Acetanido (C8H9NO) struktūra, savybės, sintezė



The acetanilidas (C8H9NO) yra aromatinis amidas, kuris gauna keletą papildomų pavadinimų: N-acetilarilamino, N-fenilacetamido ir acetanilo. Jis atrodo kaip bekvapė kietos dribsnių formos, jo cheminė prigimtis yra amidas, todėl gali susidaryti degias dujas, reaguojant su stipriais redukuojančiais agentais..

Be to, tai yra silpna bazė, galinti reaguoti su dehidratuojančiais agentais, tokiais kaip P2O5 gauti nitrilą. Nustatyta, kad acetanilidas turėjo analgetinį ir antipiretinį poveikį ir 1886 m. A. Cahn ir P. Hepp vartojo Antifebrina pavadinimą..

1899 m. Į rinką buvo įvežtas acetilsalicilo rūgštis (aspirinas), turintis tuos pačius gydomuosius veiksmus kaip ir acetanilidas. Kai acetanilido vartojimas buvo susijęs su cianozės atsiradimu pacientams - acetanilido sukeltos methemoglobinemijos pasekmė, jo vartojimas buvo atmestas.

Vėliau nustatyta, kad acetanilido analgetinis ir antipiretinis poveikis buvo šio metabolito, vadinamo paracetamoliu (acetoaminofenu), toksinis poveikis, kaip teigė Axelrod ir Brodie..

Indeksas

  • 1 Cheminė struktūra
    • 1.1. Rezonansinės struktūros ir intermolekulinės sąveikos
  • 2 Cheminės savybės
    • 2.1 Molekulinė masė
    • 2.2 Cheminis aprašymas
    • 2.3 Kvapas
    • 2.4 Skonis
    • 2.5 Virimo temperatūra
    • 2.6 Lydymosi temperatūra
    • 2.7 Pliūpsnio temperatūra arba degumas
    • 2.8 Tankis
    • 2.9 Garų tankis
    • 2.10 Garų slėgis
    • 2.11 Stabilumas
    • 2.12 Nepastovumas
    • 2.13
    • 2.14 Skilimas
    • 2,15 pH
    • 2.16 Tirpumas
  • 3 Santrauka
  • 4 Programos
  • 5 Nuorodos

Cheminė struktūra

Cheminė acetanilido struktūra yra pavaizduota viršutiniame vaizde. Dešinėje yra šešiakampis benzeno aromatinis žiedas (su punktyrinėmis linijomis), o kairėje - tai priežastis, kodėl junginys susideda iš aromatinio amido: acetamido grupės (HNCOCH3).

Acetamido grupė suteikia benzolio žiedui didesnį poliarinį charakterį; tai yra, sukuria dipolio momentą acetanilido molekulėje.

Kodėl? Kadangi azotas yra labiau elektroninis nei bet kuris žiedo anglies atomas, ir taip pat jis yra prijungtas prie acilo grupės, kurios O atomas taip pat pritraukia elektronų tankį.

Kita vertus, beveik visa acetanilido molekulinė struktūra priklauso nuo tos pačios plokštumos dėl spibridizacijos.2 sudarančių atomų.

Yra išimtis, susijusi su grupės „CH“ išimtimi3, kurių vandenilio atomai sudaro tetraedro viršūnę (baltieji rutuliai kairėje pusėje išeina iš plokštumos).

Rezonansinės struktūros ir intermolekulinės sąveikos

Vieniška pora be dalijimosi N atomo cirkuliuoja per aromatinio žiedo π sistemą, kilusi iš kelių rezonanso struktūrų. Tačiau viena iš šių struktūrų baigiasi O atomo neigiamu krūviu (daugiau elektronegatyvu) ir teigiamu įkrovimu ant N atomo..

Taigi, yra rezonansinės struktūros, kuriose vienas neigiamas krūvis juda žiede, o kitas, kur jis yra O atomo atžvilgiu, dėl šios "elektroninės asimetrijos", atsirandančios iš molekulinės asimetrijos, acetanilido. sąveikauja tarpusavyje su dipolio-dipolio jėgomis.

Tačiau vandenilio ryšių (N-H-O- ...) sąveika tarp dviejų acetanilido molekulių iš tikrųjų yra dominuojanti jėga jų kristalinėje struktūroje.. 

Tokiu būdu acetanilido kristalai susideda iš aštuonių molekulių ororombombinių ląstelių, orientuotų į „plokščias juosteles“ jų vandenilio jungtimis.

Pirmiau pateiktą informaciją galima vizualizuoti, jei viena kitoje acetanilido molekulėje yra lygiagrečiai. Taigi, kaip ir HNCOCH grupės3 jie patalpina save erdviškai, sudaro vandenilio tiltus.

Be to, tarp šių dviejų molekulių trečdalis taip pat gali „apversti“, bet su aromatiniu žiedu nukreiptas į priešingą pusę.

Cheminės savybės

Molekulinė masė

135,166 g / mol.

