Alkaloidų struktūra, biosintezė, klasifikavimas ir panaudojimas

The alkaloidai jos yra molekulės, turinčios azoto ir anglies atomų molekulinėje struktūroje, kurios paprastai sudaro sudėtingus žiedus. Terminas alkaloidas, kurį 1819 m. Pirmą kartą pasiūlė vaistininkas W. Meissneris, reiškia „panašus į šarmą“..

Žodis „šarmas“ reiškia molekulės gebėjimą absorbuoti vandenilio jonus (protonus) iš rūgšties. Alkaloidai randami kaip atskiros molekulės, todėl jie yra maži ir gali absorbuoti vandenilio jonus, todėl jie yra pagrindas.

Kai kurie paplitę pagrindai yra pienas, kalcio karbonatas antacidiniuose arba amoniako valymo produktuose. Alkaloidus gamina kai kurios gyvos būtybės, ypač augalai. Tačiau šių molekulių vaidmuo daržovėse yra neaiškus.

Nepriklausomai nuo jų vaidmens augaluose, daugeliui alkaloidų medicinoje naudojami žmonėms. Analizės, gautos iš aguonų augalo, pavyzdžiui, morfino, egzistuoja nuo 1805 metų. Kitas pavyzdys yra antimalarinis chininas, kurį Amazonės gentys naudojo daugiau nei 400 metų..

Indeksas

• 1 Struktūra
• 2 Biosintezė
  • 2.1 Trolaninių ir nikotino alkaloidų biosintezė
  • 2.2 Benzilizochinolino alkaloidų biosintezė
  • 2.3 Terpeno indolo alkaloidų biosintezė
• 3 Klasifikacija
  • 3.1 Pagal biosintetinę kilmę
  • 3.2 Pagal biogenetinį pirmtaką
  • 3.3 Pagal cheminę struktūrą arba pagrindinį branduolį
• 4 Naudojimas
  • 4.1. Kaip vaistai gali būti naudojami alkaloidai
  • 4.2 Alkaloidai gali būti naudojami kaip narkotikai
  • 4.3 Alkaloidai gali būti naudojami kaip pesticidai ir repelentai
  • 4.4 Moksliniuose tyrimuose gali būti naudojami alkaloidai
• 5 Nuorodos

Struktūra

Alkaloidų cheminės struktūros yra labai įvairios. Paprastai alkaloidas turi bent vieną azoto atomą amino tipo struktūroje; ty amoniako darinys, pakeičiantis vandenilio atomus vandenilio ir anglies grupėmis, vadinamomis angliavandeniliais.

Šis arba kitas azoto atomas gali būti aktyvus kaip pagrindas rūgščių ir bazių reakcijose. Iš pradžių šioms medžiagoms buvo taikomas alkaloido pavadinimas, nes, kaip ir neorganinės šarmos, jos reaguoja su rūgštimis, kad susidarytų druskos.

Dauguma alkaloidų turi vieną ar daugiau azoto atomų kaip atomų žiedo dalis, dažnai vadinama cikline sistema. Alkaloidų pavadinimai paprastai baigiasi priesaga „-ina“, nuoroda į jų cheminę klasifikaciją kaip aminas.

Biosintezė

Alkaloidų biosintezė augaluose apima daug medžiagų apykaitos etapų, kuriuos katalizuoja fermentai, priklausantys daugeliui baltymų šeimų; Dėl šios priežasties alkaloidiniai biosintetiniai keliai yra labai sudėtingi.

Nepaisant to, galima komentuoti kai kuriuos bendruosius aspektus. Yra keletas pagrindinių alkaloidų sintezės šakų:

Trolaninių ir nikotino alkaloidų biosintezė

Šioje grupėje alkaloidų biosintezė atliekama iš junginių L-arginino ir ornitino. Jie patiria dekarboksilinimo procesą, kurį sąlygoja jų atitinkami fermentai: arginino dekarboksilazė ir ornitino dekarboksilazė.

Šių reakcijų rezultatas yra putrecino molekulės. Po kitų etapų, įskaitant metilo grupių perdavimą, susidaro nikotino dariniai (pvz., Nikotinas) ir tropikai (pvz., Atropinas ir skopolaminas)..

