Aminų struktūra, savybės, tipai, panaudojimas, pavyzdžiai



The aminai jie yra organiniai junginiai, gauti iš amoniako. Jie gamina kovalentinius ryšius tarp anglies ir azoto. Natūralu, kad azoto molekulė yra kinetiškai inertiška; tačiau biologinės fiksacijos dėka jis transformuojamas į amoniaką, kuris savo ruožtu vyksta vėliau alkilinimo reakcijomis.

Kai amoniakas yra „išsinuomotas“, jis pakeičia vieną, du ar tris jo tris anglies atomus. Šie angliavandeniai gali būti pagaminti iš alkilo (R) arba arilo (Ar) grupės. Taigi yra alifatiniai aminai (linijiniai arba šakoti) ir aromatiniai.

Bendra alifatinių aminų formulė yra parodyta aukščiau. Ši formulė gali būti naudojama aromatiniams aminams, atsižvelgiant į tai, kad R taip pat gali būti arilo Ar grupė. Atkreipkite dėmesį į amino ir amoniako panašumą, NH3. Praktiškai H buvo pakeista šonine grandine R.

Jei R susideda iš alifatinių grandinių, mes turime tai, kas vadinama alkilaminu; kadangi, jei R yra aromatinis, arilaminas. Iš arilaminų svarbiausia yra alaninas: amino grupė, -NH2, susieta su benzeno žiedu.

Kai yra molekulinės struktūros deguoninių grupių, tokių kaip OH ir COOH, junginys nebėra vadinamas aminu. Tokiu atveju aminas laikomas pakaitu: amino grupe. Pavyzdžiui, taip atsitinka amino rūgštys, taip pat ir kitose gyvybiškai svarbiose biomolekulėse.

Kadangi daugelyje gyvybiškai svarbių junginių buvo aptinkamas azotas, jie buvo laikomi gyvybiniais aminais; tai yra „vitaminai“. Tačiau daugelis vitaminų nėra net aminai, ir dar daugiau, ne visi yra gyvybiškai svarbūs. Tačiau tai nepaneigia jos svarbos gyvuose organizmuose.

Aminai yra organinės bazės, stipresnės už amoniaką. Jie lengvai ištraukiami iš augalinės medžiagos ir paprastai turi stiprią sąveiką su organizmų neuronų matrica; todėl daugelis vaistų ir vaistų susideda iš aminų su sudėtingomis struktūromis ir pakaitais.

Indeksas

  • 1 Struktūra
  • 2 Aminų savybės
    • 2.1 Poliškumas
    • 2.2 Fizinės savybės
    • 2.3 Tirpumas vandenyje
    • 2.4 Baziškumas
  • 3 tipai (pirminis, antrinis, tretinis)
  • 4 Mokymas
    • 4.1 Amoniako alkilinimas
    • 4.2 Katalizinis hidrinimas
  • 5 Nomenklatūra
  • 6 Naudojimas
    • 6.1 Dažai
    • 6.2 Narkotikai ir vaistai
    • 6.3 Dujų apdorojimas
    • 6.4 Žemės ūkio chemija
    • 6.5 Dervos gamyba
    • 6.6 Gyvūnų maistinės medžiagos
    • 6.7 Gumos pramonė
    • 6.8 Tirpikliai
  • 7 Pavyzdžiai
    • 7.1 Kokainas
    • 7.2 Nikotinas
    • 7.3 Morfinas
    • 7.4 Serotoninas
  • 8 Nuorodos

Struktūra

Kokia jos struktūra? Nors ji skiriasi priklausomai nuo R pobūdžio, azoto atomo elektroninė aplinka yra vienoda visiems: tetraedrinės. Tačiau, turint elektronų porą, kuri nesuteikia azoto atomo (··), molekulinė geometrija tampa piramidine. Tai pasakytina apie amoniaką ir aminus.

Aminai gali būti pavaizduoti tetrahedronu, kaip ir su anglies junginiais. Taigi, NH3 ir CH4 jie traukiami kaip tetredronai, kur pora (··) yra vienoje iš viršgalių virš azoto.

Abi molekulės yra akiračios; tačiau jie pradeda rodyti chiralumą, nes jų Hs yra pakeistas R. Amine R2NH yra chirurginis, jei du R yra skirtingi. Tačiau jame nėra jokios konfigūracijos, kad būtų galima atskirti vieną enantiomerą iš kito (kaip tai daroma su chiraliniais centrais).

