Chlorobenzenas (C6H5Cl), savybės, sintezė



The chlorbenzeno yra aromatinis junginys, turintis cheminę formulę C6H5Cl, būtent aromatinis halogenidas. Kambario temperatūroje jis yra bespalvis, degus skystis, kuris dažnai naudojamas kaip tirpiklis ir riebalų šalinimo priemonė. Be to, ji yra žaliava daugelio naudingų cheminių junginių gamybai.

Praėjusiame amžiuje jis buvo pagrindas DDT insekticido sintezei, labai naudingai likviduojant tokias ligas kaip maliarija. Tačiau 1970 m. Jo naudojimas buvo uždraustas dėl didelio toksiškumo žmonėms. Chlorbenzeno molekulė yra polinė dėl didesnio chloro elektroniškumo, palyginti su anglies atomu, prie kurio jis jungiasi.

Dėl to chloras turi nedidelį neigiamo krūvio tankį δ- atsižvelgiant į anglies ir likusią aromatinio žiedo dalį. Be to, chlorbenzenas praktiškai netirpsta vandenyje, bet jis tirpsta aromatinio cheminio pobūdžio skysčiuose, tokiuose kaip: chloroformas, benzenas, acetonas ir kt..

Be to, Rhodococcus fenolicus yra bakterijų rūšis, galinti skaidyti chlorbenzeno kaip vienintelį anglies šaltinį.

Indeksas

  • 1 Cheminė struktūra
  • 2 Cheminės savybės
    • 2.1 Kvapas
    • 2.2 Molekulinė masė
    • 2.3 Virimo temperatūra
    • 2.4 Lydymosi temperatūra
    • 2.5 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.6 Tirpumas vandenyje
    • 2.7 Tirpumas organiniuose junginiuose
    • 2.8 Tankis
    • 2.9 Garų tankis
    • 2.10 Garų slėgis
    • 2.11
    • 2.12 Klampumas
    • 2.13 Korozija
    • 2.14 Degimo šiluma
    • 2.15 Garinimo šiluma
    • 2.16 Paviršiaus įtempimas
    • 2.17 Jonizacijos potencialas
    • 2.18 Kvapo slenkstis
    • 2.19 Eksperimentinis užšalimo taškas
    • 2.20 Stabilumas
  • 3 Santrauka
  • 4 Programos
    • 4.1 Naudojimas organinėje sintezėje
    • 4.2 Organinių tirpiklių sintezės panaudojimas
    • 4.3 Vaistai
  • 5 Nuorodos

Cheminė struktūra

Chlorobenzeno struktūra pavaizduota viršutiniame paveikslėlyje. Juodosios anglies rutuliai sudaro aromatinį žiedą, o baltieji rutuliai ir žalios sferos sudaro vandenilio ir chloro atomus, atitinkamai.

Skirtingai nuo benzeno molekulės, chlorobenzenas turi dipolio momentą. Taip yra todėl, kad Cl atomas yra labiau elektroninis nei kiti anglies su hibridizacija.2.

Dėl šios priežasties nėra vienodo elektronų tankio pasiskirstymo žiede, tačiau dauguma nukreipta į Cl atomą..

Remiantis šiuo paaiškinimu, su elektroninio tankio žemėlapiu galima patvirtinti, kad, nors ir silpnas, yra regionas, turintis daug elektronų..

Todėl chlorbenzeno molekulės tarpusavyje sąveikauja per dipolio-dipolio tipo jėgas. Tačiau jie nėra pakankamai stiprūs, kad šis junginys kambario temperatūroje egzistuotų kietoje fazėje; dėl šios priežasties ji yra skystis (tačiau aukštesnė virimo temperatūra nei benzenas).

Cheminės savybės

Kvapas

Jo kvapas yra minkštas, nemalonus ir panašus į migdolų kvapą.

Molekulinė masė

112,556 g / mol.

Virimo temperatūra

131,6 ° C (270 ° F) iki 760 mmHg slėgio.

Lydymosi temperatūra

-45,2 ° C (-49 ° F)

Pliūpsnio temperatūra

27ºC (82ºF)

Tirpumas vandenyje

499 mg / l 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas organiniuose junginiuose

Jis sumaišomas su etanoliu ir etilo eteriu. Jis labai gerai tirpsta benzene, tetrachlormeteryje, chloroforme ir anglies disulfide.

Tankis

1,1058 g / cm3 20 ° C temperatūroje (1,11 g / cm3 68 ° F temperatūroje). Tai skystis, šiek tiek tankesnis už vandenį.

Garų tankis

3,88 oro atžvilgiu. 3,88 (oras = 1).