Benzilizochinolino alkaloidų biosintezė

Benzilizochinolino alkaloidų sintezė prasideda nuo L-tirozino molekulių, kurios dekarboksilinamos fermento tirozino dekarboksilazės, kad susidarytų tiramino molekulės..

Norcoklaurino sintezės fermentas naudoja ankstesniame etape pagamintą tiramidą ir L-DOPA, kad susidarytų norcoklaurino molekulės; jie atlieka kitą kompleksinių reakcijų seriją, kad sukeltų alkaloidus berberiną, morfiną ir kodeiną.

Terpeno indolo alkaloidų biosintezė

Ši alkaloidų grupė yra susintetinama iš dviejų būdų: vienas, kuris prasideda nuo L-triptofano ir kito iš geraniolio. Šių maršrutų produktai yra triptaminas ir secolaganinas, šios molekulės yra fermento estrektosidinos sintazės substratas, kuris katalizuoja stresosidino sintezę..

Iš estrectosidina gaminami skirtingi terpenicos indoliniai alkaloidai, tokie kaip ajmalicina, katarantina, serpentina ir vinblastina; pastarasis buvo naudojamas gydant Hodžkino ligą.

Struktūrinės biochemijos, molekulinės ir ląstelės biologijos bei biotechnologijų taikymo srityse naujų biosintetinių alkaloidinių fermentų apibūdinimas pastaraisiais metais buvo mokslinių tyrimų dėmesio centre..

Klasifikacija

Dėl jų įvairovės ir struktūrinio sudėtingumo alkaloidai gali būti klasifikuojami įvairiais būdais:

Pagal biosintetinę kilmę

Pagal jų biosintetinę kilmę alkaloidai skirstomi į tris pagrindines grupes:

Tikri alkaloidai

Jie yra tie, kurie yra gauti iš aminorūgščių ir kurių azoto atomas yra heterociklinio žiedo dalis. Pavyzdžiui: higrina, kokainas ir fizostigminas.

Protoalcaloidai

Jie taip pat yra gauti iš aminorūgščių, tačiau azotas nėra heterociklinio žiedo dalis. Pavyzdžiui: efedrinas ir kolchicinas.

Pseudoalkaloidai

Jie yra alkaloidai, kurie nėra gaunami iš amino rūgščių ir azotas yra heterociklinės struktūros dalis. Pavyzdžiui: akonitinas (terpeno alkaloidas) ir solanidinas (steroidinis alkaloidas).

Pagal biogenetinį pirmtaką

Šioje klasifikacijoje alkaloidai grupuojami priklausomai nuo molekulės, iš kurios prasideda jų sintezė. Taigi, alkaloidai, gauti iš:

- L-fenilalaninas.

- L-tirozinas.

- L-triptofanas.

- L-ornitinas.

- L-lizinas.

- L-histidinas.

- Nikotino rūgštis.

- Antranilo rūgštis.

- Pirrinės bazės.

- Terpeno metabolizmas.

Pagal cheminę struktūrą arba pagrindinį branduolį

- Pirolidinas.

- Piridinas-pirolidinas.

- Izochinolinas.

- Imidazolas.

- Piperidinas.

- Piridinas-piperidinas.

- Kinolinas.

- Purina.

- Tropanė.

- Indolis.

Naudojimas

Alkaloidai turi daugybę naudojimo būdų tiek gamtoje, tiek visuomenėje. Medicinoje alkaloidų naudojimas pagrįstas fiziologiniu poveikiu, kurį jie sukelia organizmui, o tai yra junginio toksiškumo matas..

Būdamos gyvos būtybės gaminamos organinės molekulės, alkaloidai turi struktūrinį gebėjimą bendrauti su biologinėmis sistemomis ir tiesiogiai paveikti organizmo fiziologiją. Ši savybė gali pasirodyti pavojinga, tačiau kontroliuojamas alkaloidų naudojimas yra labai naudingas.