Cheminis aprašymas

Balta arba pilka. Suformuokite ryškiai baltus dribsnius arba kristalinį baltą miltelius.

Kvapas

Tualetas.

Skonis

Šiek tiek aštrus.

Virimo temperatūra

Nuo 304 ° C iki 760 mmHg (579 ° F iki 760 mmHg).

Lydymosi temperatūra

114,3 ° C (237,7 ° F).

Pliūpsnio temperatūra arba degumas

169ºC (337ºF). Matavimas atliekamas atvirame puodelyje.

Tankis

1,219 mg / ml 15 ° C temperatūroje (1,219 mg / ml 59 ° F temperatūroje)

Garų tankis

4,65 oro atžvilgiu.

Garų slėgis

1 mmHg esant 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg esant 25 ° C temperatūrai, 2Pa esant 20 ° C.

Stabilumas

Jis patiria cheminę pertvarką, kai jis veikia ultravioletinę šviesą. Kaip keičiasi struktūra? Acetilo grupė žiede sudaro orto ir para pozicijas. Be to, jis yra stabilus ore ir nesuderinamas su stipriais oksiduojančiais agentais, kvapais ir šarmais..

Nepastovumas

Labai lakus 95 ° C temperatūroje.

Automatizavimas

1004 ° F.

Skilimas

Jis suyra, kai jis kaitinamas, išskiriant labai toksiškus dūmus.

pH

5-7 (10 g / l H2Arba 25 ° C)

Tirpumas

- Vandenyje: 6,93 × 103 mg / ml 25 ° C temperatūroje.

- 1 g acetanilido tirpumas skirtinguose skysčiuose: 3,4 ml alkoholio, 20 ml verdančio vandens, 3 ml metanolio, 4 ml acetono, 0,6 ml verdančio alkoholio, 3,7 ml chloroformo, ml glicerolio, 8 ml dioksano, 47 ml benzeno ir 18 ml eterio. Chloro hidratas padidina acetanilido tirpumą vandenyje.

Sintezė

Jis sintezuojamas reaguojant acto rūgšties anhidridą su acetanilidu. Ši reakcija atsiranda daugelyje organinės chemijos tekstų (Vogel, 1959):

C6H5NH2 + (CH3CO)2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Programos

-Jis yra vandenilio peroksido (vandenilio peroksido) skaidymo proceso slopinantis agentas..

-Stabilizuoja celiuliozės esterio lakus.

-Kaip tarpininkas pagreitinant gumos gamybą. Be to, tai yra tarpininkas tam tikrų dažiklių ir kamparo sintezėje.

-Veikia kaip penicilino sintezės pirmtakas.

-Jis naudojamas gaminant 4-acetamidosulfonilbenzeno chloridą. Acetilidas reaguoja su chloro sulfo rūgštimi (HSO)3Cl), taip gaunant 4-aminosulfonilbenzeno chloridą. Tai reaguoja su amoniu arba pirminiu organiniu aminu, kad susidarytų sulfonamidai.

-Jis buvo naudojamas eksperimentiškai XIX a. Fotografijos plėtrai.

-Acetilidas yra naudojamas kaip elektrostiminių srautų (EOF) žymeklis kapiliarinės elektroforezės metu, siekiant tirti ryšį tarp vaistų ir baltymų..

-Neseniai (2016 m.) Acetanilidas buvo susietas su 1- (ω-fenoksialkiluracilu) eksperimentais, siekiant slopinti hepatito C viruso replikaciją, o acetanilidas jungiasi prie pirimidino žiedo 3 pozicijos.

-Eksperimentiniai rezultatai rodo viruso genomo replikacijos sumažėjimą, nepriklausomai nuo viruso genotipo.

-Prieš nustatant acetanilido toksiškumą, jis buvo naudojamas kaip analgetikas ir antipiretikas po 1886 metų. Vėliau (1891 m.) Jis buvo naudojamas gydant Grün lėtinį ir ūminį bronchitą..

Nuorodos

  1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Acetanido kristalinė struktūra: poliarizuotos infraraudonosios spinduliuotės panaudojimas. Gamtos tūris 162, 72 psl. Doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. Grun, E. F. (1891) acetanilido vartojimas gydant ūminį ir lėtinį bronchitą. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
  3. Magri, A. et al. (2016). 1 - (ω-fenoksialkil) uracilų acetanilido darinių tyrimas kaip nauji hepatito C viruso replikacijos inhibitoriai. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
  4. Merck KGaA. (2018). Acetilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d., Iš: sigmaaldrich.com
  5. SIDS pradinio vertinimo ataskaita už 13-ąjį SIAM. Acetilidas. [PDF] Gauta 2018 m. Birželio 5 d., Iš: inchem.org
  6. Vikipedija. (2018). Acetilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d., Iš: en.wikipedia.org
  7. PubChem. (2018). Acetilidas. Gauta 2018 m. Birželio 5 d., Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov