Dalintis:
Fenolftaleinas (C20H14O4) Cheminė struktūra, savybės
The fenolftaleinas yra organinis dažiklis, kuris savo ruožtu yra silpna diprotinė rūgštis, naudojama daugelyje tūrio nustatymų kaip rūgšties ir bazės indikatorius. Tai yra, jei jis yra diprotinė rūgštis, tirpale galite prarasti du H jonus+, ir būti rodikliu, kad jis turi būti spalvotas vertinamame pH intervale.
Bazinėje terpėje (pH> 8) fenolftaleinas yra rožinis, kurį galima sustiprinti iki rausvai raudonos spalvos (kaip parodyta šiame paveikslėlyje). Kad jis būtų naudojamas kaip rūgšties ir bazės indikatorius, jis neturi greičiau reaguoti su OH- tiriamąją terpę.
Be to, kadangi ji yra labai silpna rūgštis, -COOH grupių buvimas yra atmestas, todėl rūgštinių protonų šaltinis yra dvi OH grupės, susietos su dviem aromatiniais žiedais..
Indeksas
- 1 Formulė
- 2 Cheminė struktūra
- 3 Naudojimas
- 3.1 Indikatoriaus funkcija
- 3.2 Naudojimas medicinoje
- 4 Paruošimas
- 5 Ypatybės
- 6 Nuorodos
Formulė
Fenolftaleinas yra organinis junginys, kurio kondensuota cheminė formulė yra C20H14O4. Nors gali būti, kad nepakanka atrasti, kokias organines grupes turite, galite apskaičiuoti nuo formulės prisotinimą, kad pradėtumėte išsiaiškinti savo skeletą.
Cheminė struktūra
Fenolftaleino struktūra yra dinamiška, o tai reiškia, kad ji keičiasi priklausomai nuo jo aplinkos pH. Viršutiniame paveikslėlyje parodyta fenolftaleino struktūra 0 intervale Didžiausi pakeitimai atliekami penkiakampiame žiede. Pavyzdžiui, bazinėje terpėje, kai viena iš fenolinių žiedų OH grupių yra deprotonuota, jo neigiamas įkrovimas (-O-) pritraukia aromatinis žiedas, „atidarantis“ penkiakampį žiedą naujuose jo jungčių išdėstyme. Čia naujas neigiamas mokestis yra -COO grupėje-, „atjungtas“ nuo penkiakampio žiedo. Tada, padidinus terpės bazingumą, fenolinių žiedų antroji OH grupė yra deprotonuota ir gautas krūvis perkeliamas per visą molekulinę struktūrą.. Apatinis vaizdas apibendrina dviejų deprotonacijų pagrindinėje terpėje rezultatus. Ši struktūra yra atsakinga už pažįstamą rausvą fenolftaleino spalvą. Elektronai, kurie „keliauja“ per konjuguotą π sistemą (atstovauja dvigubos rezonansinės jungtys), sugeria matomą spektrą, ypač geltonos spalvos bangos ilgyje, atspindėdami rožinę spalvą, kuri pasiekia stebėtojo akis.. Fenolftaleinas turi keturias struktūras. Ankstesni du yra svarbiausi praktiniu požiūriu ir yra sutrumpinti taip: H2Į ir į2-. Fenolftaleinas naudojamas cheminėje analizėje kaip vizualinis indikatorius nustatant ekvivalentiškumo tašką neutralizavimo reakcijose arba rūgšties ir bazės titruose. Reagentas šiems rūgšties ir bazės titravimui yra paruoštas 1%, ištirpinto 90% alkoholio. Fenolftaleinas turi 4 valstybes: - Labai rūgštinėje terpėje yra oranžinė spalva (H3Į+). - Padidinant pH ir šiek tiek bazinis, tirpalas tampa bespalvis (H2Į). - Anijoninėje formoje praradus antrąjį protoną, spalva keičiasi nuo bespalvės iki violetinės raudonos spalvos (In.2-), tai dėl pH padidėjimo nuo 8,0 iki 9,6. - Labai bazinėje terpėje (pH> 13) spalva yra bespalvė (In (OH)3-). Šis elgesys leido naudoti fenolftaleiną kaip betono karbonizacijos požymį, kuris pH kinta nuo 8,5 iki 9. Be to, spalvos pokytis labai staigus; tai yra, kad anijonas2- Rožinė gaminama dideliu greičiu. Todėl tai leidžia jai būti rodikliu daugelyje tūrio nustatymų; pavyzdžiui, silpnos rūgšties (acto rūgšties) arba stiprios rūgšties (druskos rūgšties) \ t. Fenolftaleinas buvo