Alkozino savybės, struktūra, nomenklatūra, panaudojimas ir pavyzdžiai

The alquinos jie yra angliavandeniliai arba organiniai junginiai, kurių struktūroje yra trijų jungčių tarp dviejų anglies junginių. Šis trigubas ryšys (≡) yra funkcinė grupė, atstovaujanti aktyviąjai molekulės vietai, todėl yra atsakinga už jų reaktingumą.

Nors alkynai nėra labai skirtingi nuo alkanų arba alkenų, jie turi didesnį rūgštingumą ir poliškumą dėl jų ryšių pobūdžio. Tikslus terminas, apibūdinantis šį nedidelį skirtumą, yra žinomas kaip neprisotinimas.

Alkanai yra prisotinti angliavandeniliai, o alkinai yra labiausiai nesotieji, palyginti su pradine struktūra. Ką tai reiškia? Kad alkanas H₃C-CH₃ (etanas) gali būti dehidrogenuotas iki H₂C = CH₂ (etenas) ir vėliau HC≡CH (etinas, arba geriau žinomas kaip acetilenas).

Atkreipkite dėmesį, kaip papildomų obligacijų forma tarp angliavandenių sumažėja su jais susietų vandenilių skaičius. Anglis pagal savo elektronines charakteristikas siekia sudaryti keturias paprastas obligacijas, kad kuo didesnis neprisotinimas, tuo didesnė tendencija reaguoti (išskyrus aromatinius junginius)..

Kita vertus, trigubas ryšys yra daug stipresnis nei dvigubas ryšys (=) arba paprastas (-), bet su didelėmis energijos sąnaudomis. Todėl dauguma angliavandenilių (alkanų ir alkenų) gali sudaryti trigubas jungtis aukštesnėje temperatūroje.

Dėl jų didelių energijų, ir kai jie sugenda, jie atleidžia daug šilumos. Šio reiškinio pavyzdys matomas, kai acetilenas sudeginamas deguonimi ir intensyvi liepsnos šiluma naudojama metalų suvirinimui ar lydymui (viršutinis vaizdas).

Acetilenas yra paprasčiausias ir mažiausias alkinas. Iš jo cheminės formulės gali būti išreikšti kiti angliavandeniliai, pakeičiant alkilo grupių H (RC≡CR). Tas pats atsitinka organinės sintezės pasaulyje per daugybę reakcijų.

Šis alkinas yra gaminamas iš kalcio oksido reakcijos iš kalkakmenio ir kokso, žaliavos, kuri suteikia reikalingą anglies kiekį elektrinėje krosnyje:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CAC₂ yra kalcio karbidas, neorganinis junginys, kuris galiausiai reaguoja su vandeniu ir sudaro acetileną:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Indeksas

• 1 Fizinės ir cheminės alkinų savybės
  • 1.1 Poliškumas
  • 1.2 Rūgštingumas
• 2 Reaktingumas
  • 2.1 Hidrinimas
  • 2.2 Vandenilio halogenidų pridėjimas
  • 2.3 Hidratacija
  • 2.4 Halogenų pridėjimas
  • 2.5 acetileno alkilinimas
• 3 Cheminė struktūra
  • 3.1 Atstumas tarp jungčių ir gnybtų
• 4 Nomenklatūra
• 5 Naudojimas
  • 5.1 Acetilenas arba etinas
  • 5.2 Natūralios alkinės
• 6 Alkinų pavyzdžiai
  • 6.1 Tarino rūgštis
  • 6.2 Histrionikotoksinas
  • 6.3 Cicutoksinas
  • 6.4 Kapilina
  • 6.5 Pargilinas
• 7 Nuorodos

Alkinų fizinės ir cheminės savybės

Poliškumas

Trivietis ryšys išskiria alkynus nuo alkanų ir alkenų. Trys angliavandenilių tipai yra apoliniai, netirpūs vandenyje ir labai silpnos rūgštys. Tačiau dvigubų ir trijų jungčių angliavandenilių elektronegatyvumas yra didesnis nei paprastųjų anglies anglies.

Pagal tai angliavandeniai, esantys šalia trijų jungčių, suteikia indukcinį neigiamą krūvio tankį. Dėl šios priežasties, kai yra C≡C arba C = C obligacijos, bus didesnis elektroninis tankis nei likusioje anglies skeleto dalyje. Todėl yra mažas dipolio momentas, kuriuo molekulės sąveikauja su dipolio-dipolio jėgomis.

Šios sąveikos yra labai silpnos, jei lyginate savo dipolio akimirkas su vandens molekulės ar alkoholio momentais. Tai atsispindi jo fizikinėse savybėse: alkinų paprastai turi aukštesnes lydymosi ir virimo temperatūras, palyginti su mažiau nesočiųjų angliavandenilių..

Taip pat dėl ​​blogo poliškumo jie yra mažiau netirpūs vandenyje, bet tirpsta ne poliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas..

Rūgštingumas

Be to, šis elektronegatyvumas sukelia vandenilį HC≡CR yra rūgštingesnis nei bet kuris kitas angliavandeniliuose. Todėl alkynai yra rūgštingesnės rūšys nei alkenai ir daug daugiau nei alkanai. Tačiau jo rūgštingumas vis dar yra nereikšmingas, palyginti su karboksirūgščių rūgštingumu.

Kadangi alkynai yra labai silpnos rūgštys, jie reaguoja tik su labai stipriomis bazėmis, tokiomis kaip natrio amidas:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Iš šios reakcijos gaunamas natrio acetilido tirpalas, žaliava kitų alkinų sintezei.

Reaktingumas

Alkinų reaktyvumas paaiškinamas pridedant mažas molekules į trigubą jungtį, mažinant jų neprisotinimą. Tai gali būti vandenilio molekulės, vandenilio halogenidai, vanduo arba halogenai.

Hidrinimas

Maža H molekulė₂ Tai labai sunku ir greitai, todėl norint padidinti tikimybę, kad jie bus įtraukti į trigubą alkinų jungtį, jie turi pasinaudoti katalizatoriais.

Tai paprastai yra metalai (Pd, Pt, Rh arba Ni), smulkiai suskaldyti, kad padidėtų paviršiaus plotas; ir tokiu būdu, vandenilio ir alkino ryšys:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Rezultatas yra tas, kad vandenilio "inkarai" su angliavandeniais, sulaužydami jungtį ir pan., Kol susidaro atitinkamas alkanas, RCH₂CH₂R '. Tai ne tik prisotina pradinį angliavandenilį, bet ir modifikuoja jo molekulinę struktūrą.

Vandenilio halogenidų pridėjimas

Čia pridedama neorganinė molekulė HX, kur X gali būti bet kuris halogenas (F, Cl, Br arba I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hidratacija

Alkinų hidrinimas yra tada, kai jie prideda vandens molekulę, sudarydami aldehidą arba ketoną:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR “

Jei R 'yra H, tai yra aldehidas; Jei tai yra alkilas, tai ketonas. Reakcijoje junginys, žinomas kaip enolis (RCH = C (OH) R '), susidaro kaip tarpinė..

Tai patiria enolio formos (C-OH) konversiją į ketoninę formą (C = O), vadinamą tautomerizacija.

Halogenų pridėjimas

Ir atsižvelgiant į papildymus, halogenų diatominės molekulės taip pat gali būti įtvirtintos prie trigubos jungties anglies (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ arba I₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Acetileno alkilinimas

Kiti natrio acetilido tirpalo alkinai gali būti gaminami naudojant alkilo halogenidą:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Pavyzdžiui, jei jis būtų metilo jodidas, gautas alkinas būtų:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ yra patarimas, taip pat žinomas kaip metilasacetilenas.

Cheminė struktūra

Kokia yra alkinų struktūra? Viršutiniame paveikslėlyje parodyta acetileno molekulė. Iš to galima aiškiai matyti linijinę C≡C geometrijos geometriją.

Todėl, kai yra trigubas ryšys, molekulės struktūra turi būti tiesinė. Tai dar vienas svarbus skirtumas tarp jų ir kitų angliavandenilių.

Alkanai paprastai atstovaujami kaip zigzagai, nes jie turi hibridizaciją³ ir jos nuorodos yra 109º. Jie iš tikrųjų yra tetrahedra grandinė, kovalentiškai prijungta. Nors alkenai yra lygūs sp hibridizacijos būdu² jos angliavandenilių, tiksliau sudarant trigoninę plokštumą, su obligacijomis, atskirtomis 120º.

Alkynuose orbitinė hibridizacija yra sp, tai yra, jie turi 50% simbolių s ir 50% simbolio p. Yra dvi hibridinės orbitalės, kurios yra susietos su acetileno ar atomų alkilo grupėmis..

Ir H, ir R atstumas yra 180º, be to, tik tokiu būdu grynos anglies p orbitos gali sudaryti trigubą jungtį. Dėl šios priežasties ryšys -C≡C- yra tiesinis. Matydamas bet kurios molekulės -C≡C struktūrą, išsiskiria tie regionai, kuriuose skeletas yra labai linijinis.

Nuorodų ir terminalų nuomos atstumas

Trijų jungčių angliavandeniai yra mažiau nutolę nei dvigubame ar paprastame ryšyje. Kitaip tariant, C≡C yra trumpesnis nei C = C ir C-C. Dėl to ryšys yra stipresnis, nes dvi nuorodos π padeda stabilizuoti paprastą nuorodą σ.

Jei trigubas ryšys yra grandinės gale, tai yra galutinis alkinas. Todėl minėto junginio formulė turi būti HC≡CR, kur H žymi grandinės pabaigą arba pradžią.

Kita vertus, tai yra vidinis trigubas ryšys, formulė yra RC≡CR ', kur R ir R' yra dešinė ir kairė eilutės pusė.

Nomenklatūra

Kaip alkynai vadinami pagal IUPAC diktuojamas taisykles? Panašiai kaip ir alkanai ir alkenai. Norėdami tai padaryti, pakeiskite priesaga -ano arba -eno su priesaga -ino.

