Anomerinės anglies charakteristikos ir pavyzdžiai



The anomerinė anglis yra stereocentras, esantis ciklinėse angliavandenių struktūrose (mono- arba polisachariduose). Būdamas stereocentru, tiksliau epimeru, jis kyla iš dviejų diastereoizomerų, pažymėtų raidėmis α ir β; tai yra anomerai ir yra dalis cukraus pasaulinės nomenklatūros.

Kiekvienas anomeras, α arba β, skiriasi anomerinės anglies OH grupės padėtimi žiedo atžvilgiu; bet abiejuose anomerinės anglies yra vienodos ir yra toje pačioje vietoje molekulėje. Anomerai yra cikliniai hemiacetalai, atviros cukraus grandinės molekulinės reakcijos produktas; yra aldozės (aldehidai) arba ketozės (ketonai).

Viršutiniame paveikslėlyje parodyta β-D-gliukopiranozės kėdės konformacija. Kaip matyti, jis susideda iš šešių narių žiedo, įskaitant deguonies atomą tarp 5 ir 1 anglies; pastarasis, arba, pirmas, yra anomerinė anglis, kuri sudaro dvi paprastas jungtis su dviem deguonies atomais.

Išsamiai stebint OH grupę, prijungtą prie anglies 1, yra orientuota virš šešiakampio žiedo, kaip ir CH grupė2OH (anglis 6). Tai yra β anomeras. Kita vertus, α anomeras skiriasi tik šioje OH grupėje, kuri būtų nukreipta žemyn žiede, lyg tarsi trans-diastereomeras.

Indeksas

  • 1 Hemiacetales
    • 1.1 Ciklinis hemiacetalas
  • 2 Anomerinės anglies savybės ir kaip ją atpažinti
  • 3 Pavyzdžiai
    • 3.1 1 pavyzdys
    • 3.2 2 pavyzdys
    • 3.3 3 pavyzdys
  • 4 Nuorodos

Hemiacetalai

Siekiant geriau suprasti ir išskirti anomerinę anglies dioksidą, reikia šiek tiek giliau įsitraukti į hemiacetalų sąvoką. Hemiacetalai yra cheminės reakcijos tarp alkoholio ir aldehido (aldozių) arba ketono (ketozių) produktas..

Ši reakcija gali būti apibūdinama pagal tokią bendrą cheminę lygtį:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Kaip matyti, alkoholis reaguoja su aldehidu, kad susidarytų hemiacetalas. Kas atsitiktų, jei tiek R, tiek R 'priklauso tai pačiai grandinei? Tokiu atveju mes turėtume ciklinį hemiacetalą, ir vienintelis galimas būdas, kuriuo galima susidaryti, yra tai, kad abi funkcinės grupės, -OH ir -CHO, yra molekulinėje struktūroje..

Be to, struktūra turėtų būti sudaryta iš lanksčios grandinės ir su jungtimis, galinčiomis palengvinti nukleofilinę OH reakciją į CHO grupės karbonilo anglies atomą. Kai taip atsitinka, struktūra uždaroma penkių ar šešių narių žiede.

Ciklinis hemiacetalas

Viršutiniame paveikslėlyje parodyta ciklinio hemiacetalo susidarymo gliukozės monosacharidui pavyzdys. Matyti, kad jis susideda iš aldozės su CHO aldehido grupe (anglis 1). Tai užpuls OH grupės anglies 5, kaip rodo raudona rodyklė.

Struktūra yra nuo atviros grandinės (gliukozės) iki piranozės žiedo (gliukopiranozės). Pradžioje gali būti, kad tarp šios reakcijos ir tik hemiacetalio paaiškinimo nėra jokio ryšio; bet jei žiedas atidžiai stebimas, ypač C skyriuje5-O-C1(OH) -C2, bus suprantama, kad tai atitinka skeletą, kurio tikimasi hemiacetaliui.

Angliavandeniliai 5 ir 2 reiškia atitinkamai R ir R '. Kadangi tai yra tos pačios struktūros dalis, tuomet jis yra ciklinis hemiacetalas (ir žiedas yra pakankamai akivaizdus).

