Jis yra vienas iš pagrindinių RNR komponentų ir padeda formuoti nukleotidus, tokius kaip ATP, kurie teikia energiją gyvų būtybių ląstelėms..

The deoksiribozės yra deoksiazugaras, gautas iš penkių anglies atomų (pentozės, empirinės formulės C5H10O4) monosacharido.

Arabinozė Tai yra vienas iš monosacharidų, atsirandančių pektinu ir hemiceliulioze. Šis monosacharidas yra naudojamas bakterijų kultūrose kaip anglies šaltinis.

Ksilozė Jis taip pat yra žinomas kaip medžio cukrus. Jo pagrindinė funkcija yra susijusi su žmonių mityba ir yra vienas iš aštuonių esminių cukrų žmogaus organizmui.

Leksozė Tai yra monosacharidas, retas gamtoje ir randamas kai kurių rūšių bakterijų sienose.

Hexosas

Šioje monosacharidų grupėje yra šeši anglies atomai. Jie taip pat klasifikuojami priklausomai nuo to, kur jūsų karbonilas yra:

Alosa Tai neįprastas monosacharidas, gautas tik iš Afrikos medžio lapų.

Altrozė Tai yra monosacharidas, randamas kai kuriose bakterijų padermėse Butyrivibrio fibrisolvens.

Gliukozė sudarytas iš šešių anglies atomų gazuoto grandinės, papildytas dvylikos vandenilio atomų ir šešių deguonies atomų.

Manozė Jo sudėtis panaši į gliukozę ir jos pagrindinė funkcija yra energijos gamyba ląstelėms.

Gulosa yra dirbtinis monosacharidas, turintis saldų skonį, kuris nėra fermentuotas mielėmis.

Geras yra gliukozės epimeras ir yra naudojamas kaip gyvų būtybių ląstelių ekstraląstelinės matricos energijos šaltinis.

Galaktozė yra monosacharidas, kuris yra glikolipidų ir glikoproteinų dalis ir dažniausiai randamas smegenų neuronuose..

Pasakojimas yra dar vienas dirbtinis monosacharidas, kuris tirpsta vandenyje ir turi saldų skonį

-Cetosas

Priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, galima išskirti dihidroksiacetoną, kurį sudaro trys anglies atomai ir eritrulozė, sudaryta iš keturių anglies atomų..

Taip pat, jei jie turi penkis anglies atomus ir, priklausomai nuo karbonilo pozicijos, randame ribulozę ir ksilulozę. Suformuoti šeši anglies atomai yra sicosa, fruktozė, sorbosa ir tagatosa.

Nuorodos

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., ir Byers, B. E. (2003). Biologija: Gyvenimas Žemėje. Pearsono švietimas.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemija. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H., ir Schnek, A. (2008). Curtis. Biologija. Red. Panamericana Medical.
  4. Nelsonas, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M.. Lehninger biochemijos principai. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G. ir Pratt, C. W. (2013). Biochemijos pagrindai: gyvenimas molekuliniu lygiu. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosacharidai: jų chemija ir jų vaidmuo natūraliuose produktuose.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosacharidai.MASO SPEKTROMETRIJA, 1986, t. 1, p. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE ir kt. Gliukozė / _ /-. J. Physiol, 1975 m. 228, p. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekulinės ląstelės biologija. Niujorkas: mokslinės Amerikos knygos, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosacharidų struktūra ir funkcija. 2003 m.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Pagrindinė molekulinė biologija-5. „Artmed Editora“, 2014 m.
  12. KARP, Gerald.Ląstelinė ir molekulinė biologija: sąvokos ir eksperimentai (6a. McGraw Hill Meksika, 2011 m.