Taip yra todėl, kad enantiomerai:

R2N-H | H-NR2

jie keičiasi tokiu greičiu, kad nė vienas iš jų negali izoliuoti; todėl aminų struktūros yra laikomos chiralinėmis, nors visi azoto atomo pakaitai yra skirtingi.

Aminų savybės

Poliškumas

Aminai yra poliniai junginiai, nes NH amino grupė2, kadangi jis turi elektronegatyvinį azoto atomą, jis prisideda prie molekulės dipolinio momento. Atkreipkite dėmesį, kad azotas turi galimybę paaukoti vandenilio jungtis, o tai reiškia, kad aminai paprastai turi aukštą virimo ir lydymosi tašką.

Tačiau lyginant šią savybę su deguoninių junginių, pvz., Alkoholių ir karboksirūgščių, savybėmis jie yra mažesni.

Pavyzdžiui, etilamino virimo temperatūra, CH3CH2NH2 (16,6 ° C) yra mažesnis nei etanolio CH3CH2OH (78 ° C).

Taigi, įrodyta, kad vandenilio jungtys O-H yra stipresnės už N-H, net jei aminas gali sudaryti daugiau nei vieną tiltą. Šis palyginimas galioja tik tuo atveju, jei R yra dviejų molekulių molekulinė masė (CH3CH2-). Kita vertus, etanas virsta -89 ° C temperatūroje, CH3CH3, yra dujos kambario temperatūroje.

Kadangi aminas turi mažiau vandenilio, jis sudaro mažiau vandenilio jungčių, o jo virimo temperatūra sumažėja. Tai pastebima, jei lyginama dimetilamino virimo temperatūra (CH3)2NH (7 ºC), su etilamino (16,6 ºC).

Fizinės savybės

Chemijos pasaulyje, kalbant apie aminą, yra netyčinis nosies uždengimas. Taip yra todėl, kad apskritai jie paprastai turi nemalonių kvapų, kai kurie iš jų panašūs į supuvusios žuvies kvapą.

Be to, skysti aminai turi gelsvų atspalvių, kurie padidina regėjimo nepasitikėjimą.

Tirpumas vandenyje

Aminai yra netirpūs vandenyje, nes, nepaisant to, kad jie gali sudaryti vandenilio jungtis su H2Arba jos pagrindinis organinis komponentas yra hidrofobinis. Kuo didesnės ar ilgesnės R grupės, tuo mažesnis jų tirpumas vandenyje.

Tačiau, kai viduryje yra rūgšties, tirpumas padidėja formuojant tai, kas žinoma kaip amino druskos. Juose azotas turi teigiamą dalinį įkrovimą, kuris elektrostatiniu būdu pritraukia rūgšties anijoną arba konjuguotą bazę.

Pavyzdžiui, praskiestame HCl tirpale aminas RNH2 Reaguoja taip:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (pirminė amino druska)

RNH2 jis buvo netirpus (arba šiek tiek tirpus) vandenyje, o esant rūgščiai, jis sudaro druską, kurios tirpumas yra palankesnis jo tirpumui..

Kodėl taip atsitinka? Atsakymas slypi vienoje iš pagrindinių aminų savybių: jie yra poliniai ir pagrindiniai. Būdami pagrindiniai, jie reaguoja su pakankamai stipriomis rūgštimis, kad jas protonuotų pagal Brönsted-Lowry apibrėžimą.

Baziškumas

Aminai yra organinės bazės, stipresnės už amoniaką. Kuo didesnis elektronų tankis aplink azoto atomą, tuo paprastesnis jis bus; tai reiškia, kad ji greičiau pašalins rūgštis terpėje. Jei aminas yra labai paprastas, jūs netgi galite sunaikinti protoną iš alkoholių.

R grupės indukciniu poveikiu prisideda prie azoto elektroninio tankio; nuo to mes turime nepamiršti, kad tai yra vienas iš labiausiai elektroninio pobūdžio atomų. Jei šios grupės yra labai ilgos arba didelės, indukcinis poveikis bus didesnis, o tai taip pat padidins neigiamą regioną aplink elektronų porą (··).

Tai sukelia (··) greičiau priimti H joną+. Tačiau, jei R yra labai didelių gabaritų, bazinis efektas sumažėja. Kodėl? Dėl paprastos priežasties, kad H+ turi eiti per atomų konfigūraciją prieš pasiekiant azotą.

Kitas argumentavimo būdas dėl amino bazės yra stabilizuoti amino druską. Dabar, kuris mažina indukcinį poveikį, gali sumažinti teigiamą krūvį N+, tai bus labiau bazinis aminas. Priežastys yra tokios pačios, kaip paaiškinta.

