Esterių savybės, struktūra, panaudojimas, pavyzdžiai

The esteriai jie yra organiniai junginiai, turintys karboksirūgšties komponentą ir alkoholio komponentą. Jo bendra cheminė formulė yra RCO₂R^„ arba RCOOR^„. Dešinė pusė, RCOO, atitinka karboksilo grupę, o dešinėje, OR^„ Tai alkoholis. Abi dalys turi deguonies atomą ir turi tam tikrą panašumą su eteriais (ROR)..

Dėl šios priežasties etilacetatas, CH₃COOCH₂CH₃, paprasčiausias esteris buvo laikomas acto rūgšties arba acto, ir vadinasi „esteris“ etimologinė kilmė. Taigi esteris susideda iš COOH grupės rūgšties vandenilio pakeitimo alkilo grupei, gaunamai iš alkoholio.

Kur yra esteriai? Iš organinės chemijos dirvožemio yra daug natūralių šaltinių. Malonus vaisių kvapas, pvz., Bananai, kriaušės ir obuoliai, yra esterių ir daugelio kitų komponentų sąveikos produktas. Jie taip pat randami trigliceridų pavidalu aliejuose arba riebaluose.

Mūsų organizmas gamina trigliceridus iš riebalų rūgščių, turinčių ilgas anglies grandines, ir alkoholio glicerolį. Kai kurie esteriai skiriasi nuo kitų R esterių, rūgščių komponentų grandinės ir R ', alkoholio komponento grandinės.

Mažos molekulinės masės esteris turi turėti nedaug anglies R ir R ', o kiti, pvz., Vaškai, turi daug anglies, ypač R', alkoholio komponentas ir todėl dideli molekuliniai svoriai.

Tačiau ne visi esteriai yra griežtai ekologiški. Jei karbonilo grupės anglies atomas pakeičiamas vienu iš fosforo, tuomet bus RPOOR. Tai vadinama fosfato esteriu, ir jie yra labai svarbūs DNR struktūrai.

Taigi, jei atomas gali efektyviai susieti su anglies arba deguonimi, pvz., Siera (RSOOR), jis gali sudaryti neorganinį esterį.

Indeksas

• 1 Ypatybės
  • 1.1 Tirpumas vandenyje
  • 1.2 Hidrolizės reakcija
  • 1.3 Redukcijos reakcija
  • 1.4 Transesterifikavimo reakcija
• 2 Struktūra
  • 2.1 Vandenilio tiltų priėmėjas
• 3 Nomenklatūra
• 4 Kaip jie suformuoti?
  • 4.1. Esterifikavimas
  • 4.2 Acilo chloridų esteriai
• 5 Naudojimas
• 6 Pavyzdžiai
• 7 Nuorodos

Savybės

Esteriai nėra rūgštys ar alkoholiai, todėl jie elgiasi ne taip. Pavyzdžiui, jo lydymosi ir virimo taškai yra mažesni nei tie, kurių molekulinis svoris yra panašus, bet yra artimesni aldehido ir ketonų kiekiui..

Butano rūgštis, CH₃CH₂CH₂COOH, virimo temperatūra yra 164 ° C, o etilacetatas, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1ºC.

Be pastarojo pavyzdžio, 2-metilbutano, CH, virimo taškai₃CH (CH₃CH₂CH₃, metilacetato, CH₃COOCH₃, ir 2-butanolio, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, yra šie: 28, 57 ir 99ºC. Trys junginiai turi molekulinį svorį 72 ir 74 g / mol.

Mažos molekulinės masės esteriai paprastai yra lakūs ir turi malonų kvapą, todėl jų turinys vaisiuose suteikia jiems šeimos kvapą. Kita vertus, kai jų molekulinė masė yra didelė, jos yra bespalvės ir bekvapės kristalinės kietos medžiagos, arba, priklausomai nuo jų struktūros, turi riebias savybes..

