The cikloalkenai priklauso dvejetainių organinių junginių grupei; tai yra, jie susideda tik iš anglies ir vandenilio. Pabaiga "eno" rodo, kad jų struktūroje yra dvigubas ryšys, vadinamas nesočiųjų vandeniliu arba vandenilio trūkumu (nurodoma, kad formulėje nėra hidrogenų)..

Jie sudaro dalį linijinių nesočiųjų organinių junginių, vadinamų alkenais arba olefinais, nes jie turi riebią (riebią) išvaizdą, tačiau skirtumas yra tas, kad cikloalkenai turi uždarytas grandines, formuojančius žiedus arba ciklus.

Kaip ir alkenuose, dviguba jungtis atitinka ryšį σ (didelės energijos sigma) ir ryšį π (mažesnės energijos pi). Būtent ši paskutinė nuoroda leidžia pateikti reaktyvumą, nes ji sugeba suskaidyti ir sudaryti laisvuosius radikalus.

Jie turi bendrą formulę, kuri skaičiuoja C_nH_{2n-2 .} Šioje formulėje n nurodo anglies atomų kiekį, kurį turi struktūra. Mažiausias cikloalkenas yra ciklopropenas, tai reiškia, kad jis turi tik 3 anglies atomus ir vieną dvigubą jungtį.

Jei norite gauti struktūrą, kurios anglies atomų skaičius yra 3, taikant formulę C_nH_n-2 tiesiog pakeiskite n 3, gaunant šią molekulinę formulę:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Tada turite ciklą, kuriame yra 3 anglies atomai ir 4 vandeniliai, kaip parodyta paveiksle.

Šie cheminiai junginiai yra labai naudingi pramoniniu lygmeniu dėl jų gebėjimo sudaryti naujas medžiagas, tokias kaip polimerai (dėl dvigubos jungties buvimo), arba gauti tokį patį anglies atomų skaičių, kurie yra formuojantys pirmtakai. kitų junginių.

Indeksas

• 1 Cheminė struktūra
• 2 Nomenklatūra
  • 2.1. Cikloalkenas su vienu dviguba jungtimi ir be alkilo arba radikalų pakaitų
  • 2.2 Cikloalkenai su dviem arba daugiau dvigubų jungčių ir be alkilo arba radikalų pakaitų
  • 2.3 Cikloalkenai su alkilo pakaitais
• 3 Fizinės savybės
• 4 Cheminės savybės
• 5 Pavyzdžiai
• 6 Nuorodos

Cheminė struktūra

Cikloalkenai savo struktūroje gali pateikti vieną ar kelias dvigubas jungtis, kurios turi būti atskirtos viena jungtimi; Tai vadinama konjuguota struktūra. Priešingu atveju tarp jų sukuriamos atbaidančios jėgos, dėl kurių molekulė suskaidoma.

Jei cheminėje struktūroje cikloalkenui yra dvi dvigubos jungtys, sakoma, kad tai yra "dienas". Jei ji turi tris dvigubas nuorodas, tai yra „trikampis“. Ir jei yra keturios dvigubos obligacijos, kalbame apie „tetraeno“ ir pan. 

Stabiliausios struktūros savo cikle energetiškai neturi daug dvigubų ryšių, nes molekulinė struktūra yra iškreipta dėl didelio energijos kiekio, kurį sukelia joje esantys elektronai..

Vienas iš svarbiausių trienų yra cikloheksatrienas, junginys, turintis šešis anglies atomus ir tris dvigubas jungtis. Šis junginys priklauso grupei elementų, vadinamų arenais arba aromatais. Taip yra ir naftaleno, fenantreno ir antraceno atveju.

Nomenklatūra

Norėdami pavadinti cikloalkenus, turite atsižvelgti į Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) taisykles:

Cikloalkenas su vienu dviguba jungtimi ir be alkilo arba radikalų pakaitų

- Apskaičiuojamas anglies kiekis cikle.

- Parašomas žodis „ciklas“, po kurio eina šaknis, atitinkantis anglies atomų skaičių (met, et, prop, bet, be kitų), o galas „eno“ pateikiamas, nes jis atitinka alkeną.

Cikloalkenai su dviem arba daugiau dvigubų jungčių ir be alkilo arba radikalų pakaitų

Anglies grandinė yra išvardyta taip, kad dvigubos jungtys būtų išdėstytos tarp dviejų nuoseklių numerių, turinčių mažiausią galimą vertę.

Skaičiai rašomi atskirai kableliais. Kai numeracija baigta, rašomas raštas, skirtas atskirti raidžių numerius.

