Fumaro rūgšties struktūra, savybės, panaudojimas ir rizika



The fumaro rūgštis arba transbute dioksidas yra silpna dikarboksirūgštis, kuri įsikiša į Krebso ciklą (arba trikarboksirūgšties ciklą) ir karbamido cikle. Jo molekulinė struktūra yra HOOCCH = CHCOOH, kurio kondensuota molekulinė formulė yra C4H4O4. Fumaro rūgšties druskos ir esteriai vadinami fumaratais.

Jis gaminamas Krebso ciklo metu nuo sukcinato, kuris oksiduojamas į fumaratą per fermentą sukcinato dehidrogenazę, naudojant FAD (Flavin Adenyl Dinukleotide) kaip koenzimą. Nors FAD yra sumažintas iki FADH2. Vėliau fumaratas hidratuojamas į L-malatą fermento fumarazės poveikiu.

Karbamido ciklo metu arginosukcinatas paverčiamas fumaratu, naudojant fermentą arginosukcinato liazę. Fytosaratas paverčiamas malatais citozolinės fumarazės būdu.

Fumárico rūgštis gali būti gaminama iš gliukozės per procesą, kurį sąlygoja grybelis „Rhizopus nigricans“. Fumaro rūgštis taip pat gali būti gaunama gryninant maleino rūgšties izomerizaciją. Jis taip pat gali būti sintezuojamas oksiduojant furfurolą natrio chloratu, esant vanadino pentoksidui.

Fumaro rūgštis turi daug naudos; kaip maisto priedas, dervų paruošimas ir kai kurių ligų, tokių kaip psoriazė ir išsėtinė sklerozė, gydymas. Tačiau jis kelia nedidelį pavojų sveikatai, į kurį reikėtų atsižvelgti.

Indeksas

  • 1 Cheminė struktūra
    • 1.1 Geometrinis izomerizmas
  • 2 Fizinės ir cheminės savybės
    • 2.1 Molekulinė formulė
    • 2.2 Molekulinė masė
    • 2.3 Fizinė išvaizda
    • 2.4 Kvapas
    • 2.5 Skonis
    • 2.6 Virimo temperatūra
    • 2.7 Lydymosi temperatūra
    • 2.8 Pliūpsnio temperatūra
    • 2.9 Tirpumas vandenyje
    • 2.10 Tirpumas kituose skysčiuose
    • 2.11 Tankis
    • 2.12 Garų slėgis
    • 2.13 Stabilumas
    • 2.14
    • 2.15 Degimo šiluma
    • 2,16 pH
    • 2.17 Skilimas
  • 3 Naudojimas
    • 3.1 Maistas
    • 3.2 Ruošiant dervas
    • 3.3 Medicinoje
  • 4 Rizika
  • 5 Nuorodos

Cheminė struktūra

Fumaro rūgšties molekulinė struktūra pavaizduota viršutiniame paveiksle. Juoda rutuliai atitinka anglies atomus, sudarančius hidrofobinį skeletą, o raudoni rutuliai priklauso dviem COOH karboksilo grupėms. Taigi abi COOH grupės yra atskirtos tik dviem anglies junginiais, susietais dviguba jungtimi, C = C.

Iš fumaro rūgšties struktūros galima teigti, kad ji turi linijinę geometriją. Taip yra todėl, kad visi jo karbonato skeleto atomai turi hibridizaciją2 taigi, be dviejų centrinių vandenilio atomų (du baltieji rutuliai, vienas aukštyn, o kitas - žemyn) toje pačioje plokštumoje..

Tik du atomai, išsikišę iš šios plokštumos (ir su nedideliais ryškiais kampais), yra du COOH grupių rūgštiniai protonai (baltos sferos šonuose). Kai fumaro rūgštis yra visiškai deprotonuota, ji įgyja du neigiamus krūvius, kurie rezonuoja jo galuose, tokiu būdu tampa dvigubu anijonu.

Geometrinė izometrija

Fumaro rūgšties struktūra pasižymi trans (arba E) izomerizmu. Tai yra santykinė dvigubų ryšių pakaitų erdvinė padėtis. Du nedideli vandenilio atomai yra priešinga kryptimi, kaip ir dvi COOH grupės.