Nepaisant jo toksiškumo, kai kurie alkaloidai yra naudingi, kai jie vartojami teisingomis dozėmis. Dozės perteklius gali pakenkti ir būti nuodingas organizmui.

Alkaloidai daugiausia gaunami iš krūmų ir žolelių. Juos galima rasti skirtingose ​​augalų dalyse, pvz., Lapuose, stiebo, šaknų ir kt..

Alkaloidai gali būti naudojami kaip vaistai

Kai kurie alkaloidai turi reikšmingą farmakologinį aktyvumą. Šie fiziologiniai poveikiai juos vertina kaip vaistus, kuriais gydomi kai kurie sunkūs sutrikimai.

Pavyzdžiui: vinkristinas Vinca roseus yra naudojamas kaip vaistas nuo vėžio ir efedrinas Ephedra distachya yra naudojamas kraujo spaudimui reguliuoti.

Kiti pavyzdžiai yra curarina, kuri randama curare ir yra galingas raumenų relaksantas; atropinas, naudojamas mokiniams išplėsti; kodeinas, naudojamas kaip kosulys slopinantis; ir skalsių alkaloidų, kurie naudojami daugeliui kitų migrenos palengvinimui.

Alkaloidai gali būti naudojami kaip narkotikai

Daugelis psichotropinių medžiagų, veikiančių centrinėje nervų sistemoje, yra alkaloidai. Pavyzdžiui, opiumo morfinas (Papaver somniferum) yra laikomas vaistu ir analgetiku. Lizergo rūgšties dietilamidas, geriau žinomas kaip LSD, yra alkaloidas ir psichodelinis vaistas.

Šie narkotikai nuo senovės buvo naudojami kaip psichikos jaudulio ir euforijos instrumentai, nors jie laikomi kenksmingais pagal šiuolaikinę mediciną..

Alkaloidai gali būti naudojami kaip pesticidai ir repelentai

Dauguma pesticidų ir natūralių repelentų yra gaunami iš augalų, kuriuose jie veikia kaip augalų apsaugos sistemos dalis nuo vabzdžių, grybų ar bakterijų, kurios jiems daro poveikį. Šie junginiai paprastai yra alkaloidai.

Kaip jau minėta, šie alkaloidai yra toksiški, nors ši savybė labai priklauso nuo koncentracijos.

Pavyzdžiui, piretrinas naudojamas kaip vabzdžių atbaidymo priemonė, kurios koncentracija yra mirtina uodams, bet ne žmonėms..

Alkaloidai gali būti naudojami moksliniuose tyrimuose

Dėl savo specifinio poveikio organizmui alkaloidai plačiai naudojami moksliniuose tyrimuose. Pavyzdžiui, alkaloidinis atropinas gali sukelti mokinio išsiplėtimą.

Tada, norint įvertinti, ar nauja medžiaga turi panašų poveikį ar priešingą poveikį, jis lyginamas su atropino poveikiu.

Kai kurie alkaloidai su dideliu susidomėjimu tiriami dėl jų priešnavikinių savybių, tokių kaip vinblastinas ir vinkristinas.

Kiti svarbūs moksliniuose tyrimuose esantys alkaloidai yra chininas, kodeinas, nikotinas, morfinas, skopolaminas ir reserpinas..

Nuorodos

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidai: chemija ir biologija, 60 tomas (1 red.). Elsevier.
2. De Luca, V., ir St Pierre, B. (2000). Ląstelių ir vystymosi biologija alkaloidų biosintezės. Augalų mokslo tendencijos, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloidinė biosintezė augaluose: biochemija, ląstelių biologija, molekulinis reguliavimas ir medžiagų apykaitos inžinerija. Metinė augalų biologijos apžvalga, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidinis biosintezė [mdash] Vaistinių augalų metabolinio inžinerijos pagrindas. Augalų ląstelių internete, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidai: cheminės ir biologinės perspektyvos, 11 tomas (1^g). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidai: biochemija, ekologija ir vaistai. „Springer Science & Business Media“.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidinė biosintezė. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Alkaloidinis biosintezė: metabolizmas ir prekyba žmonėmis. Metinė augalų biologijos apžvalga, 59(1), 735-769.