Karboksirūgšties formulė, nomenklatūra, struktūra, savybės ir naudojimo būdai

The karboksirūgštis yra terminas, priskiriamas bet kuriam organiniam junginiui, turinčiam karboksilo grupę. Jie taip pat gali būti vadinami organinėmis rūgštimis ir yra daugelyje natūralių šaltinių. Pavyzdžiui, skruzdžių rūgštis, karboksirūgštis, distiliuojama iš skruzdžių ir kitų vabzdžių, tokių kaip vabalas galerita..

Tai reiškia, kad anthill yra turtingas skruzdžių rūgšties šaltinis. Be to, acto rūgštis išgaunama iš acto, raugintų sviesto kvapas susidaro dėl sviesto rūgšties, valerijonų žolės yra valerinės rūgšties, o kaperų rūgštis gaunama, visos šios karboksirūgštys..

Pieno rūgštis skrandžio pienui suteikia skonį, o kai kuriuose riebaluose ir aliejuose yra riebalų rūgščių. Natūralių karboksirūgščių šaltinių pavyzdžiai yra nesuskaičiuojami, tačiau visi jų priskirti pavadinimai yra gauti iš lotynų kalbos žodžių. Taigi, lotyniškai žodis formica reiškia „ant“.

Kadangi šios rūgštys buvo išskirtos įvairiuose istorijos skyriuose, šie pavadinimai tapo bendri, įtvirtinantys populiariąją kultūrą.

Indeksas

• 1 Formulė
• 2 Nomenklatūra
  • 2.1 1 taisyklė
  • 2.2 2 taisyklė
  • 2.3 3 taisyklė
  • 2.4 4 taisyklė
• 3 Struktūra
• 4 Ypatybės
  • 4.1 Rūgštingumas
• 5 Naudojimas
• 6 Nuorodos

Formulė

Bendra karboksirūgšties formulė yra -R-COOH arba daugiau detalių: R- (C = O) -OH. Anglies atomas yra susietas su dviem deguonies atomais, o tai mažina jo elektronų tankį ir, atitinkamai, dalinį teigiamą krūvį.

Šis įkrovimas atspindi anglies oksidacijos būseną organiniame junginyje. Jokiu kitu atveju anglis yra oksiduota kaip ir karboksirūgščių atveju, šis oksidavimas yra proporcingas junginio reaktyvumo laipsniui..

Dėl šios priežasties -COOH grupė turi viršenybę prieš kitas organines grupes ir apibrėžia junginio pobūdį ir pagrindinę anglies grandinę..

Todėl nėra rūgščių aminų darinių (R-NH₂), bet amino rūgštys, gautos iš karboksirūgščių (amino rūgščių).

Nomenklatūra

Dažniausiai vartojami lotyniški karboksirūgščių pavadinimai neaiškina junginio struktūros, jos išdėstymo ar atomų grupių išdėstymo..

Atsižvelgiant į šių paaiškinimų poreikį, atsiranda IUPAC sisteminė nomenklatūra, pagal kurią nurodomos karboksirūgštys.

Šiai nomenklatūrai taikomos kelios taisyklės, o kai kurios iš jų yra:

1 taisyklė

Norint paminėti karboksirūgštį, turite pakeisti savo alkano pavadinimą pridedant priesaga „ico“. Taigi, etane (CH₃-CH₃) jo atitinkama karboksirūgštis yra etano rūgštis (CH₃-COOH, acto rūgštis, tokia pati kaip acto).

Kitas pavyzdys: CH₃CH₂CH₂-COOH, alkanas yra butanas (CH₃CH₂CH₂CH₃) ir todėl vadinamas butano rūgštimi (sviesto rūgštimi, tokia pat, kaip ir renkančio sviesto).

2 taisyklė

-COOH grupė apibrėžia pagrindinę grandinę, ir kiekvienai anglies grupei priskiriamas skaičius skaičiuojamas iš karbonilo.

Pavyzdžiui, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH yra pentano rūgštis, skaičiuojant nuo vieno iki penkių anglies iki metilo (CH₃). Jei prie trečiosios anglies yra susieta kita metilo grupė, tai būtų CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, gauta nomenklatūra dabar yra: 3-metilpentano rūgštis.

3 taisyklė

Prieš pakaitalus yra anglies numeris, prie kurio jie yra susieti. Be to, šie pakaitai gali būti dvigubi arba trigubi ryšiai, o priesaga „ico“ vienodai priskiriama alkenams ir alkinams. Pavyzdžiui, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH yra minimas kaip (cis arba trans) 3-hepteno rūgštis.

4 taisyklė

Kai grandinė R susideda iš žiedo (φ). Rūgštis paminėta pradedant žiedo pavadinimu ir baigiant priesaga „karboksilinis“. Pavyzdžiui, φ-COOH, vadinama benzeno karboksirūgštimi.