Anomerinės anglies savybės ir kaip ją atpažinti

Kur yra anomerinė anglis? Gliukozės atveju tai yra CHO grupė, kuri gali patekti į nukleofilinę OH ataka žemiau arba aukščiau. Priklausomai nuo atakos orientacijos, susidaro du skirtingi anomerai: α ir β, kaip jau minėta.

Todėl pirmasis bruožas, turintis šią anglies dioksidą, yra tas, kad atviroje cukraus grandinėje nukenčia nukleofilinis priepuolis; tai yra CHO grupė aldozėms arba R grupė2C = O, ketozėms. Tačiau, kai susidaro ciklinis hemiacetalas arba žiedas, ši anglis gali duoti įspūdį, kad jis išnyko.

Čia jūs turite kitų specifinių savybių, kad ją būtų galima rasti bet kuriame angliavandenių piranoso arba furanoso žiede:

-Anomerinė anglis visada yra dešinėje arba kairėje nuo deguonies atomo, kuris sudaro žiedą.

-Dar svarbiau, kad tai susiję ne tik su šiuo deguonies atomu, bet ir į OH grupę, gaunamą iš CHO arba R2C = O.

-Jis yra asimetriškas, ty jis turi keturis skirtingus pakaitus.

Su šiomis keturiomis savybėmis lengva atpažinti anomerinę anglies sritį, stebint bet kokią „saldus struktūrą“..

Pavyzdžiai

1 pavyzdys

Aukščiau yra β-D-frukofuranozė, ciklinis hemiacetalas su penkių narių žiedu.

Anominės anglies atpažinimui pirmiausia pažiūrėkite į angą, esančią deguonies atomo, kuris sudaro žiedą, kairėje ir dešinėje pusėse. Tada, kuris yra susijęs su OH grupe, yra anomerinė anglis; kuris šiuo atveju jau yra įtrauktas į raudoną apskritimą.

Tai yra β anomeras, nes anomerinės anglies OH yra virš žiedo, kaip ir CH grupė2OH.

2 pavyzdys

Dabar mes stengiamės paaiškinti, kurie yra anomeriniai angliavandeniai sacharozės struktūroje. Kaip pažymėta, jis susideda iš dviejų monosacharidų, kovalentiškai sujungtų glikozidiniu ryšiu, -O-.

Žiedas dešinėje yra tas pats, ką tik paminėta: β-D-fruktouranozė, tik tai, kad ji yra „pasukta“ į kairę. Anomerinė anglis išlieka tokia pati, kaip ir ankstesnėje byloje, ir atitinka visas savybes, kurios būtų tikėtinos.

Kita vertus, žiedas kairėje yra α-D-gliukopiranozė.

Kartojant tą pačią anomerinės anglies atpažinimo procedūrą, žiūrint į du anglies atomus kairėje ir dešinėje deguonies atomo pusėje, nustatyta, kad tinkama anglis yra ta, kuri yra susijusi su OH grupe; kuri dalyvauja glikozidinėje obligacijoje.

Todėl abu anomeriniai angliavandeniai yra prijungti -O- ryšiu, todėl jie yra uždaryti raudonais apskritimais.

3 pavyzdys

Galiausiai siūloma identifikuoti dviejų gliukozės vienetų celiuliozėje anomerinius angliavandenius. Vėlgi, anglies yra stebimi aplink žiedą esantį deguonį, ir nustatyta, kad gliukozės žiede kairėje anomerinė anglis dalyvauja glikozidinėje jungtyje (pridedama raudoname apskritime).

Tačiau dešinėje gliukozės žiede anomerinė anglis yra deguonies dešinėje ir yra lengvai atpažįstama, nes ji yra susieta su glikozidinės jungties deguonimi. Taigi abu anomeriniai angliavandeniai yra visiškai identifikuoti.

Nuorodos

  1. Morrison, R. T. ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija 5ta Leidimas Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Taikomosios biochemijos technologijos. Interamericana, Meksika.
  5. Chang S. (s.f.). Anomerinės anglies vadovas: kas yra anomerinė anglis? [PDF] Gauta iš: chem.ucla.edu
  6. Gunawardena G. (2018 m. Kovo 13 d.). Anomerinės anglys. Chemija LibreTexts. Gauta iš: chem.libretexts.org
  7. Foist L. (2019). Anomerinis anglis: apibrėžimas ir apžvalga. Tyrimas. Gauta iš: study.com