Garų slėgis

8,8 mmHg esant 68 ° F; 11,8 mmHg esant 77 ° F; 120 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Automatizavimas

593 ° C (1,099 ° C)

Klampumas

0,806 mPoise 20 ° C temperatūroje.

Korozija

Pakenčia kai kurių rūšių plastikai, guma ir tam tikrų tipų danga.

Degimo šiluma

-3.100 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.

Garinimas

40,97 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtampa

33,5 d. / Cm 20 ° C temperatūroje.

Jonizacijos potencialas

9,07 eV.

Kvapo slenkstis

Atpažinimas ore 2.1.10-1 ppm. Mažas kvapas: 0,98 mg / cm3; Didelis kvapas: 280 mg / cm3.

Eksperimentinis užšalimo taškas

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilumas

Jis nesuderinamas su oksiduojančiomis medžiagomis.

Sintezė

Pramonėje naudojamas 1851 m. Įvestas metodas, kuriame išleidžiama chloro dujos (Cl2) per skystą benzeną 240 ° C temperatūroje esant geležies chloridui (FeCl3), kuris veikia kaip katalizatorius.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorobenzenas taip pat gaminamas iš anilino Sandmayer reakcijoje. Anilinas sudaro benzendiazonio chloridą, dalyvaujant natrio nitritui; ir benzendiazonio chloridas sudaro benzeno chloridą, dalyvaujant vario chloridui.

Programos

Naudojama organinėje sintezėje

-Jis naudojamas kaip tirpiklis, riebalų šalinimo priemonė ir yra žaliava daugelio labai naudingų junginių gamybai. Chlorobenzenas buvo naudojamas DDT insekticido sintezei, kuri šiuo metu nenaudojama dėl jo toksiškumo žmonėms..

-Nors ir mažesniu laipsniu, chloro benzenas yra naudojamas fenolio, junginio, turinčio fungicidinį, baktericidinį, insekticidinį, antiseptinį poveikį, sintezei ir taip pat naudojamas agrocheminių medžiagų gamyboje, taip pat acetilizalicilo rūgšties gamybos procese..

-Dalyvauja gaminant diizocianatą, riebalų šalinimo agentą iš auto dalių.

-Jis naudojamas p-nitrochlorbenzeno ir 2,4-dinitrochlorbenzeno gamybai.

-Jis naudojamas junginių trifenilfosfino, tiofenolio ir fenilsilano sintezei.

-Trifenilfosfinas naudojamas organinių junginių sintezei; Tiofenolis yra pesticidų agentas ir farmacijos tarpininkas. Priešingai, fenilsilanas naudojamas silikono pramonėje.

-Ji yra difenilo oksido gamybos žaliavos dalis, kuri naudojama kaip šilumos perdavimo agentas, kontroliuojant augalų ligas ir gaminant kitus cheminius produktus..

-Iš chlorbenzeno gautas p-nitrochlorobenzenas yra junginys, naudojamas kaip tarpinis produktas dažų, pigmentų, vaistų (paracetamolio) ir gumos chemijos gamyboje..

Organinių tirpiklių sintezės panaudojimas

Chlorobenzenas taip pat naudojamas kaip žaliava tirpiklių, naudojamų organinių junginių, tokių kaip metileno difenildiizocianatas (MDI) ir uretanas, gamybai..

MDI įsikiša į poliuretano sintezę, kuri atlieka daug funkcijų gaminant gaminius statyboms, šaldytuvams ir šaldikliams, baldams lovoms, avalynei, automobiliams, dangoms ir klijams bei kitoms reikmėms..

Be to, uretanas yra žaliava, skirta gaminti žemės ūkio adjuvantus, dažus, dažus ir valiklius, skirtus naudoti elektronikoje..

Vaistai

-2,4-dinitrochlorobenzenas buvo naudojamas dermatologijoje gydant alopeciją areata. Jis taip pat buvo naudojamas alergijos ir dermatito, vitiligo imunologijos ir evoliucijos prognozėse pacientams, sergantiems piktybine melanoma, genitalijų karpomis ir įprastomis karpomis, prognozėmis..

-Jis buvo gydomas ŽIV sergantiems pacientams. Kita vertus, jam priskirtos imunomoduliatoriaus funkcijos, tai aspektas, dėl kurio diskutuojama.

Nuorodos

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzenas ir jo panaudojimas. [PDF] Venesuelos dermatologija, VOL. 36, Nr. 1.
  2. „Panoli Intermediates India Private Limited“. Para-nitro chloro benzenas (PNCB). Gauta 2018 m. Birželio 4 d., Iš: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018 m.). Chlorobenzenas: savybės, reaktyvumas ir panaudojimas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d
  4. Vikipedija. (2018 m.). Chlorobenzenas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d., Iš: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018 m.). Chlorobenzenas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d., Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov