Alkoholio antrinė struktūra, savybės, nomenklatūra, panaudojimas ir pavyzdžiai

A antrinis alkoholis Jis turi anglies atomas, rišantis hidroksilo grupę (OH), prijungtą prie dviejų anglies atomų. O, į anglies hidroksilo grupę pirminį alkoholį balansinės yra prijungti prie anglies atomo, ir tretinio alkoholio sujungtas su trijų anglies atomų.

Alkoholiai yra šiek tiek silpnesnės rūgštys, nei vanduo, su tokiais pKa: vandeniu (15.7); alkoholiai metil (15.2), etilas (16), izopropilas (antrinis alkoholis, 17) ir terbutilas (18). Kaip matyti, izopropilo alkoholis yra mažiau rūgštus nei metilo ir etilo alkoholiai.

Antrinio alkoholio struktūrinė formulė parodyta viršutiniame paveikslėlyje. Raudona anglis yra OH, ir yra prijungta prie dviejų alkilo (arba arilo) R grupių ir vieno vandenilio atomo.

Visi alkoholiai turi bendrą ROH formulę; bet jei detali detalė yra nešiklio anglis, gaunami pirminiai alkoholiai (RCH₂OH), antrinė (R₂CHOH, čia pakeltas) ir tretinis (R₃COH). Šis faktas lemia jo fizines savybes ir reaktyvumą.

Indeksas

• 1 Antrinio alkoholio struktūra
• 2 Ypatybės
  • 2.1 Virimo taškai
  • 2.2 Rūgštingumas
  • 2.3 Reakcijos
• 3 Nomenklatūra
• 4 Naudojimas
• 5 Pavyzdžiai
  • 5.1 2-oktanolis
  • 5.2 Estradiolis arba 17β-Estradiolis
  • 5.3 20-hidroksi-leukotrienas
  • 5.4 2-heptanolis
• 6 Nuorodos

Antrinio alkoholio struktūra

Alkoholiai struktūros priklauso nuo grupės, R. pobūdžio Tačiau antrinės alkoholiai gali padaryti šiek tiek modeliavimas, turint omenyje, kad ten gali būti tik linijiniai struktūros su arba be išsišakojimo, arba cikliniai struktūros. Pavyzdžiui, mes turime šių paveikslėlį:

Atkreipkite dėmesį, kad abiem struktūroms yra kažkas bendro: OH yra susietas su „V“. Kiekvienas V galas reiškia R grupę, lygią (viršutinę vaizdo dalį, ciklinę struktūrą) arba skirtingą (apatinė, šakotoji grandinė).

Tokiu būdu bet koks antrinis alkoholis yra lengvai atpažįstamas, net jei jo nomenklatūra visai nežinoma.

Savybės

Virimo taškai

Antrinių alkoholių savybės fiziškai nesiskiria nuo kitų alkoholių. Paprastai jie yra skaidrūs skysčiai, o kambario temperatūroje jie yra kieti, todėl turite sudaryti kelias vandenilio jungtis ir turėti didelę molekulinę masę.

Tačiau ta pati struktūrinė formulė R₂CHOH leidžia pažvelgti į tam tikras savybes, unikalias šiems alkoholiams. Pavyzdžiui, OH grupė yra mažiau veikiama ir prieinama sąveikai su vandenilio jungtimis, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Taip yra todėl, kad R grupės, greta OH nešančiosios anglies, gali trukdyti ir trukdyti vandenilio jungčių susidarymui. Dėl to antriniai alkoholiai turi žemesnes virimo temperatūras nei pirminiai alkoholiai (RCH).₂OH).

Rūgštingumas

Pagal Brönsted-Lowry apibrėžimą, rūgštis yra ta, kuri dovanoja protonus arba vandenilio jonus, H⁺. Kai tai įvyksta su antriniu alkoholiu, turite:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugato bazė R₂CHO^-, alkoksidas anijonu, stabilizuoti neigiamą krūvį. Antrinio alkoholio, stabilizavimas yra mažiau, nes du R grupės turi elektronų tankį, kuris įveikia tam tikru mastu neigiamą krūvį deguonies atomu,.

Tuo tarpu pirminio alkoholio alkoksido anijonui RCH₂O^-, yra mažiau elektroninio atbaidymo, kad būtų tik viena R grupė, o ne du. Be to, vandenilio atomai neturi didelio atbaidymo ir, priešingai, prisideda prie neigiamo krūvio stabilizavimo.

Todėl antriniai alkoholiai yra mažiau rūgštūs nei pirminiai alkoholiai. Jei taip yra, tai jie yra pagrindiniai ir būtent dėl ​​tų pačių priežasčių:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Dabar R grupės stabilizuoja teigiamą deguonies įkrovą, duodamos dalį savo elektronų tankio.

Reakcijos

Vandenilio halogenidas ir fosforo trihalidas

Antrinis alkoholis gali reaguoti su vandenilio halogenidu. cheminė medžiaga lygtis tarp izopropilo alkoholio ir hidrobromido rūgšties parodytą sieros rūgšties terpėje, ir gamybos izopropilo bromido reakcijos:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Ir ji taip pat gali reaguoti su fosforo trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Pirmiau minėta cheminė lygtis atitinka Sec-pentanolio ir fosforo tribromido, kilusio iš sek-pentilo bromido, reakciją.

Atkreipkite dėmesį, kad abiejose reakcijose gaminamas antrinis alkilo halogenidas (R)₂CHX).

Dehidratacija

Šioje reakcijoje prarandama H ir OH gretimų angliavandenių, sudarant dvigubą jungtį tarp šių dviejų anglies atomų. Todėl susidaro alkenas. Reakcijai reikia rūgščio katalizatoriaus ir šilumos tiekimo.

Alkoholis => Alkenas + H₂O

Tokia reakcija yra, pavyzdžiui:

Cikloheksanolis => Cikloheksenas + H₂O

Reakcija su aktyviais metalais

Antriniai alkoholiai gali reaguoti su metalais:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Čia izopropilo alkoholis reaguoja su kaliu ir sudaro kalio izopoksido druską ir vandenilio jonus.

Esterifikacija

Antrinis alkoholis reaguoja su karboksirūgštimi, kad gautų esterį. Pavyzdžiui, parodoma, kad sek-butilo alkoholio ir acto rūgšties reakcijos cheminė lygtis sukuria sekbutilacetatą:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oksidacija

Pirminiai alkoholiai oksiduojami į aldehidus, ir jie savo ruožtu oksiduojami į karboksirūgštis. Tačiau antriniai alkoholiai oksiduojami į acetoną. Reakcijas paprastai katalizuoja kalio dikromatas (K₂CrO₇) ir chromo rūgštis (H₂CrO₄).

Bendra reakcija yra:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenklatūra

Antriniai alkoholiai pavadinami nurodant OH grupės padėtį pagrindinėje grandinėje (ilgiau). Šis numeris nurodomas prieš pavadinimą, arba gali eiti po atitinkamos grandinės pavadinimo.

Pavyzdžiui, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, yra 2-heksanolis arba heksan-2-olis.

Jei struktūra yra cikliška, nereikia įdėti skaitytuvo; nebent yra kitų pakaitų. Štai kodėl antrasis vaizdas ciklinis alkoholis vadinamas cikloheksanoliu (žiedas yra šešiakampis).

Ir kitam to paties vaizdo alkoholiui (šakotam), jo pavadinimas yra: 6-etil-heptan-2-olis.

Naudojimas

-Sek-butanolis naudojamas kaip tirpiklis ir tarpinė cheminė medžiaga. Jis tiekiamas hidrauliniams skysčiams, skirtiems stabdžiams, pramoniniams valytuvams, šviesintuvams, dažų nuėmikliams, mineralinėms flotacinėms medžiagoms ir vaisių esencijoms ir kvepalams..

-Alkoholio izopropanolis naudojamas kaip pramoninis tirpiklis ir kaip antikoaguliantas. Jis naudojamas aliejuose ir greitai džiūstančiuose dažuose, kaip antiseptikas ir etanolio pakaitalas kosmetikoje (pvz., Odos losjonai, plaukų tonikai ir alkoholio trynimas).

-Izopropanolis yra skystų muilų, kristalų valiklių, sintetinių nealkoholinių gėrimų ir maisto produktų skonio ingredientas. Be to, tai yra tarpinė cheminė medžiaga.

-Cikloheksanolį naudojamas kaip tirpiklis, iš audinių apdailos odos perdirbimo ir emulsiklis muilas, ir sintetinių ploviklių.

-Metilcikloheksanolis yra muilo pagrindo dėmių valiklių ir specialių audinių ploviklių ingredientas.

Pavyzdžiai

2-oktanolis

Tai riebalų alkoholis. Tai bespalvis skystis, blogai tirpus vandenyje, bet tirpus daugelyje netolinių tirpiklių. Jis naudojamas, be kitų dalykų, skonių ir kvapiųjų medžiagų, dažų ir dangų, dažų, klijų, namų priežiūros ir tepalų kūrimui..

Estradiolis arba 17β-Estradiolis

Tai yra steroidų lytinis hormonas. Joje yra dvi hidroksilo grupės. Ji yra vyraujantis estrogenas reprodukcinių metų metu.

20-hidroksi-leukotrienas

Tai yra metabolitas, kuris tikriausiai atsiranda dėl leukotrieno lipido oksidacijos. Jis klasifikuojamas kaip cistinilo leukotrienas. Šie junginiai yra uždegiminio proceso mediatoriai, prisidedantys prie alerginio rinito patofiziologinių savybių.

2-heptanolis

Tai alkoholis, randamas vaisiuose. Be to, jis randamas imbiero aliejuje ir braškėse. Jis yra skaidrus, bespalvis ir netirpus vandenyje. Jis naudojamas kaip tirpiklis kelioms dervoms ir įsikiša į flotacijos fazę mineralinio apdorojimo metu.

Nuorodos

1. Jamesas. (2014 m. Rugsėjo 17 d.). Alkoholiai (1) - nomenklatūra ir savybės. Gauta iš: masterorganicchemistry.com
2. Sveikatos ir saugos darbe enciklopedija. (s.f.). Alkoholiai [PDF] Gauta iš: insht.es
3. Clark J. (2015 m. Liepos 16 d.). Alkoholių struktūra ir klasifikacija. Chemijos Libretexts. Gauta iš: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-hidroksi-leukotrienas E4. Gauta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija 5^ta Leidimas Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organinė chemija (Šeštasis leidimas). Mc Graw kalnas.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organinė chemija. Aminai (10)^th leidimas.). Wiley Plus.
8. Vikipedija. (2018). 2-oktanolis. Gauta iš: en.wikipedia.org