Alkilaminai ir arilaminai

Alkilaminai yra daug paprastesni nei arilaminai. Kodėl? Kad suprastumėte jį paprastu būdu, rodoma anilino struktūra:

Virš amino grupėje yra elektronų pora (··). Ši pora „kelia“ žiedo viduje orto ir NH atžvilgiu2. Tai reiškia, kad dvi viršutinės viršūnės ir priešinga NH2 jie yra neigiamai įkrauti, o azoto atomas - teigiamai.

Būdamas azotas teigiamai įkrautas, +N, atstumti joną H+. Ir jei to nepakanka, elektronų pora yra perkelta į aromatinį žiedą, todėl mažiau prieinama deprotonuoti rūgštis.

Anilino baziškumą galima padidinti, jei su žiedu yra susietos grupės ar atomai, kurie dovanoja elektroninį tankį, konkuruoja su pora (··) ir verčia jį būti labiau linkę į azoto atomą, pasirengę veikti kaip pagrindas.

Tipai (pirminis, antrinis, tretinis)

Nors jie nebuvo oficialiai pateikti, netiesiogiai daroma nuoroda į pirminius, antrinius ir tretinius aminus (viršutinis vaizdas, iš kairės į dešinę).

Pirminiai aminai (RNH)2) yra pakaitiniai; antriniai (R2NH), yra pakeistas dviem alkilo arba arilo R grupėmis; ir tretiesiems asmenims (R3N), yra tris pakaitai ir trūksta vandenilio.

Visi esami aminai yra gauti iš šių trijų tipų, todėl jų įvairovė ir sąveika su biologine ir neuronine matrica yra milžiniškos.

Apskritai, galima tikėtis, kad tretiniai aminai yra pagrindiniai; tačiau jūs negalite pateikti tokio reikalavimo, nežinodami R struktūros.

Mokymas

Amoniako alkilinimas

Iš pradžių buvo paminėta, kad aminai yra gaunami iš amoniako; todėl paprasčiausias būdas juos sukurti yra jų alkilinimo būdu. Norėdami tai padaryti, amoniako perteklius reaguoja su alkilo halogenidu, po to pridėta bazės, kad neutralizuotų amino druską:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Atkreipkite dėmesį, kad šie žingsniai sukelia pirminį aminą. Taip pat gali būti suformuoti antriniai ir net tretiniai aminai, todėl vieno produkto derlius mažėja.

Kai kurie mokymo metodai, pvz., Gabrielio sintezė, leidžia gauti pirminius aminus, kad nesusidarytų jokių kitų nepageidaujamų produktų.

Taip pat ketonai ir aldehidai gali būti redukuojami esant amoniakui ir pirminiams aminams, kad susidarytų antriniai ir tretiniai aminai..

Katalizinis hidrinimas

Nitro junginiai gali būti redukuojami esant vandeniliui ir katalizatorius, kuris turi būti transformuojamas į jų atitinkamus aminus.

ArNO2 => ArNH2

Nitrilai, RC≡N ir amidai, RCONR2, jie taip pat yra redukuoti, kad gautų atitinkamai pirminius ir tretinius aminus.

Nomenklatūra

Kaip vadinami aminais? Dažniausiai jie yra pavadinti R, alkilo arba arilo grupe. Į R pavadinimą, gautą iš jo alkano, pabaigoje įrašomas žodis „aminas“.

Taigi, CH3CH2CH2NH2 Tai propilaminas. Kita vertus, jis gali būti pavadintas atsižvelgiant tik į alkaną, o ne kaip R grupė: propanaminas.

Pirmasis būdas juos pavadinti yra pats geriausias ir geriausiai žinomas.

Kai yra dvi NH grupės2, nurodomas alkanas ir išvardytos amino grupių pozicijos. Taigi, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 tai vadinama: 1,4-butanediaminu.

Jei yra deguoninių grupių, pvz., OH, jam turėtų būti teikiama pirmenybė prieš NH2, kuris įvardijamas kaip pakaitalas. Pavyzdžiui, HOCH2CH2CH2NH2 jis vadinamas 3-aminopropanoliu.

Antraeilių ir tretinių aminų atžvilgiu R grupės žymimos raidėmis N, o ilgiausia grandinė išliks su junginio pavadinimu. Taigi, CH3NHCH2CH3 tai vadinama N-metiletilaminu.

Naudojimas

Dažikliai

Pirminiai aromatiniai aminai gali būti pradinė medžiaga azo dažų sintezei. Iš pradžių aminai reaguoja, kad susidarytų diazonio druskos, kurios sudaro azo junginius azo jungimu (arba diazo jungimu)..

Dėl jų spalvos intensyvumo jie naudojami tekstilės pramonėje kaip dažymo medžiaga; pavyzdžiui: metilo oranžinė, ruda 138, tiesioginė saulėlydžio geltona FCF ir ponceau.

Narkotikai ir narkotikai

Daugelis vaistų veikia su natūralių amino neurotransmiterių agonistais ir antagonistais. Pavyzdžiai:

-Chlorfeniraminas yra antihistaminas, naudojamas alerginiams procesams kontroliuoti dėl kai kurių maisto produktų, šienligės, vabzdžių įkandimų ir pan..

-Chlorpromazinas yra raminamoji medžiaga, o ne miego induktorius. Mažina nerimą ir net naudojamas kai kuriems psichikos sutrikimams gydyti.

-Efedrinas ir fenilphedrine yra naudojami kvėpavimo takų dekongestantai.

-Amitriptalinas ir imipraminas yra tretiniai aminai, naudojami depresijai gydyti. Dėl savo struktūros tricikliniai antidepresantai klasifikuojami.

-Opioidiniai analgetikai, tokie kaip morfinas, kodeinas ir heroinas, yra tretiniai aminai.

Dujų apdorojimas

Dujų anglies dioksido (CO) pašalinimui naudojami keli aminai, įskaitant diglicolaminą (DGA) ir dietanolaminą (DEA).2) ir vandenilio sulfido (H2S) yra gamtinėse dujose ir naftos perdirbimo gamyklose.

Žemės ūkio chemija

Metilaminai yra cheminės medžiagos, naudojamos žemės ūkyje kaip herbicidai, fungicidai, insekticidai ir biocidai, sintezėje..

Dervų gamyba

Metilaminai naudojami gaminant jonų mainų dervas, kurios gali būti naudojamos vandens dejonizavimui.

Gyvūnų maistinės medžiagos

Trimetilaminas (TMA) visų pirma naudojamas cholino chlorido gamybai, papildant vitaminą B, naudojamą viščiukams, kalakutams ir kiaulėms šerti..

Gumos pramonė

Dimetilamino oleaatas (DMA) yra emulsiklis, naudojamas sintetinės gumos gamybai. DMA tiesiogiai naudojamas kaip polimerizacijos modifikatorius butadieno garų fazėje ir kaip natūralaus kaučiuko latekso stabilizatorius vietoj amoniako.

Tirpikliai

Dimetilaminas (DMA) ir monometilaminas (MMA) naudojami poliariniams aprotiniams tirpikliams dimetilformamido (DMF), dimetilacetamido (DMAc) ir n-metilpirolidono (NMP) sintezei..

DMF panaudojimas apima: uretano padengimą, tirpiklį akriliniams siūlams, reakcijos tirpiklius ir ekstrahentus.

DMAc naudojamas dažų ir tirpiklių gamybai verpalams. Galiausiai, NMP naudojamas tepalinių alyvų rafinavimui, dažų nuėmimui ir emalio dangai.

Pavyzdžiai

Kokainas

Kokainas naudojamas kaip vietinis anestetikas tam tikrų tipų akių, ausų ir gerklės operacijų metu. Kaip matote, tai yra tretinis aminas.

Nikotinas

Nikotinas yra pagrindinis tabako priklausomybės agentas ir chemiškai jis yra tretinis aminas. Tabako dūmuose esantis nikotinas greitai absorbuojamas ir labai toksiškas.

Morfinas

Tai vienas iš efektyviausių analgetikų skausmui, ypač vėžiui. Tai yra dar tretinis aminas.

Serotoninas

Serotoninas yra amino neurotransmiteris. Pacientams, sergantiems depresija, sumažėja pagrindinio serotonino metabolito koncentracija. Skirtingai nuo kitų aminų, tai yra pirminė.

Nuorodos

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)th leidimas.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
  3. Morrison ir Boyd. (1987). Organinė chemija (Penktasis leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Chemours kompanija. (2018). Metilaminai: naudojimo būdai. Gauta iš: chemours.com
  5. Skaidrumo rinkos tyrimai. (s.f.). Aminai: svarbūs faktai ir panaudojimas. Gauta iš: transparentencymarketresearch.com
  6. Vikipedija. (2019). Aminas. Gauta iš: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Medicinos fiziologija 19-asis leidimas. Redakcinis Šiuolaikinis vadovas.