Saponifikavimo reakcija ir medžiagos, kurias galima gauti



The muilinimas Tai pagrindinė esterio hidrolizė. Tai reiškia, kad esteris reaguoja su baze (NaOH arba KOH) negrįžtamai, gamindamas alkoholį ir natrio arba kalio karboksilatus. Žodis reiškia „muilų gamyba“ ir iš tikrųjų yra viena seniausių cheminių reakcijų, kurias naudoja žmonija.

Babilonijos laikais su medienos ir augalų bei gyvūnų riebalų surinktais pelenais jie tobulino muilų gamybos meną. Kodėl gyvūniniai riebalai? Taip yra todėl, kad gausu glicerolio triesterių (trigliceridų), o medienos pelenai yra kalio, pagrindinio metalo, šaltinis..

Priešingu atveju reakcija tęsiasi iki mažesnio derliaus, bet pakankamai, kad atspindėtų jo poveikį dažams ir kai kuriems paviršiams. Taip yra naftos paveikslų atveju, kai pigmentai yra sumaišyti su aliejumi (esterių šaltinis)..

Indeksas

  • 1 Saponifikacijos reakcija
    • 1.1. Mechanizmas
    • 1.2 Kinetika
  • 2 Medžiagos, kurias galima gauti muilinant
    • 2.1 Muilo tirpiklių poveikis
  • 3 Nuorodos

Saponifikavimo reakcija

Mechanizmas

Esteriuose yra acilo grupė (O = C-R), kuri yra jautri nukleofilinėms atakoms, tokioms kaip OH.-.

Kadangi deguonies atomai „pavogia“ elektroninį tankį iš anglies atomo, jis yra iš dalies įkrautas, ypač esterių atveju.

Todėl šis teigiamas įkrovimas pritraukia neigiamas rūšis, galinčias tiekti elektronus prie anglies atomo, o nukleofilinis ataka įvyksta (kairėje vaizdo pusėje). Dėl to susidaro tetraedrinis tarpas (antroji molekulė iš kairės į dešinę).

Tetraedžio tarpinio deguonies neigiamas įkrovimas yra OH- aplinkui Tada šis neigiamas įkrovimas yra perkeliamas į karbonilo grupę, „priverčiant“, kad nutrauktų C-OR ryšį. Be to, šis perkėlimas sukuria karboksirūgšties RCOOH ir alkoksido joną R'O-.

Galiausiai, kadangi reakcijos terpė yra bazinė, alkoksidas deprotonuoja vieną vandens molekulę ir karboksirūgštis reaguoja su kitu OH- terpės, generuoja muilinimo produktus.

Kinetika

Muilinimo reakcijos greitis yra proporcingas reagentų koncentracijai. Kitaip tariant, padidinus esterio (RCOOR ') arba bazės (NaOH) koncentraciją, reakcija vyksta didesniu greičiu.

Tai taip pat verčiama taip: muilinimo greitis yra pirmoji eilė pagal esterį ir pirmoji eilė pagal bazę. Pirmiau minėtas matematinis lygtis gali būti išreikštas:

Greitis = k [RCOOR '] [NaOH]

Kur k yra konstanta arba greičio koeficientas, kuris kinta priklausomai nuo temperatūros ar slėgio; tai yra, tuo didesnė šiluma, tuo didesnis muilinimo greitis. Dėl šios priežasties terpė virinama.

Kadangi abu reagentai yra pirmojo laipsnio kinetiniai, bendra reakcija yra antroji tvarka.

Atliekant muilinimo reakcijos mechanizmą, tetraedrinio tarpinio junginio susidarymui reikia nukleofilinės atakos, kuri apima ir estrą, ir bazę..

Taigi, antrojo laipsnio kinetika atsispindi šiame fakte, nes jie įsikiša į (lėtą) lemiamą reakcijos etapą.

Medžiagos, kurias galima gauti muilinant

Pagrindiniai muilinimo produktai yra alkoholiai ir karboksirūgščių druskos. Rūgščioje terpėje gaunamas atitinkamas RCOOH, gautas riebalų ir aliejų, žinomų kaip riebalų rūgštys, muilinimu..