Pavyzdžiui: HC≡CCH₃ jis vadinamas propinu, nes jis turi tris anglies atomus, pvz., propaną (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ tai yra 1-butinas, kuris yra galutinis alkinas. Tačiau CH atveju₃C≡CCH₃ tai yra 2-butinas, ir šiuo atveju trigubas ryšys nėra galinis, bet vidinis.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ tai yra 5-metil-2-heksino. Angliavandeniliai pradeda skaičiuoti nuo pusės, kuri yra arčiausiai trijų jungčių.

Kitas alkinų tipas yra cikloalkinai. Jiems pakanka pakeisti atitinkamą cikloalkaną -ino priesaga -ano. Taigi ciklopropanas, turintis trigubą jungtį, vadinamas ciklopropinu (kuris neegzistuoja).

Kai yra dvi trigubos nuorodos, prie pavadinimo pridedamas prefiksas di-. Pavyzdžiai yra HC2C-C≡H, diacetilenas arba propadino; ir HC2C-C-C≡H, butadiino.

Naudojimas

Acetilenas arba etinas

Mažiausias alkinų kiekis sutankina galimą šių angliavandenilių panaudojimo skaičių. Iš jo, naudojant alkilinimą, gali būti sintezuojami kiti organiniai junginiai. Taip pat, be kitų dalykų, vyksta oksidacinės reakcijos, kad gautų etanolio, acto rūgšties, akrilo rūgšties.

Kitas jo panaudojimas - šilumos šaltinio teikimas atomų elektronų sužadinimui; tiksliau - metalo katijonus, nustatant absorbcijos atominę emisiją, plačiai naudojamą spektroskopinę techniką.

Natūralūs alquinos

Vieninteliai esami metodai, skirti alkynams gaminti, yra ne tik sintetiniai, ar naudojant šilumą be deguonies, bet ir biologiniai.

Šiuose fermentuose naudojami vadinami acetilenazės, kuri gali dehidrogenuoti dvigubą jungtį. Dėl to gaunami daug natūralių alkinų šaltinių.

Dėl šios priežasties iš šių šaltinių galima nuimti nuodus, priešnuodžius, vaistus ar kitus junginius, kurie duoda tam tikros naudos; ypač kai tai susiję su sveikata. Alternatyvos yra daug, kai keičiamos jų originalios struktūros ir jos yra naujos alkinų palaikymas.

Alkinų pavyzdžiai

Iki šiol buvo paminėti keli alkinų pavyzdžiai. Tačiau kai kurie iš jų yra labai specifiniai šaltiniai arba turi tam tikrų molekulinių struktūrų: jie yra poliacetilenai.

Tai reiškia, kad gali būti daugiau nei viena triguba jungtis, kuri yra labai didelės struktūros dalis, o ne tik paprasta anglies grandinė.

Tarino rūgštis

Taririnė rūgštis yra iš Gvatemalos įsikūrusios įmonės „Picramnia tariri“. Jis ekstrahuojamas specialiai iš jo sėklų aliejaus.

Savo molekulinėje struktūroje galima stebėti vieną trigubą ryšį, kuris atskiria apolinę uodegą nuo polinės galvos; todėl jis gali būti laikomas amfipatine molekule.

Histrionikotoksinas

Histrionicotoksinas yra nuodus, kuriuos išskiria varlės iš Kolumbijos, Brazilijos ir kitų Lotynų Amerikos šalių. Ji turi dvi trigubas jungtis su dviguba nuoroda. Abi yra galinės ir atskiriamos šešių anglies žiedu ir cikliniu aminu.

Cicutoksinas

Iš cikotoksino molekulinės struktūros, kur yra trigubos obligacijos? Jei dvigubos obligacijos yra plokščios, kaip jos atrodo į dešinę, o paprastos nuorodos yra tetraedrinės, kaip ir kraštutinumuose, triviečiai yra tiesiniai ir yra ant šlaito (\ t.

Šis junginys susideda iš neurotoksino, daugiausia randamo vandens kraujagyslių augaluose.

Capillina

Tai alkinas, esantis „Artemis“ augalų eteriniame aliejuje, kuris naudojamas kaip priešgrybelinis agentas. Galite matyti dvi nuoseklesnes tris obligacijas, teisingiau konjuguotas.

Ką tai reiškia? Kad trigubos jungtys rezonuoja visoje anglies grandinėje ir apima dvigubą jungtį C = O, atidarymą į C-O^-.

Pargilina

Tai alkinas, turintis antihipertenzinį poveikį. Analizuojant jo struktūrą dalimis, turime: benzilo grupę į kairę, tretinį aminą viduryje ir propinilą į dešinę; tai yra terminalų tipų grupė.

Nuorodos

1. Francis A. Carey. Organinė chemija Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas., p. 368-397). Mc Graw kalnas.
2. Brennan, John. (2018 m. Kovo 10 d.). Alkynų pavyzdžiai. Moksliniai tyrimai. Paimta iš: sciencing.com
3. BYJU. (2018). Triguba obligacija Alkynes'e. Paimta iš: byjus.com
4. Pavyzdžių enciklopedija (2017). Alquinos. Gauta iš: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynai. Paimta iš: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, J. Alkenes ir Alkynes. [PDF] Paimta iš: chem.ucr.edu