Struktūra

Viršutiniame vaizde yra bendra karboksirūgšties struktūra. Šoninė grandinė R gali būti bet kokio ilgio arba turėti visus pakaitus.

Anglies atomas turi hibridizaciją², tai leidžia priimti dvigubą jungtį ir generuoti maždaug 120 ° kampo kampus.

Todėl šią grupę galima prilyginti plokščiam trikampiui. Didesnis deguonies kiekis yra gausus elektronuose, o žemesnis vandenilis yra prastas elektronuose, tampa rūgščiu vandeniliu (elektronų priėmėju). Tai pastebima dvigubos jungties rezonansinėse struktūrose.

Vandenilis patenka į bazę, todėl ši struktūra atitinka rūgšties junginį.

Savybės

Karboksirūgštys yra labai poliniai junginiai, intensyvūs kvapai ir galimybė efektyviai bendrauti tarpusavyje vandenilio tilteliais, kaip parodyta aukščiau esančiame paveikslėlyje..

Kai tokiu būdu sąveikauja dvi karboksirūgštys, susidaro dimeriai, iš kurių kai kurie yra pakankamai stabilūs, kad jie būtų dujų fazėje..

Vandenilio tiltai ir dimerai sukelia karboksirūgščių aukštesnes virimo temperatūras nei vanduo. Taip yra todėl, kad šilumos forma tiekiama energija turi išgaruoti ne tik molekulę, bet ir dimerį, kuris papildomai yra susijęs su šiomis vandenilio jungtimis.

Mažos karboksirūgštys jaučiasi labai jautrios vandeniui ir poliariniams tirpikliams. Tačiau, kai anglies atomų skaičius yra didesnis nei keturi, vyraujantis yra R grandinių hidrofobinis pobūdis ir jie tampa nesuderinami su vandeniu..

Kietoje arba skystoje fazėje R grandinės ilgis ir jo pakaitalai atlieka svarbų vaidmenį. Taigi, kai grandinės yra labai ilgos, jos tarpusavyje sąveikauja per Londono dispersijos pajėgas, kaip ir riebalų rūgščių atveju..

Rūgštingumas

Kai karboksirūgštis dovanoja protoną, jis tampa karboksilato anijonu, kuris yra pavaizduotas aukščiau esančiame paveikslėlyje. Šiame anijone neigiamas įkrovimas perkeliamas tarp dviejų anglies atomų, stabilizuojasi ir todėl skatina reakciją..

Kaip šis rūgštingumas priklauso nuo karboksirūgšties? Viskas priklauso nuo protono rūgštingumo OH grupėje: tuo skurdesnis yra elektronuose, tuo daugiau rūgščių.

Šis rūgštingumas gali būti padidintas, jei vienas iš R grandinės pakaitalų yra elektronegatyvinė rūšis (kuri pritraukia arba pašalina elektroninį tankį iš jo apylinkės).

Pavyzdžiui, jei CH₃-COOH metilo grupės H yra pakeistas fluoro atomu (CFH)₂-COOH) rūgštingumas žymiai padidėja, nes F pašalina karbonilo, deguonies ir tada vandenilio elektroninį tankį. Jei visas H yra pakeistas F (CF)₃-COOH) rūgštingumas pasiekia didžiausią vertę.

Kuris kintamasis nustato rūgštingumo laipsnį? PK_a. Kuo mažesnis pK_a ir arčiau 1, tuo didesnis rūgšties sugebėjimas susiskaldyti vandenyje ir, savo ruožtu, yra pavojingesnis ir kenksmingesnis. Iš ankstesnio pavyzdžio CF₃-COOH yra mažiausia pK vertė_a.

Naudojimas

Dėl didelio karboksirūgščių įvairovės, kiekvienas iš jų turi potencialų panaudojimą pramonėje, nesvarbu, ar tai būtų polimero, farmacijos ar maisto pramonė..

- Maisto konservavimo metu nejonizuotos karboksirūgštys praeina pro bakterijų ląstelių membraną, mažindamos vidinį pH ir sustabdydamos jų augimą.

- Citrinų ir oksalo rūgštys naudojamos rūdžių šalinimui iš metalinių paviršių, tinkamai nekeičiant metalo.

- Polimerų pramonėje gaminami tonai polistireno ir nailono pluoštų.

- Riebalų rūgščių esteriai naudojami kvepalų gamyboje.

Nuorodos

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organinė chemija. Karboksirūgštys ir jų dariniai (10-asis leidimas., Puslapis 779-783). Wiley Plus.
2. Vikipedija. (2018). Karboksirūgštis. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d., Iš: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (2012 m. Birželio 5 d.). Organinės rūgštys. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d., Iš: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organinė chemija Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas., p. 805-820). Mc Graw kalnas.
5. William Reusch. Karboksirūgštys. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d., Iš: chemistry.msu.edu