Tirpumas vandenyje

Karboksirūgštys ir alkoholiai paprastai tirpsta vandenyje, nebent jų molekulinės struktūros turi didelį hidrofobinį pobūdį. Tas pats pasakytina ir apie esterius. Kai R arba R 'yra trumpos grandinės, esteris gali sąveikauti su vandens molekulėmis dipolio-dipolio jėgų ir Londono pajėgų.

Taip yra todėl, kad esteriai yra vandenilio junginių akceptoriai. Kaip? Dėl dviejų deguonies atomų RCOOR '. Vandens molekulės sudaro vandenilio jungtis su bet kuriuo iš šių oksigenų. Tačiau, kai R arba R grandinės yra labai ilgos, jos atstumia jų aplinkos vandenį, todėl jų ištirpinimas neįmanomas.

Akivaizdus pavyzdys yra su trigliceridų esteriais. Jo šoninės grandinės yra ilgos, o aliejai ir riebalai netirpsta vandenyje, nebent jie liečiasi su mažiau poliniu tirpikliu, labiau panašūs į šias grandines.

Hidrolizės reakcija

Esteriai taip pat gali reaguoti su vandens molekulėmis, vadinamomis hidrolizės reakcija. Tačiau, norint skatinti minėtos reakcijos mechanizmą, jiems reikia pakankamai rūgščios arba bazinės terpės:

„RCOOR“ + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Rūgštinė terpė)

Vandens molekulė pridedama prie karbonilo grupės, C = O. Rūgščių hidrolizė apibendrinama kiekvieno R 'alkoholio komponento pakeitimo atveju, kai OH yra iš vandens. Taip pat atkreipkite dėmesį į tai, kaip esteris „pertrauka“ į du komponentus: karboksirūgštį, RCOOH ir alkoholį R'OH.

„RCOOR“ + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Pagrindinė laikmena)

Kai hidrolizė atliekama bazinėje terpėje, negrįžtama reakcija žinoma kaip muilinimas. Tai plačiai naudojama ir yra kertinių rankų darbo ar pramoninių muilų gamybos akmuo.

RCOO^- yra stabilus karboksilato anijonas, kuris yra elektrostatiškai susijęs su dominuojančia katijone terpėje.

Jei naudojama bazė yra NaOH, susidaro RCOONa druska. Kai esteris yra trigliceridas, kuris pagal apibrėžimą turi tris šonines grandines R, susidaro trys riebalų rūgščių druskos, RCOONa ir glicerolio alkoholis..

Redukcijos reakcija

Esteriai yra labai oksiduoti junginiai. Ką reiškia? Tai reiškia, kad jis turi keletą kovalentinių ryšių su deguonimi. Pašalinus C-O jungtis, atsiranda plyšimas, kuris baigiasi rūgštinių ir alkoholinių komponentų atskyrimu; ir dar daugiau, rūgštis redukuojama iki mažiau oksiduotos formos į alkoholį:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Tai yra redukcijos reakcija. Jam reikia stipraus redukuojančio agento, pavyzdžiui, ličio aliuminio hidrido, LiAlH₄, ir rūgšties terpė, kuri skatina elektronų migraciją. Alkoholiai yra labiausiai sumažintos formos, t. Y. Tie, kurie turi mažiau kovalentinių ryšių su deguonimi (tik vienas: C-OH).

Du alkoholiai, RCH₂OH + R'OH, gaunami iš dviejų atitinkamų pirminio esterio RCOOR grandinių. Tai yra pridėtinių alkoholių iš jų esterių sintezės metodas. Pavyzdžiui, jei norėjote pagaminti alkoholį iš egzotiško esterio šaltinio, tai būtų geras kelias šiam tikslui.

