Pirminės anglies savybės, tipai ir pavyzdžiai
The pirminės anglies tai, kad bet kuriame junginyje, nepriklausomai nuo jo molekulinės aplinkos, susidaro ryšys su bent vienu kitu anglies atomu. Ši nuoroda gali būti paprasta, dviguba (=) arba triguba (≡), jei yra tik du anglies atomai ir gretimose padėtyse (logiškai).
Šiame anglyje esantys vandeniliai vadinami pirminiais vandeniliais. Tačiau pirminės, antrinės ir tretinės hidrogeninės cheminės savybės mažai skiriasi ir daugiausia priklauso nuo molekulinės anglies aplinkos. Dėl šios priežasties pirminė anglis (1 °) paprastai yra traktuojama kaip svarbesnė nei jo vandenilio.
O kaip atrodo pirminis anglis? Atsakymas, kaip jau buvo minėta, priklauso nuo jo molekulinės ar cheminės aplinkos. Pavyzdžiui, pirminiame atvaizde yra pirmosios anglies, uždarytos per raudonus apskritimus, hipotetinės molekulės struktūroje (nors tikriausiai tikra)..
Atidžiai stebint, pamatysite, kad trys iš jų yra tapačios; kiti trys yra visiškai skirtingi. Pirmieji trys susideda iš metilo grupių, -CH3 (dešinėje nuo molekulės), o kiti yra metilolio grupės, -CH2OH, nitrilas, -CN ir amidas, RCONH2 (kairėje nuo molekulės ir žemiau).
Indeksas
- 1 Pirminės anglies savybės
- 1.1 Vieta ir nuorodos
- 1.2 Žemas sterinis sukibimas
- 1.3 Reaktingumas
- 2 tipai
- 3 Pavyzdžiai
- 3.1 Aldehidai ir karboksirūgštys
- 3.2 Linijiniuose aminuose
- 3.3 Alkilo halogeniduose
- 4 Nuorodos
Pirminės anglies savybės
Vieta ir nuorodos
Viršuje buvo rodomi šeši pirminiai anglies junginiai, be jokių komentarų, išskyrus jų vietą ir kitus jų atomus ar grupes. Jie gali būti bet kurioje struktūroje, ir, kad ir kur jie būtų, jie nurodo „kelio galą“; tai yra, kai baigiasi skeletas. Štai kodėl jie kartais vadinami galiniais angliavandeniliais.
Taigi akivaizdu, kad grupės -CH3 Jie yra terminalai ir jų anglis yra 1 °. Atkreipkite dėmesį, kad ši anglis jungiasi su trimis vandenimis (kurie buvo neįtraukti į paveikslėlį) ir į vieną anglies junginį, užpildydami savo keturias atitinkamas obligacijas.
Todėl visiems būdingas C-C ryšys, ryšys, kuris taip pat gali būti dvigubas (C = CH2) arba trigubas (C≡CH). Tai lieka tiesa, net jei yra kitų atomų arba grupių, prijungtų prie minėtų anglies; kaip tai atsitinka su kitais trimis angliavandeniais, 1 ° likusiomis iš vaizdo.
Žemas sterinis sukibimas
Minėta, kad pirminiai angliavandeniliai yra terminalai. Nukreipus į skeleto sekcijos galą, nėra jokių kitų atomų, kurie juos trikdytų erdviškai. Pavyzdžiui, grupės -CH3 jie gali sąveikauti su kitų molekulių atomais; tačiau jų sąveika su kaimyniniais tos pačios molekulės atomais yra nedidelė. Tas pats pasakytina ir apie -CH2OH ir -CN.
Taip yra todėl, kad jie praktiškai veikia „vakuume“. Todėl jie paprastai turi sterišką kliūtį, palyginti su kitomis anglies rūšimis (2, 3 ir 4).
Tačiau yra išimčių, molekulinės struktūros produktas, turintis per daug pakaitalų, didelis lankstumas arba polinkis uždaryti save.
Reaktingumas
Vienas iš mažesnio sterinio kliūčių aplink anglies 1 poveikį yra didesnė reakcija su kitomis molekulėmis. Kuo mažiau atomų slopina atakuojančios molekulės judėjimą į jį, tuo didesnė tikimybė, kad jo reakcija bus.