naudojamas kaip vidurius veikiantis agentas. Vis dėlto yra mokslinė literatūra, kurioje nurodoma, kad kai kurie vidurius, kurių sudėtyje yra fenolftaleino kaip veiklioji medžiaga, kurie slopina vandens ir elektrolitų absorbciją storojoje žarnoje skatindami evakuaciją, gali turėti neigiamą poveikį.. Ilgalaikis šių vaistų, kurių sudėtyje yra fenolftaleino, vartojimas yra susijęs su įvairių žarnyno funkcijų, pankreatito ir net vėžio, atsiradusių daugiausia moterims, ir gyvūnų modelių, naudojamų šio cheminio junginio farmakologiniam tyrimui, gamybai.. Chemiškai modifikuotas fenolftaleinas, siekiant jį paversti sumažinta būsena, naudojamas kaip reagentas teismo ekspertizės tyrimuose, kurie leidžia nustatyti hemoglobino buvimą mėginyje (Kastle-Meyer testas), kuris yra neaiškus dėl klaidingų teigiamų rezultatų.. Jis susidaro kondensuojant ftalio anhidridą su fenoliu, esant koncentruotai sieros rūgščiai, ir iš aliuminio ir cinko chloridų mišinio kaip reakcijos katalizatoriai: Elektrofilinis aromatinis pakaitalas yra mechanizmas, valdantis šią reakciją. Ką ji sudaro? Fenolio žiedas (molekulė kairėje) yra neigiamo krūvio dėka elektronų turtingo deguonies atomo, kuris gali padaryti bet kurią laisvą porą per žiedo „elektroninę grandinę“. Kita vertus, ftalio anhidrido C = O grupės anglis yra labai neapsaugota, nes ftalio žiedas ir deguonies atomai atima elektronų tankį, todėl atlieka teigiamą dalinį įkrovimą. Elektronų turintis fenolinis žiedas užpuls šį elektroną prastą anglies dvideginį, įtraukdamas pirmąjį žiedą į struktūrą. Šis ataka dažniausiai vyksta priešingą anglies, prijungtos prie OH grupės, gale; tai yra pozicija -už. Tas pats atsitinka ir antrajam žiedui: jis užpuola tą pačią anglies dioksidą ir iš jo išsiskiria vandens rūgštis, sukurta dėl rūgšties terpės. Tokiu būdu fenolftaleinas yra ne tik ftalio anhidrido molekulė, kuri į vieną iš anglies grupių (C = O) įtraukė du fenolinius žiedus.. Jo fizinė išvaizda yra baltos kietos medžiagos su trikliniais kristalais, dažnai aglomeruotais arba rombinių adatų pavidalu. Jis yra bekvapis, tankesnis nei skystas vanduo (1,277 g / ml esant 32 ° C temperatūrai) ir labai mažai lakus (apskaičiuotas garų slėgis: 6,7 x 10-13 mmHg). Jis labai blogai tirpsta vandenyje (400 mg / l), bet labai gerai tirpsta alkoholiuose ir eteryje. Dėl šios priežasties rekomenduojama prieš naudojimą praskiesti jį etanolyje. Jis netirpsta aromatiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas ir toluenas, arba alifatiniuose angliavandeniliuose, pvz., N-heksane.. Jis tirpsta esant 262,5 ° C temperatūrai, o skysčio virimo temperatūra atmosferos slėgyje yra 557,8 ± 50,0 ° C. Šios vertės rodo stiprią tarpmolekulinę sąveiką. Taip yra dėl vandenilinių jungčių, taip pat dėl žiedų priekinės sąveikos. Jo pKa yra 9,7 25 ° C temperatūroje. Tai lemia labai mažą polinkį išskirti vandeninėje terpėje: H2(Ac) + 2H2O (l) <=> Į2-(ac) + 2H3O+ Tai yra vandeninės terpės balansas. Tačiau OH jonų padidėjimas- tirpale sumažina dabartinį H kiekį3O+. Todėl balansas pereina į dešinę, kad gautų daugiau H3O+. Tokiu būdu jūsų pirmasis praradimas yra atlyginamas. Pridėjus daugiau bazės, balansas juda į dešinę, ir taip toliau, kol nėra jokios H rūšies2Į. Šiuo metu rūšis2- spalvos tirpalas rožinis. Galiausiai, fenolftaleinas suyra į kaitinimą, skleidžia aštrų ir dirginantį dūmą.
Naudojimas
Indikatoriaus funkcija
Naudojimas medicinoje
Paruošimas
Savybės
Nuorodos