Transesterifikavimo reakcija

Esteriai gali būti transformuojami į kitus, jei jie reaguoja rūgštinėse arba bazinėse terpėse su alkoholiais:

„RCOOR“ + R "OH <=> RCOARBA " + R'OH

Struktūra

Viršutinis vaizdas atspindi bendrą organinių esterių struktūrą. Atkreipkite dėmesį, kad R, karbonilo grupė C = O ir OR ', sudaro plokščią trikampį, spibridizacijos produktą² centrinio anglies atomo. Tačiau kiti atomai gali priimti kitas geometrijas, o jų struktūros priklauso nuo R arba R 'savybių..

Jei R arba R 'yra paprastos alkilo grandinės, pavyzdžiui, tipo (CH₂)_nCH₃, jie atrodys zigzagged erdvėje. Tai yra pentilbutanoato, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Tačiau bet kuriame iš šių grandinių angliavandenių gali būti šakotas arba neprisotintas (C = C, C≡C), kuris pakeistų bendrą esterio struktūrą. Dėl šios priežasties jos fizinės savybės, pvz., Tirpumas ir jo virimo ir lydymosi taškai, skiriasi priklausomai nuo kiekvieno junginio.

Pavyzdžiui, nesočiųjų riebalų R grandinėse yra dvigubos jungtys, kurios neigiamai veikia intermolekulinę sąveiką. Todėl jie sumažina lydymosi taškus, kol jie yra skysti, arba alyvos, kambario temperatūroje.

Vandenilio tiltų priėmėjas

Nors estetų skeleto trikampis labiau išsiskiria vaizde, R ir R “grandinės yra atsakingos už jų struktūrų įvairovę..

Tačiau pats trikampis nusipelno struktūrinių esterių charakteristikų: jie yra vandenilio jungčių akceptoriai. Kaip? Per karbonilo ir alkoksido grupių deguonį (-OR).

Jie turi porų laisvų elektronų, kurie gali pritraukti iš dalies teigiamai įkrautus vandenilio atomus iš vandens molekulių.

Todėl tai yra ypatinga dipolio-dipolio sąveikos rūšis. Vandens molekulės priartėja prie esterio (jei to neleidžia R arba R 'grandinės) ir suformuojami C = O-H tiltai₂O arba OH₂-O-R '.

Nomenklatūra

Kaip įvardijami esteriai? Norint tinkamai nurodyti esterį, būtina atsižvelgti į R ir R 'grandinių anglies atomų skaičių. Be to, bet koks galimas šaknis, pakaitalas arba nesotis.

Kai tai bus padaryta, prie kiekvienos alkoksido grupės -OR 'R' pavadinimo pridedama priesaga -ilo, o karboksilo grupės -COOR grandinė R - sufiksas -ato. Pirmiausia minimas R skirsnis, po kurio rašomas žodis „de“, o tada - skyriaus „R“ pavadinimas..

Pavyzdžiui, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Jame dešinėje pusėje yra penki angliavandeniai, ty jie atitinka R '. Kairėje pusėje yra keturi anglies atomai (įskaitant karbonilo grupę C = O). Todėl R 'yra pentilo grupė ir R yra butanas (įtraukiant karbonilą ir laikomas pagrindine grandine).

Tada, norėdami pavadinti junginį, tiesiog pridėkite atitinkamus priesagos ir pavadinkite juos tinkama tvarka: butanasato pentųilo.

Kaip pavadinti šį junginį: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Grandinė -C (CH₃)₃ atitinka tret-butilo alkilo pakaitą. Kadangi kairėje pusėje yra trys anglies, tai „propanas“. Tada jo vardas yra: propanasato nuo tretinioilo.

Kaip jie formuojami?

Esterifikacija

Yra daug būdų, kaip sintezuoti esterį, kai kurie iš jų gali būti netgi nauji. Tačiau visi susilieja su tuo, kad turi būti suformuotas struktūros įvaizdžio trikampis, ty CO-O jungtis. Tam reikia pradėti nuo junginio, kuris anksčiau turi karbonilo grupę: kaip karboksirūgštis.