Tokiu būdu muilai susideda iš riebalų rūgščių druskų, susidarančių muilinant. Ar einate su kokiais katijonais? Jie gali būti Na+, K+, Mg2+, Tikėjimas3+, ir tt.

Šios druskos yra tirpios vandenyje, bet nusodina NaCl, pridedamo prie mišinio, veikimo, kuris dehidratuoja muilą ir atskiria jį nuo vandeninės fazės. Trigliceridų muilinimo reakcija yra tokia:

Glicerinas yra alkoholis "E", o muilas yra visų gautų riebalų rūgščių druskos. Čia kiekviena šoninė grandinė -R turi skirtingo ilgio ir nepakankamumo laipsnį. Todėl šios grandinės skiriasi nuo riebalų ir augalinių aliejų.

Todėl muilo gamyboje labai svarbu atrinkti geriausius riebalus ir aliejus, tiksliau - atrenkant įvairius trigliceridų šaltinius..

Ši balta muilinė masė gali turėti savo struktūrą dažų ir kitų organinių junginių, suteikiant jam malonų aromatą ir ryškių spalvų. Nuo šiol galimybių įvairovę puoselėja menas ir profesija šioje prekyboje.

Tačiau muilinimo reakcija taip pat yra sintetinis karboksirūgščių ir alkoholių kelias, nebūtinai susijęs su glicerinu ar muilais..

Pavyzdžiui, bet kurio esterio, pvz., Paprasto etilacetato, bazinė hidrolizė gamina acto rūgštį ir etanolį.

Muilų tirpiklis

Riebalų rūgščių druskos yra tirpios vandenyje, bet ne taip pat, kaip jonai yra solvuoti; tai yra, apsupta vandens sfera. Muilų atveju, jų šoninės grandinės -R teoriškai neleidžia tirpinti vandenyje.

Todėl, norint užkirsti kelią šiai energingai nepatogiai padėčiai, jie yra orientuoti taip, kad šios grandinės liestųsi, sudarant apolinį organinį branduolį, o poliarinės galvutės, galas (-COO)- Na+), bendrauti su vandens molekulėmis ir sukurti „poliarinį apvalkalą“.

Pirmiau pateiktas paveikslėlis pavaizduotas aukščiau esančiame paveikslėlyje, kuriame parodyta tokio tipo struktūra, žinoma kaip micelė.

"Juodos uodegos" atitinka hidrofobines grandines, kurios įsilieja į organinę šerdį, apsaugotą pilkųjų rutulių. Šios pilkos sferos sudaro poliarinį skydą, galvos -COO- Na+.

Tada micelės yra riebalų rūgščių druskų grupės (klasteriai). Juose jie gali pridėti riebalų, kurie yra netirpūs vandenyje dėl savo apolinio pobūdžio.

Kaip jie tai daro? Tiek riebalai, tiek -R grandinės yra hidrofobiškos, todėl abu turi didelį ryšį vienas su kitu.

Kai micelės prideda riebalus, vanduo sąveikauja su poliniu korpusu, leidžiančiu muilo tirpumui. Lygiai taip pat, micelės yra neigiamai įkrautos, sukeldamos viena kitai ir todėl sukelia riebalų dispersiją..

Nuorodos

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017 m. Spalio 3 d.). Saponifikacijos apibrėžimas ir reakcija. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d., Nuo: thinkco.com
  2. Francis A. Carey. Organinė chemija Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas., p. 863-866). Mc Graw kalnas.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organinė chemija. Lipidai (10-asis leidimas., Puslapis 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Vikipedija. (2018). Saponifikavimas. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d., Iš: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (2015 m. Vasario 27 d.). Suprasti muilo chemiją ir istoriją. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d., Iš: chemservice.com
  6. Luca Laghi (2007 m. Kovo 27 d.). Saponifikavimas. Gauta 2018 m. Balandžio 24 d., Iš: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (2015 m. Gegužės 12 d.). Micelle (pilkos spalvos). Gauta 2018 m. Balandžio 24 d., Iš: commons.wikimedia.org