Tada rašomas žodis „ciklas“", po to šaknis, atitinkantis anglies atomų skaičių, kurį struktūra turi. Parašoma raidė "a", o po to rašomas dvigubų obligacijų skaičius, naudojant prefiksus di (du), tri (tris), tetra (keturis), pentus (penkis) ir pan. Jis baigiasi su priesaga „eno“.

Toliau pateiktame pavyzdyje pateikiami du skaičiai: vienas - raudoname apskritime, kitas - mėlynos spalvos apskritime. 

Raudonojo apskritimo numeracija rodo teisingą formą pagal IUPAC taisykles, o mėlynos spalvos apskritime esanti numeracija neteisinga, nes dvigubas ryšys nėra įtrauktas į mažesnio vertės nuoseklius numerius.

Cikloalkenai su alkilo pakaitais

Su alkilo pakaitu

Ciklas yra nurodytas kaip jau minėta. Propilo radikalas yra parašytas atitinkama numeracija ir atskiriamas brūkšneliu iš pagrindinės grandinės pavadinimo:

Numeracija prasideda anglies, kurią turi vienas iš radikalų. Tai suteikia jai mažiausią galimą vertę - tiek radikalą, tiek dvigubą jungtį. Radikalai yra pavadinti abėcėlės tvarka.

Fizinės savybės

Fizikinės cikloalkenų savybės priklauso nuo molekulinės masės, dvigubų ryšių kiekio ir su jais susijusių radikalų..

Pirmųjų dviejų ciklų fizinė būsena (C. \ T₃  ir C₄) yra dujos, iki C₁₀ jie yra skysti ir nuo to laiko yra kieti.

Cikloalkenų virimo temperatūra yra didesnė nei to paties anglies atomų cikloalkanų. Taip yra dėl elektroninio tankio, kurį sukelia dvigubos jungties π (pi) ryšiai, o lydymosi temperatūra mažėja.

Tankis didėja, didėjant ciklinio junginio moliniam svoriui, ir gali padidėti, nes padidėja dvigubos obligacijos.

Ciklopenteno tankis yra 0,774 g / ml, o ciklopentadieno tankis - 0,789 g / ml..

Abiejuose junginiuose yra toks pat anglies atomų skaičius; tačiau ciklopentadienas turi mažesnį molinį svorį, nes nėra vandenilio, bet turi dvi dvigubas jungtis. Dėl to jo tankis šiek tiek didesnis.

Cikloalkenai yra blogai tirpūs vandenyje, ypač todėl, kad jų poliškumas yra labai mažas, lyginant su vandeniu.

Jie tirpsta organiniuose junginiuose, todėl yra laikomasi principo, kad „panašus tirpsta panašus“. Tai reiškia, kad medžiagos, turinčios panašias struktūras ir molekulines jėgas, yra tarpusavyje labiau maišomos nei tos, kurios nėra..

Cheminės savybės

Kaip ir linijinės grandinės alkenai, cikloalkenai turi dvigubos jungties reakcijos reakcijas, nes jie turi didesnę energiją ir trumpesnį ilgį nei vienintelė jungtis arba sigma (σ).

Pagrindinės cikloalkenų reakcijos yra papildomos, tačiau taip pat turi oksidacijos, redukcijos ir alilo halogeninimo reakcijas.

Toliau pateikta lentelė iliustruoja svarbiausias cikloalkenų reakcijas:

Jei vienas iš angliavandenių, turinčių dvigubą jungtį, yra pakeistas radikalu, vandenilio, gaunamo iš reagento, prisijungia anglis, kurioje yra didžiausias vandenilio atomų skaičius. Tai vadinama Markovnicovo taisykle.

Pavyzdžiai

Cikloheksenas: C6H10.

Ciklobutenas: C4H6.

Ciklopentenas: C5H8.

1,5-ciklooktadienas: C8H12.

1,3-ciklobutadienas: C4H4.

1,3-ciklopentadienas: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktatetraenas: C8H8.

Ciklopropenas.

Cikloheptenas.

Nuorodos

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffo taisyklė: ką jis pasakė ir kada jis tai pasakė?.J.Chem.Educ. 65, p.
2. Hart, H; Craine, L; Hartas, D. Organinė chemija: Trumpas kursas, (devintasis leidimas), Meksika, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Chemijos 2 link, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4-asis leidimas), Meksika: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), organinė chemija, (5-asis leidimas), Ispanija, Addison Wesley Iberoamericana