Tai suteikia fumaro rūgščiai „zigzaguotą“ skeletą. Nors kitam geometriniam izomerui cis (arba Z), kuris yra ne daugiau kaip maleino rūgštis, turi išlenktą „C“ formos skeletą. Šis kreivumas yra dviejų COOH grupių ir dviejų Hs priekinio susidūrimo rezultatas tose pačiose orientacijose:

Fizinės ir cheminės savybės

Molekulinė formulė

C4H4O4.

Molekulinė masė

116,072 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalvė kristalinė kieta medžiaga. Kristalai yra monoklininiai adatos formos.

Balti kristaliniai milteliai arba granulės.

Kvapas

Tualetas.

Skonis

Citrusiniai vaisiai.

Virimo temperatūra

329 ° F esant 1,7 mmHg (522 ° C) slėgiui. Sublimuokite 200 ° C (392 oF) temperatūroje ir suyra 287 oC temperatūroje.

Lydymosi temperatūra

Nuo 572 oF iki 576 oF.

Pliūpsnio temperatūra

273 ° C (atvira puodelis). 230º C (uždaras laivas).

Tirpumas vandenyje

7 000 mg / l 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas kituose skysčiuose

-Tirpsta etanolyje ir koncentruotoje sieros rūgštyje. Su etanoliu jis gali sudaryti vandenilio jungtis ir, skirtingai nei vandens molekulės, etanolio sąveikauja su didesniu afinitetu su organinės struktūros struktūra..

-Silpnai tirpsta etilo esteryje ir acetone.

Tankis

1,635 g / cm3 68ºF temperatūroje 1,635 g / cm3 20 ° C temperatūroje.

Garų slėgis

1,54 x 10-4 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Stabilumas

Jis yra stabilus, nors jis skaidomas aerobiniais ir anaerobiniais mikroorganizmais.

Kai fumaro rūgštis kaitinama uždarame inde su vandeniu tarp 150 ° C ir 170 ° C, susidaro DL-obuolių rūgštis..

Automatizavimas

1,634ºF (375ºC).

Degimo šiluma

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% tirpalas 25 ° C temperatūroje). Ši vertė priklauso nuo dviejų protonų disociacijos laipsnio, nes tai yra dikarboksirūgštis ir todėl diprotinė.

Skilimas

Jis skaidosi kaitinant, gaminant koroziją sukeliančias dujas. Smarkiai reaguoja su stipriais oksidatoriais, sukelia toksiškas ir degias dujas, kurios gali sukelti gaisrą ir net sprogimus.

Dalinis degimas, fumaro rūgštis tampa dirginančiu maleino anhidridu.

Naudojimas

Maistas

-Jis naudojamas kaip rūgštiklis maiste, atliekantis reguliuojančią rūgštingumo funkciją. Tam taip pat gali būti pakeista vyno rūgštis ir citrinų rūgštis. Be to, jis naudojamas kaip maisto konservantas.

-Maisto pramonėje fumaro rūgštis naudojama kaip rūgštiklis, naudojamas gaiviesiems gėrimams, Vakarų stiliaus vynams, šaltiems gėrimams, vaisių sulčių koncentratams, konservuotiems vaisiams, marinuoti agurkai, ledai ir gaivieji gėrimai..

-Fumárico rūgštis naudojama kasdieniuose gėrimuose, tokiuose kaip šokolado pienas, kiaušinis, kakava ir kondensuotas pienas. Taip pat į sūrį įpilama fumaro rūgšties, įskaitant perdirbtus sūrius ir sūrių pakaitalus..

-Desertai, pavyzdžiui, pudingas, aromatizuotas jogurtas ir sorbetai, gali turėti fumaro rūgšties. Ši rūgštis gali išsaugoti kiaušinius ir desertus, kurių pagrindas yra kiaušiniai.

Papildomas naudojimas maisto pramonėje

-Fumaro rūgštis padeda stabilizuoti ir paragauti maisto. Bekonas ir konservai taip pat turi šio junginio užpildus.

-Naudojama kartu su benzoatais ir boro rūgštimi, yra naudinga nuo mėsos, žuvies ir jūros gėrybių degradacijos.

-Jis turi antioksidacinių savybių, todėl jis buvo naudojamas sviesto, sūrio ir pieno miltelių konservavimui.

-Palengvina miltų tešlos apdorojimą, kad būtų lengviau dirbti.

-Jis sėkmingai naudojamas kiaulių mityboje pagal svorio padidėjimą, virškinimo veiklos pagerėjimą ir patogeninių bakterijų sumažėjimą virškinimo sistemoje..

Ruošiant dervas

-Fumaro rūgštis naudojama nesočiųjų poliesterio dervų gamybai. Ši derva pasižymi puikiu atsparumu cheminei korozijai ir karščiui. Be to, jis naudojamas alkidinių dervų, fenolinių dervų ir elastomerų (gumos) gamybai..

-Fumaro rūgšties ir vinilacetato kopolimeras yra aukštos kokybės lipni forma. Fumaro rūgšties ir stireno kopolimeras yra žaliava stiklo pluošto gamyboje.

-Jis buvo naudojamas polihidridinių alkoholių gamybai ir dažų tirpikliui.

Medicinoje

-Natrio fumaratas gali reaguoti su geležies sulfatu, kad susidarytų geležies geležies gelis, kilęs iš vaisto su pavadinimu Fersamal. Tai taip pat naudojama gydant vaikų anemiją.

-Esterio dimetilfumaratas buvo naudojamas gydant išsėtinę sklerozę, taip sumažinant negalios progresavimą..

-Psoriazei gydyti buvo naudojami keli fumaro rūgšties esteriai. Fumaro rūgšties junginiai savo terapinį poveikį sukels imunomoduliuojančiu ir imunosupresiniu būdu.

-Fumaria officinalis gamtoje natūraliai yra fumaro rūgšties ir jis jau dešimtmečius naudojamas psoriazės gydymui..

Tačiau pacientams, gydomiems psoriazės fumaro rūgštimi, pastebėtas inkstų nepakankamumas, sutrikusi kepenų funkcija, virškinimo trakto poveikis ir paraudimas. Šis sutrikimas buvo diagnozuotas kaip ūminė tubulinė nekrozė.

Eksperimentai su šiuo junginiu

-Atliekant eksperimentą su žmonėmis, kuriems per metus buvo skiriama 8 mg fumaro rūgšties per dieną, nė vienas iš dalyvių neparodė kepenų pažeidimo..

-Fumaro rūgštis buvo naudojama siekiant slopinti kepenų navikus, sukeltus pelėms tioacetamidu.

-Jis buvo naudojamas pelėms, gydomoms mitomicinu C. Šis vaistas sukelia kepenų pokyčius, kurie susideda iš kelių citologinių pokyčių, tokių kaip perinukliarinis pažeidimas, chromatino agregacija ir nenormalūs citoplazminiai organeliai. Panašiai fumaro rūgštis sumažina šių pokyčių dažnumą.

-Eksperimentuose su žiurkėmis fumaro rūgštis parodė stemplės papilomos, smegenų gliomos ir mezenchiminių inkstų navikų gebėjimą vystytis..

-Yra eksperimentų, kurie rodo priešingą fumaro rūgšties poveikį vėžiniams navikams. Neseniai jis buvo nustatytas kaip oncometabolitas arba endogeninis metabolitas, galintis sukelti vėžį. Auglių ir vėžį supančiame skystyje yra didelis fumaro rūgšties kiekis.

Rizika

-Susilietus su akimis, fumaro rūgšties milteliai gali sukelti dirginimą, pasireiškiantį paraudimu, ašarojimu ir skausmu.

-Susilietus su oda, gali atsirasti dirginimas ir paraudimas.

-Jo įkvėpimas gali sudirginti šnervių, gerklų ir gerklės gleivinę. Jis taip pat gali sukelti kosulį ar dusulį.

-Kita vertus, fumaro rūgštis prarijus nenustatyta jokio toksiškumo.

Nuorodos

  1. Steven A. Hardinger (2017). Iliustruotas organinės chemijos žodynas: fumaro rūgštis. Paimta iš: chem.ucla.edu
  2. „Transmerquim“ grupė. (2014 m. Rugpjūčio mėn.). Fumaro rūgštis. [PDF] Paimta iš: gtm.net
  3. Vikipedija. (2018). Fumaro rūgštis Paimta iš: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumaro rūgštis Paimta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Karališkoji chemijos draugija. (2015). Fumaro rūgštis Paimta iš: chemspider.com
  6. „ChemicalBook“. (2017). Fumaro rūgštis Paimta iš: chemicalbook.com