O ką turėtų būti įpareigota karboksirūgštis? Į alkoholį, kitaip nebūtų alkoholio komponento, kuris apibūdintų esterius. Tačiau karboksirūgštims reikia šilumos ir rūgštingumo, kad reakcijos mechanizmas tęstųsi. Toliau nurodyta cheminė lygtis reiškia:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Rūgštinė terpė)

Tai žinoma kaip reakcija esterinimas.

Pavyzdžiui, riebalų rūgštys gali būti esterintos metanoliu, CH₃OH, pakeisti savo rūgštį H metilo grupėmis, todėl ši reakcija taip pat gali būti laikoma metilinimas. Tai yra svarbus žingsnis nustatant tam tikrų aliejų arba riebalų riebalų rūgščių profilį.

Esteriai iš acilo chloridų

Kitas būdas sintetinti esterius yra iš acilo chloridų, RCOCl. Juose, vietoj to, kad būtų pakeista OH hidroksilo grupė, Cl atomas pakeičiamas:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Ir, priešingai nei karboksirūgšties esterinimas, vanduo neišleidžiamas, bet druskos rūgštis.

Kiti metodai yra prieinami organinės chemijos pasaulyje, pvz., Baeyer-Villiger oksidacija, kurioje naudojami peroksirūgštys (RCOOOH).

Naudojimas

Tarp pagrindinių esterių naudojimo būdų yra:

-Gaminant žvakes ar žvakes, kaip ir aukščiau esančioje nuotraukoje. Šiuo tikslu naudojami labai ilgi šoninių grandinių esteriai.

-Kaip vaistas ar maisto konservantai. Taip yra dėl parabenų, kurie yra tik para-hidroksibenzenkarboksirūgšties esteriai. Nors jie išsaugo produkto kokybę, yra tyrimų, kurie abejoja jo teigiamu poveikiu organizmui.

-Jie naudojami dirbtinių kvapiųjų medžiagų, kurios imituoja daugelio vaisių ar gėlių kvapą ir skonį, gamybai. Taigi esteriai yra saldainių, ledų, kvepalų, kosmetikos, muilų, šampūnų, kitų komercinių produktų, kurie verti patraukliais aromatais ar skoniais, sudėtyje..

-Esteriai taip pat gali turėti teigiamą farmakologinį poveikį. Dėl šios priežasties farmacijos pramonė yra skirta sintezuoti esterius, gautus iš organizme esančių rūgščių, siekiant įvertinti kai kuriuos galimus ligų gydymo patobulinimus. Aspirinas yra vienas iš paprasčiausių tokių esterių pavyzdžių.

-Skystieji esteriai, tokie kaip etilacetatas, yra tinkami tirpikliai tam tikrų tipų polimerams, pvz., Nitroceliuliozei ir daugeliui dervų..

Pavyzdžiai

Kai kurie papildomi esterių pavyzdžiai yra šie:

-Pentilbutanoatas, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, kurie kvepia abrikosų ir kriaušių.

-Vinilo acetatas, CH₃COOCH₂= CH₂, iš kurio gaminamas polivinilacetato polimeras.

-Isopentilo Pentanoatas, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, kuris imituoja obuolių skonį.

-Etilpropanoatas, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propilmetanoatas, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Nuorodos

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organinė chemija. (Dešimtasis leidimas, p. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Šeštasis leidimas. Mc Graw kalnas-
3. Chemija LibreTexts. Esterių nomenklatūra. Gauta iš: chem.libretexts.org
4. Administratorius (2015 m. Rugsėjo 19 d.). Esteriai: jo cheminė prigimtis, savybės ir panaudojimas. Paimta iš: pure-chemical.com
5. Organinė chemija mūsų kasdieniame gyvenime. (2014 m. Kovo 9 d.). Kokie yra esterių naudojimo būdai? Gauta iš: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Esterių pavyzdžiai. Gauta iš: quimicas.net
7. „Peace María de Lourdes Cornejo Arteaga“. Pagrindinės Esterio programos. Paimta iš: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (2016 m. Sausio mėn.). Esterių pristatymas. Paimta iš: chemguide.co.uk