Tačiau tai pasakytina tik iš sterinio požiūrio. Iš tikrųjų svarbiausias veiksnys yra elektroninis; tai yra, koks yra minėtų anglies aplinkos 1 °.
Anglis, esanti šalia pirminio perdavimo, dalį jo elektroninio tankio; tas pats gali atsitikti priešinga kryptimi, pirmenybę teikiant tam tikros rūšies cheminei reakcijai.
Taigi, steriniai ir elektroniniai veiksniai paaiškina, kodėl jis dažniausiai yra reaktyviausias; nors visai pirminio anglies junginio reaktyvumo taisyklė nėra iš tikrųjų.
Tipai
Pirminiams angliavandeniams trūksta vidinės klasifikacijos. Vietoj to jie klasifikuojami pagal atomų grupes, kurioms jie priklauso arba su kuriais jie yra susiję; tai yra funkcinės grupės. Ir kadangi kiekviena funkcinė grupė apibrėžia tam tikrą organinio junginio tipą, yra įvairių pirminių angliavandenilių.
Pavyzdžiui, -CH grupė2OH, gautas iš pirminio alkoholio RCH2OH. Todėl pirminiai alkoholiai susideda iš 1 ° anglies, prijungto prie hidroksilo grupės, -OH.
Kita vertus, nitrilo grupė, -CN arba -C≡N, gali būti tiesiogiai susieta su anglies atomu paprastu C-CN ryšiu. Tokiu būdu negalima tikėtis antrinių nitrilų buvimo (R. \ T2KN) arba daug mažiau tretinis (R. \ T3CN).
Panašus atvejis atsitinka su pakaitu, gautu iš amido, -CONH2. Jis gali pakeisti azoto atomo hidrogenus; tačiau jo anglis gali būti susieta tik su kita anglies dvideginiu, todėl ji visada bus laikoma pirminiu, C-CONH2.
Ir dėl grupės -CH3, jis yra alkilo pakaitalas, kuris gali būti susietas tik su kita anglies dvideginiu, todėl yra pirminis. Jei etilo grupė yra laikoma, -CH2CH3, tuoj pat pastebėsite, kad CH2, metileno grupė yra anglis 2 °, susieta su dviem angliavandeniliais (C-CH2CH3).
Pavyzdžiai
Aldehidai ir karboksirūgštys
Minėta keletas pirminių anglies pavyzdžių. Be to, ši grupė yra tokia: -CHO ir -COOH, vadinama formiliu ir karboksilu. Šių dviejų grupių anglies yra pirminės, nes jos visada sudaro junginius su RCHO (aldehidais) ir RCOOH (karboksirūgščių) formulėmis.
Ši pora yra glaudžiai susijusi viena su kita dėl to, kad formilo grupė patiria oksidacijos reakcijas į karboksilą:
RCHO => RCOOH
Reakcija nukentėjo nuo aldehidų arba -CHO grupės, jei ji yra molekulės pakaitalas.
Linijiniuose aminuose
Aminų klasifikavimas priklauso tik nuo -NH grupės hidrogenų pakaitos laipsnio2. Tačiau pirminiuose aminuose gali būti stebimi pirminiai angliavandeniai, kaip ir propanamino:
CH3-CH2-CH2-NH2
Atkreipkite dėmesį, kad CH3 tai visada bus anglis 1 °, bet šį kartą CH2 dešinėje pusėje taip pat yra 1 °, nes jis yra susietas su viena anglies ir NH grupe2.
Alkilo halogeniduose
Labai panašus į ankstesnį pavyzdį pateikiamas su alkilo halogenidais (ir daugelyje kitų organinių junginių). Tarkime, bromopropanas:
CH3-CH2-CH2-Br
Jame pirminiai angliavandeniai ir toliau yra tokie patys.
Apibendrinant galima teigti, kad 1 ° angliavandeniai viršija organinio junginio tipą (ir net organometalinį), nes jie gali būti bet kuriame iš jų ir yra identifikuojami tik todėl, kad jie yra susiję su viena anglies junginiu..
Nuorodos
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
- Morrison, R. T. ir Boyd, R. N. (1987). Organinė chemija (5ta Leidimas). Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (2010 m. Birželio 16 d.). Pirminė, antrinė, tretinė, ketvirtinė organinė chemija. Meistro organinė chemija Gauta iš: masterorganicchemistry.com
- Vikipedija. (2019). Pirminė anglis. Gauta iš: en.wikipedia.org